苄基[(1R)-2-氨基-1-苄基乙基]氨基甲酸酯 | 400652-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基[(1R)-2-氨基-1-苄基乙基]氨基甲酸酯
• 中文别名: [(R)-1-(氨甲基)-2-苯基乙基]-甲酸苄酯
• 英文名称: benzyl [(1R)-2-amino-1-benzylethyl]carbamate
• 英文别名: benzyl (R)-(1-amino-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；(R)-Benzyl 1-amino-3-phenylpropan-2-ylcarbamate；benzyl N-[(2R)-1-amino-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 400652-48-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: RFHWUYIUCANZPA-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基[(1R)-2-氨基-1-苄基乙基]氨基甲酸酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 2,6-dimethyl-L-tyrosyl-N-[(2R)-2-amino-3-phenylpropyl]-D-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  Enkephalin Analogues

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的二肽恩啡啉类似物及其互变异构体、离子形式和药用可接受盐，并且其在医学上的应用，特别是作为阿片受体激动剂。

  公开号：

  US20140121279A1

文献信息

• [EN] CARBAMOYL PHENYLALANINOL ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE CARBAMOYL PHÉNYLALANINOL ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：JAZZ PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL III LTD

  公开号：WO2019027941A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to carbamoyl phenylalaninol analogs and methods of using the same to treat disorders.

  本发明涉及氨基甲酰苯丙氨醇类似物及其治疗疾病的方法。
• Enkephalin analogues
  申请人：Owen Dafydd Rhys

  公开号：US08957025B2

  公开（公告）日：2015-02-17

  The present invention relates to dipeptide enkephalin analogues of Formula (I) and their tautomers, ionic forms and pharmaceutically acceptable salts, and their use in medicine, in particular as opioid agonists.

  本发明涉及公式(I)的二肽脑啡肽类似物及其互变异构体、离子形式和药学上可接受的盐，以及它们在医学上的应用，特别是作为阿片类受体激动剂。
• Nonhydrolyzable d‑phenylalanine-benzoxazole derivatives retain antitubercular activity
  作者：Michael J. Pepi、Shibin Chacko、Nicole Kopetz、Helena I.M. Boshoff、Gregory D. Cuny、Lizbeth Hedstrom

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129116

  日期：2023.1

  emergence of drug resistant Mycobacterium tuberculosis, the causative agent of tuberculosis, demands the development of new drugs and new drug targets. We have recently reported that the d-phenylalanine benzoxazole Q112 has potent antibacterial activity against this pathogen with a distinct mechanism of action from other antimycobacterial agents. Q112 and previously reported derivatives were unstable in

  结核病的病原体——耐药结核分枝杆菌的出现，需要开发新药和新的药物靶点。我们最近报道， d-苯丙氨酸苯并恶唑Q112对这种病原体具有有效的抗菌活性，其作用机制与其他抗分枝杆菌药物不同。 Q112和之前报道的衍生物在血浆中不稳定，没有观察到游离化合物。在这里，我们扩展了抗分枝杆菌活性的结构-活性关系，并发现了血浆结合减少的不可水解衍生物。我们还表明，抗菌活性和对 PanG 的抑制之间不存在相关性，PanG 是这些化合物的假定靶点。
• Antiangiogenic Effect of Dual/Selective α₅β₁/α_vβ₃ Integrin Antagonists Designed on Partially Modified Retro-Inverso Cyclotetrapeptide Mimetics
  作者：Luca Gentilucci、Giuliana Cardillo、Santi Spampinato、Alessandra Tolomelli、Federico Squassabia、Rossella De Marco、Andrea Bedini、Monica Baiula、Laura Belvisi、Monica Civera

  DOI：10.1021/jm9013532

  日期：2010.1.14

  Recent evidence highlighted the role of alpha(5)beta(1) integrin in angiogenesis and In regulating alpha(v)beta(3) integrin function. As a consequence, selective alpha(5)beta(1) integrin inhibitors or dual alpha(5)beta(1)/alpha(v)beta(3) integrin inhibitors are considered promising candidates for the development of cancer therapeutic agents. In this paper, we describe the synthesis and pharmacological characterization of a minilibrary of cyclotetrapeptide mimetics containing a PMRI Arg-Gly-Asp sequence. In particular, c[(R)-beta Phe psi(NHCO)Asp psi-(NHCO)Gly-Arg] (3) displayed a good activity in inhibiting the alpha(v)beta(3) integrin-mediated cell adhesion of fibronectin or vitronectin, its well as the adhesion of fibronectin to the alpha(5)beta(1) integrin. Interestingly, the diastereomeric compound c[(S)- beta Phe psi(NHCO)Asp psi(NHCO)Gly-Arg] (2) maintained a good efficacy in inhibiting alpha(5)beta(1) integrin while gaining a certain selectivity over alpha(v)beta(3) integrin. These two integrin antagonists significantly inhibited bFGF-induced human endothelial cell tube formation at submicromolar concentrations. Conformational analysis and Molecular Docking calculations Suggest that the different alpha(5)beta(1) versus alpha(v)beta(3) selectivity of 2 and 3 can be rationalized on the basis of the alternative display of the aromatic side chain adjacent to Asp.
• ENKEPHALIN ANALOGUES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP2731959B1

  公开（公告）日：2016-02-03