(+/-)-N-t-butoxycarbonyl aziridine t-butyl ester | 127700-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-t-butoxycarbonyl aziridine t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxylate；1,2-di-tert-butylaziridine 1,2-dicarboxylate；Ditert-butyl aziridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 127700-62-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: HADPXKYCDSMWJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-t-butoxycarbonyl aziridine t-butyl ester 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到di-tert-butyl aziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-2-羧酸酯中从N到C的酰基迁移

  摘要：

  在去质子化反应中，在氮丙啶-2-羧酸酯中发生了从N到C的酰基迁移，结果形成了氮丙啶-2,2-二羧酸酯。机理研究证明，观察到的迁移是分子内反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.052
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-甲基-2-丙基2-氮丙啶羧酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(+/-)-N-t-butoxycarbonyl aziridine t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-2-羧酸酯中从N到C的酰基迁移

  摘要：

  在去质子化反应中，在氮丙啶-2-羧酸酯中发生了从N到C的酰基迁移，结果形成了氮丙啶-2,2-二羧酸酯。机理研究证明，观察到的迁移是分子内反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.052

文献信息

• The ring opening of aziridine-2-carboxylate esters with organometallic reagents
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Ian A. O'Neil、Christopher Schofield、Alan C. Spivey、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1039/c39890001852

  日期：——

  The ring opening of aziridines with organocuprate reagents provides a new entry to amino acids.

  氮丙啶与有机铜酸盐试剂的开环为氨基酸提供了新的入口。
• A practical method for the aziridination of α,β-unsaturated carbonyl compounds with a simple carbamate utilizing sodium hypochlorite pentahydrate
  作者：Takehiro Umeda、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/d1ra04297a

  日期：——

  N-chloro-N-sodio-carbamate by the reaction of simple tert-butyl carbamate with sodium hypochlorite pentahydrate (NaOCl·5H2O) would be a practical and green method for the aziridination of α,β-unsaturated carbonyl compounds. The process described herein is transition-metal free, all of the materials are commercially available, the byproducts (NaCl and H2O) are environmentally benign and the reaction is stereoselective

  简单的氨基甲酸叔丁酯与五水合次氯酸钠(NaOCl·5H 2 O)反应高效生成N-氯代-N-钠-氨基甲酸叔丁酯是一种实用且绿色的α,β氮丙啶化方法-不饱和羰基化合物。本文所述的方法不含过渡金属，所有材料均可商购，副产物（NaCl 和 H 2 O）对环境无害且反应具有立体选择性。所得氮丙啶是氨基酸的潜在前体。
• Syntheses of (S)-β-pyrazolylalanine and (S)-quisqualic acid from a serine-derived aziridine
  作者：Christopher N. Farthing、Jack E. Baldwin、Andrew T. Russell、Christopher J. Schofield、Alan C. Spivey

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01061-1

  日期：1996.7

  The naturally occurring amino acids (S)-β-pyrazolylalanine and (S)-quisqualic acid are synthesised via the nucleophilic ring-openings of an optically active aziridine by pyrazole and 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione, respectively.

  天然存在的氨基酸（小号） - β -pyrazolylalanine和（小号）-quisqualic酸合成经由光学活性的氮丙啶的分别由吡唑和1,2,4-恶二唑烷-3,5-二酮，亲核环开口。
• Microwave Heating Promotes the S-Alkylation of Aziridine Catalyzed by Molecular Sieves: A Post-Synthetic Approach to Lanthionine-Containing Peptides
  作者：Valentina Verdoliva、Giuseppe Digilio、Michele Saviano、Stefania De Luca

  DOI：10.3390/molecules26206135

  日期：——

  Aziridine derivatives involved in nucleophilic ring-opening reactions have attracted great interest, since they allow the preparation of biologically active molecules. A chemoselective and mild procedure to convert a peptide cysteine residue into lanthionine via S-alkylation on aziridine substrates is presented in this paper. The procedure relies on a post-synthetic protocol promoted by molecular sieves to prepare lanthionine-containing peptides and is assisted by microwave irradiation. In addition, it represents a valuable alternative to the stepwise approach, in which the lanthionine precursor is incorporated into peptides as a building block.

  含有氮杂环丙烷衍生物的亲核开环反应引起了极大的关注，因为它们可以制备生物活性分子。本文介绍了一种化学选择性和温和的方法，通过对氮杂环丙烷底物进行S-烷基化，将肽半胱氨酸残基转化为兰替氨酸。该方法依赖于分子筛促进的后合成协议，以制备含兰替氨酸的肽，并辅助微波辐射。此外，它是逐步方法的一个有价值的替代方案，其中兰替氨酸前体作为构建块被纳入到肽中。
• Unnatural Amino Acids. 2. Simple Method of Obtaining Esters of Aziridine-2-carboxylic Acids by a Transesterification Reaction
  作者：B. Shtrumfs、D. Chernyak、I. Kums、I. Kalvins、P. Trapencieris

  DOI：10.1023/b:cohc.0000040767.96090.cc

  日期：2004.6