methyl (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]propanoate | 847800-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]propanoate
• CAS: 847800-66-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄Si
• 分子量: 322.477
• InChiKey: QOGVXCZKHNDLGA-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(4S,5R)-4-(dimethylphenylsilanyl)-5-hydroxymethyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective addition of silyl metals to γ-alkoxy substituted α,β-unsaturated esters

  摘要：

  Dimethylphenylsilyllithium adds to Z-gamma-alkoxy-alpha,beta-unsaturated esters to produce almost exclusively (i) the anti-adducts when the reaction is carried out in THF and (ii) the anti-adduct when carried out in the presence of HMPA. Poor stereocontrol is achieved with stereoisomeric E-gamma-alkoxy-alpha,beta-unsaturated esters. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.064
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 、 甲基(2E)-3-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]丙烯酸酯 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]propanoate 、 methyl (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective addition of silyl metals to γ-alkoxy substituted α,β-unsaturated esters

  摘要：

  Dimethylphenylsilyllithium adds to Z-gamma-alkoxy-alpha,beta-unsaturated esters to produce almost exclusively (i) the anti-adducts when the reaction is carried out in THF and (ii) the anti-adduct when carried out in the presence of HMPA. Poor stereocontrol is achieved with stereoisomeric E-gamma-alkoxy-alpha,beta-unsaturated esters. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.064