5-metoxyindole-2-acetonitrile | 75525-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-metoxyindole-2-acetonitrile
• 英文别名: 2-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)acetonitrile；5-methoxy indole-2-acetonitrile
• CAS: 75525-73-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: XLMMVEUKBGDFNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-metoxyindole-2-acetonitrile 以 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  9-substituted 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles

  摘要：

  该系列化合物包括一般结构为9-取代的5-羟甲基-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑N-烷基或芳基氨基甲酸酯的化合物：##STR1## 其中R=H，低级烷氧基，OH，芳基氧基 R.sub.1 =H或低级烷基 R.sub.2 =低级烷基或芳基。

  公开号：

  US04851417A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-吲哚-2-甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 5-metoxyindole-2-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一类抑制DHX33解旋酶的多环化合物

  摘要：

  本发明涉及一类抑制DHX33解旋酶的多环化合物。特别地，本发明涉及式I所示的化合物或其药学上可接受的形式、包含其的药物组合物、其制备方法、及其用于预防和/或治疗DHX33相关疾病的医药用途。

  公开号：

  CN112538078A

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITING RNA HELICASE DHX33 AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES POUR INHIBER L'ARN HÉLICASE DHX33 ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物及其应用
  申请人：[en]SHENZHEN KEYE LIFE TECHNOLOGIES, CO., LTD;[zh]深圳开悦生命科技有限公司

  公开号：WO2022127199A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  本发明涉及一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物及其应用。特别地，本发明涉及式VII所示的化合物或其药学上可接受的形式、包含其的药物组合物、其制备方法、及其用于预防和/或治疗DHX33相关疾病的医药用途。
• Modulation of the antitumor activity by methyl substitutions in the series of 7H-pyridocarbazole monomers and dimers
  作者：P. Leon、C. Garbay-Jaureguiberry、M. C. Barsi、J. B. Le Pecq、Bernard P. Roques

  DOI：10.1021/jm00394a024

  日期：1987.11

  The structure of the dimeric antitumor drug ditercalinium (NSC 366241) [2,2'-([4,4'-bipiperidine]-1,1'-diyldi-2,1-ethanediyl)bis[10 -methoxy-7H-pyrido[4,3-c]carbazolium] tetramethanesulfonate] was modified by introduction of methyl groups in various positions of the aromatic ring. Monomeric analogues with the nitrogen atom of the pyridinic ring in different positions have also been synthesized. Pharmacological properties and DNA interactions of the new compounds are reported. In contrast with the monomeric analogue of ditercalinium, which was inactive, methyl substitutions on the 10-methoxy-7H-pyrido[4,3-c]carbazolium in positions 6 or 7 led to monomers endowed with small but significant activity. As expected, dimerization of the methyl-substituted pyridocarbazoles yielded DNA bisintercalators with affinity slightly higher than that of the unsubstituted parent compounds. These dimers, characterized by a relatively better therapeutic index, have the same mechanism of action as ditercalinium. Otherwise, in monomeric and dimeric series, methyl substitution in position 4 or 5 provided inactive compounds unable to intercalate into DNA. All these results are in agreement with the previously proposed geometry for the complex of ditercalinium with DNA.
• LEON, P.;GARBAY-JAUREGUIBERRY, C.;BARSI, M. C.;LE, PECQ J. B.;ROQUES, B. +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2074-2080
  作者：LEON, P.、GARBAY-JAUREGUIBERRY, C.、BARSI, M. C.、LE, PECQ J. B.、ROQUES, B. +

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 6H-PYRIDO (4,3-b) CARBAZOLES
  申请人：RENSSELAER POLYTECHNIC INSTITUTE

  公开号：EP0416024A1

  公开（公告）日：1991-03-13
• EP0416024A4
  申请人：——

  公开号：EP0416024A4

  公开（公告）日：1992-04-15