(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-methyl-heptanedioic acid dimethyl ester | 874535-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-methyl-heptanedioic acid dimethyl ester
• CAS: 874535-20-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: AVLMKVRZQUKHAQ-WUJWULDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-methyl-heptanedioic acid dimethyl ester 在 lithium hydroxide 、 氨 、 lithium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (2S)-2-amino-6-methyl-heptanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of aziridine analogues of diaminopimelic acid (DAP) and their interaction with dap epimerase

  摘要：

  我们首次立体选择性地制备了二氨基亚庚酸（DAP）的氮丙啶类似物，并将其评估为 DAP 外切酶的抑制剂。合成了(2R,3S,3′S)-3-(3′-氨基丙烷)氮丙啶-2,3′-二甲酸酯 4，结果表明它是 DAP 表聚酶的可逆抑制剂，IC50 值为 2.88 mM。(2S,4S)-和(2S,4R)-2-(4-氨基-4-羧基丁基)氮丙啶-2-羧酸（LL-Azi-DAP 14 和 DL-azi-DAP 29）被制成纯非对映异构体，并被证明都是 DAP 表聚酶的不可逆抑制剂。LL-azi-DAP 14 可选择性地与酶活性位点的 Cys-73 结合，而 DL-azi-DAP 29 则通过巯基对抑制剂氮丙啶环亚甲基的攻击与 Cys-217 结合。这些观察结果与 DAP 表聚酶对 LL-DAP 1 和 meso-DAP 2 的表聚作用提出的双基机制是一致的。

  DOI：

  10.1039/b513409a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-methoxy-5-oxopentanoic (isobutyl carbonic) anhydride 在 甲醇 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-methyl-heptanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of aziridine analogues of diaminopimelic acid (DAP) and their interaction with dap epimerase

  摘要：

  我们首次立体选择性地制备了二氨基亚庚酸（DAP）的氮丙啶类似物，并将其评估为 DAP 外切酶的抑制剂。合成了(2R,3S,3′S)-3-(3′-氨基丙烷)氮丙啶-2,3′-二甲酸酯 4，结果表明它是 DAP 表聚酶的可逆抑制剂，IC50 值为 2.88 mM。(2S,4S)-和(2S,4R)-2-(4-氨基-4-羧基丁基)氮丙啶-2-羧酸（LL-Azi-DAP 14 和 DL-azi-DAP 29）被制成纯非对映异构体，并被证明都是 DAP 表聚酶的不可逆抑制剂。LL-azi-DAP 14 可选择性地与酶活性位点的 Cys-73 结合，而 DL-azi-DAP 29 则通过巯基对抑制剂氮丙啶环亚甲基的攻击与 Cys-217 结合。这些观察结果与 DAP 表聚酶对 LL-DAP 1 和 meso-DAP 2 的表聚作用提出的双基机制是一致的。

  DOI：

  10.1039/b513409a