methyl (2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-(N-nitrosoacetamido)-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 126723-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-(N-nitrosoacetamido)-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl 2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-(N-nitrosoacetamido)-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonate；methyl (2R,4S,5R,6R)-5-[acetyl(nitroso)amino]-2,4-diacetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 126723-77-1
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₁₅
• 分子量: 562.485
• InChiKey: ZKXZGYIHHMPSSJ-QDRUEPRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-(N-nitrosoacetamido)-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 2,2,2-三氟乙醇 、 sodium isopropylate 、 溶剂黄146 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.52h， 以51%的产率得到methyl (2,4,5,7,8,9-hexa-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyran-ose)onate
  参考文献：
  名称：

  通过 4,5-O-碳酸酯保护基立体选择性合成 α-酮-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-壬糖苷

  摘要：

  无与伦比的：非酮糖酸 KDN 的 1-金刚烷基硫糖苷衍生物，带有 4,5- O-碳酸酯保护基团，当使用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 和三氟甲磺酸 (TfOH ）。用该保护基团进行的糖基化不会受到竞争性糖基形成的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.200907178
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 吡啶 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到methyl (2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-(N-nitrosoacetamido)-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  通过 4,5-O-碳酸酯保护基立体选择性合成 α-酮-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-壬糖苷

  摘要：

  无与伦比的：非酮糖酸 KDN 的 1-金刚烷基硫糖苷衍生物，带有 4,5- O-碳酸酯保护基团，当使用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 和三氟甲磺酸 (TfOH ）。用该保护基团进行的糖基化不会受到竞争性糖基形成的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.200907178

文献信息

• Schreiner, Erwin; Zbiral, Erich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 6, p. 581 - 586
  作者：Schreiner, Erwin、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——