1-二甲基磷氧基-4-硝基苯 | 13344-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-二甲基磷氧基-4-硝基苯
• 英文名称: p-nitrophenyl dimethyl phosphinate
• 英文别名: 4-nitrophenyl dimethylphosphinate；dimethylphosphinic acid 4-nitrophenyl ester；Dimethyl-phosphinsaeure-(4-nitro-phenylester)；p-Nitrophenyl-dimethyl-phosphinat；4-Nitrophenyl-dimethylphosphinat；p-Nitrophenyl dimethylphosphinate；1-dimethylphosphoryloxy-4-nitrobenzene
• CAS: 13344-08-6
• 化学式: C₈H₁₀NO₄P
• 分子量: 215.145
• InChiKey: GAHGVNXIHGZUBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二甲基磷氧基-4-硝基苯 、 p-chloroaniline-N,N-d2 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基二甲基，甲基苯基和二苯基次膦酸酯的苯胺水解动力学和机理†

  摘要：

  Z-芳基二甲基（1），甲基苯基（2）和联苯（3）与X-苯胺的次膦酸盐二甲基亚砜在60.0°C下进行了动力学研究。动力学结果产生基本法线氘 涉及氘的动力学同位素效应（DKIE） 苯胺 （XC 6 H 4 ND 2）亲核试剂k H / k D = 1.03-1.17、1.15-1.29和1.24-1.51，以及交叉相互作用常数（CIC），ρ XZ= 0.37，0.34，和0.65 1，2，和3，分别。配体（R 1和R 2）对反应速率的空间效应起作用，但与其他反应相比要小得多次膦酸酯系统。基于CICs的正号，提出了一种具有限速的离去基团从中间体中逐出的逐步机制。主要的正面亲核攻击通过氢键合的，四-中心型过渡状态，提出了原代正常DKIEs和CIC的用于大幅度的基础上2和3，而这两个正面和背面攻击提出相对小的一次正常DKIEs的用于基础上1。

  DOI：

  10.1039/c0ob00517g
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 二甲基氯氧化磷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-二甲基磷氧基-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  磷酸基团（P V）转移中的亲核催化与一般碱催化：在α-胰凝乳蛋白酶作用中的应用

  摘要：

  已显示芳基二甲基次膦酸酯的水解是通过亲核途径由一系列碱（包括咪唑）催化的，所述碱比磷酸二阴离子效率低。之所以允许更具反应性的亲核途径，是因为在一般的碱催化作用占主导地位的情况下，次膦酸二甲酯的空间受阻程度小于二苯基次膦酸。真正的一般基础机理是4-硝基苯基二苯基次膦酸酯对α-胰凝乳蛋白酶的酰化作用具有低溶剂的氘化氢同位素效应，而这种机理并不具有这种特征。

  DOI：

  10.1039/p29760000515

文献信息

• Novel organophosphorus derivatives of indazoles and use thereof as medicinal products
  申请人：Cherrier Marie-Pierre

  公开号：US20050137171A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention relates in particular to novel chemical compounds, particularly to novel organophosphorus derivatives of indazoles, to the compositions containing them, and to the use thereof as medicinal products for treating cancers.

  本发明特别涉及新型化合物，特别是吲唑的新型有机磷衍生物，包含它们的组合物，以及将其用作治疗癌症的药物产品。
• Nucleophilic displacement on 4-nitrophenyl dimethyl phosphinate by ethoxide ion: alkali metal ion catalysis and mechanism
  作者：Erwin Buncel、Kendall G. Albright、Ikenna Onyido

  DOI：10.1039/b314886f

  日期：——

  interpreted in terms of a stepwise mechanism involving rate-limiting formation of a pentacoordinate intermediate. Comparison of the present results with those of Williams on the aqueous alkaline hydrolysis of Me(2)P(O)-OPhX and Ph(2)P(O)-OPhX esters, establishes the rationale for a change in mechanism in the more basic EtO(-)/EtOH nucleophile/solvent system by a stepwise mechanism instead of a concerted

  我们报告了在25℃下Li（+）和K（+）阳离子对乙醇中4-硝基苯基二甲基次膦酸酯（）乙醇化的影响的分光光度动力学研究。在不存在和存在18-冠-6醚（18-C-6）的情况下，LiOEt和KOEt的亲核取代反应提供了观察到的一级速率常数，该速率常数按EtO（-） Li（+）的小ΔG（ip）和K（+）的小ΔG（ts）[小] G（ip）。这些结果表明，Li（+）具有中等催化作用，与以前研究的其他底物相比，对催化作用的敏感性更低。芳基二甲基次膦酸酯与游离EtO（-）反应的二级速率常数从log k（obs）vs的图获得。[KOEt]，在过量18-C-6存在下测得。具有σ和σ°取代基常数的哈米特图比σ（-）具有明显更好的速率相关性，并产生适度的大[小rho]（小rho [°]）值。这是通过逐步限制五配位中间体形成速率的机理来解释的。本结果与Williams对Me（2）P（O）-OPhX和Ph（2）P（O
• Nucleophilic versus general base catalysis in phosphyl (P^V) group transfer: application to α-chymotrypsin action
  作者：Kenneth T. Douglas、Andrew Williams

  DOI：10.1039/p29760000515

  日期：——

  catalysed via a nucleophilic pathway by a series of bases including imidazole which is less efficient than phosphate dianion. The more reactive nucleophilic pathway is allowed because dimethylphosphinate is less sterically hindered than diphenyl phosphinate where general base-catalysis predominates. Acylation of α-chymotrypsin by 4-nitrophenyl diphenylphosphinate, a bona fide general base mechanism, has

  已显示芳基二甲基次膦酸酯的水解是通过亲核途径由一系列碱（包括咪唑）催化的，所述碱比磷酸二阴离子效率低。之所以允许更具反应性的亲核途径，是因为在一般的碱催化作用占主导地位的情况下，次膦酸二甲酯的空间受阻程度小于二苯基次膦酸。真正的一般基础机理是4-硝基苯基二苯基次膦酸酯对α-胰凝乳蛋白酶的酰化作用具有低溶剂的氘化氢同位素效应，而这种机理并不具有这种特征。
• Organophosphorus derivatives of indazoles and use thereof as medicinal products
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US07491710B2

  公开（公告）日：2009-02-17

  The present invention relates in particular to novel chemical compounds, particularly to novel organophosphorus derivatives of indazoles, to the compositions containing them, and to the use thereof as medicinal products for treating cancers.

  本发明特别涉及新型化合物，特别涉及吲唑的新型有机磷衍生物，包含它们的组合物，以及将它们作为治疗癌症的药物的用途。
• DERIVES ORGANOPHOSPHORES DES INDAZOLES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES PROTEINES KINASE
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1732938A1

  公开（公告）日：2006-12-20