cyclolaudanol | 42507-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cyclolaudanol
• 英文别名: (1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-15-[(2R,5S)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethylpentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-6-ol
• CAS: 42507-36-8
• 化学式: C₃₁H₅₄O
• 分子量: 442.769
• InChiKey: ZJFQVIALUCQMSK-HWTFXIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclolaudanol 在 五氯化磷 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (24S)-A-nor-3(Β)-isopenyl-24-methyl-9(β), 19-cyclo-5(α)-lanostan
  参考文献：
  名称：

  高级类异戊二烯-IV：环月桂醇的环A的修饰，环的改进序列-三萜的修饰

  摘要：

  通过12个步骤的反应序列（24 S）-9β，19-cyclo-14α，24-二甲基胆甾醇4-en-3-one（14）从环月桂醇（4）获得，总产率为8 ％。该反应序列包括用于将A-正-3-氧代衍生物10扩展成上述α，β-不饱和酮的新程序（14）。已经观察到9，19-环丙烷部分容易开环的情况。一个有趣的9β中的一个的异常屏蔽的依赖性，在19 -环丙基甲基质子A / B在的情况下的立体化学甲-nor-3取代的9β，19-cyclolanostanes被揭露并进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80011-0
• 作为产物：
  描述：

  cyclolaudenol acetate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 cyclolaudanol
  参考文献：
  名称：

  高级类异戊二烯-IV：环月桂醇的环A的修饰，环的改进序列-三萜的修饰

  摘要：

  通过12个步骤的反应序列（24 S）-9β，19-cyclo-14α，24-二甲基胆甾醇4-en-3-one（14）从环月桂醇（4）获得，总产率为8 ％。该反应序列包括用于将A-正-3-氧代衍生物10扩展成上述α，β-不饱和酮的新程序（14）。已经观察到9，19-环丙烷部分容易开环的情况。一个有趣的9β中的一个的异常屏蔽的依赖性，在19 -环丙基甲基质子A / B在的情况下的立体化学甲-nor-3取代的9β，19-cyclolanostanes被揭露并进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80011-0

文献信息

• Bentley et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 596,600
  作者：Bentley et al.

  DOI：——

  日期：——
• Higher isoprenoids—IV
  作者：A.S. Narula、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80011-0

  日期：1973.1

  By a 12-step sequence of reactions (24 S)-9β,19-cyclo-14α,24-dimethyl-cholest-4-en-3-one (14) has been obtained from cyclolaudenol (4) in overall yields of 8%. This sequence of reactions includes a new procedure for the expansion of the A-nor-3-oxo-derivative 10 to the above α,β-unsaturated ketone (14). A case of facile ring-opening of the 9,19-cyclopropane moiety has been observed. An interesting

  通过12个步骤的反应序列（24 S）-9β，19-cyclo-14α，24-二甲基胆甾醇4-en-3-one（14）从环月桂醇（4）获得，总产率为8 ％。该反应序列包括用于将A-正-3-氧代衍生物10扩展成上述α，β-不饱和酮的新程序（14）。已经观察到9，19-环丙烷部分容易开环的情况。一个有趣的9β中的一个的异常屏蔽的依赖性，在19 -环丙基甲基质子A / B在的情况下的立体化学甲-nor-3取代的9β，19-cyclolanostanes被揭露并进行了讨论。