(2S,3R)-2-hydroxy-3-methylpentanoic acid | 86630-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-2-hydroxy-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methylpentanoic acid；(2S,3R)-hmpa；L-allo-Hmpa
• CAS: 86630-77-5
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: RILPIWOPNGRASR-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-hydroxy-3-methylpentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 allyl (2S,3R)-2-((O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-allothreonyl)oxy)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Targeting the APP-Mint2 Protein–Protein Interaction with a Peptide-Based Inhibitor Reduces Amyloid-β Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10696
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-L-isoleucine 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-hydroxy-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Jamaicensamide A，一种肽，该肽包含来自海绵日本海绵种的β-氨基-α-酮基和噻唑-同源的η-氨基酸残基

  摘要：

  从巴哈马海绵Plakina jamaicensis中分离了一种新的环状肽，由6个氨基酸组成，包括噻唑-同源氨基酸，以及已知的化合物bitungolide A和franklinolideA。对MS，1D和2D NMR数据进行综合分析，氧化水解为α-氨基酸，并通过Marfey方法进行立体测定。西大西洋来源的jamaicensamide A与Theonella和Discodermia属中已知的西太平洋来源的直链海绵的肽的结构相似，表明了一个共同的起源：共生细菌Entotheonella sp。，一种负责生物合成的所谓“有天赋的生产者”大多数Theonella相关肽。来自不同种类海绵的相似天然产物表明这些无脊椎动物具有相同或非常相似的共生体的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00336

文献信息

• Geminal Difunctionalization of Vinylarenes: Concise Synthesis of 1,3-Dioxolan-4-ones
  作者：Pandur Venkatesan Balaji、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1055/s-0039-1690250

  日期：2019.12

  We report a straightforward method for the synthesis of five-membered 1,3-dioxolan-4-ones by an unprecedented oxidative alkene geminal difunctionalization strategy using α-hydroxy carboxylic acids. Under the geminal oxidative addition conditions, various substituted α-hydroxy carboxylic acids and styrenes containing a variety of substituents, including β-substituted styrenes, were effectively coupled

  我们报告了一种使用 α-羟基羧酸通过前所未有的氧化烯烃双官能化策略合成五元 1,3-dioxolan-4-ones 的简单方法。在孪生氧化加成条件下，各种取代的α-羟基羧酸和含有多种取代基的苯乙烯，包括β-取代的苯乙烯，与异丁基取代的手性α-羟基羧酸有效地区域选择性偶联（反马尔科夫尼科夫），提供具有优异非对映选择性的环化。氘标记和对照研究证实了半频哪醇重排中的芳基迁移导致 α-羟基羧酸的成对氧化加成。
• Viridamides A and B, Lipodepsipeptides with Antiprotozoal Activity from the Marine Cyanobacterium <i>Oscillatoria nigro-viridis</i>
  作者：T. Luke Simmons、Niclas Engene、Luis David Ureña、Luz I. Romero、Eduardo Ortega-Barría、Lena Gerwick、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/np800110e

  日期：2008.9.1

  Parallel chemical and phylogenetic investigation of a marine cyanobacterium from Panama led to the isolation of two new PKS-NRPS-derived compounds, viridamides A and B. Their structures were determined by NMR and mass spectroscopic methods, and the absolute configurations assigned by Marfey's method and chiral HPLC analysis. In addition to six standard, N-methylated amino and hydroxy acids, these metabolites

  对来自巴拿马的海洋蓝藻的平行化学和系统发育研究导致分离出两种新的 PKS-NRPS 衍生化合物，viridamides A 和 B。它们的结构由 NMR 和质谱法确定，绝对构型由 Marfey 方法和手性 HPLC 分析。除了六个标准的 N-甲基化氨基和羟基酸外，这些代谢物还包含结构新颖的 5-甲氧基癸-9-炔酸部分和一个不寻常的脯氨酸甲酯末端。形态学上，该蓝藻被鉴定为Oscillatoria nigro-viridis，其16S rDNA序列首次在此报道。这些序列数据的系统发育分析已确定 O. nigro-viridis 菌株 OSC3L 与另外两个海洋蓝藻属 Trichodesmium 和 Blennothrix 密切相关。
• Odoamide, a cytotoxic cyclodepsipeptide from the marine cyanobacterium Okeania sp.
  作者：Kosuke Sueyoshi、Masato Kaneda、Shinpei Sumimoto、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Kiyotake Suenaga、Toshiaki Teruya

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.031

  日期：2016.9

  The bioassay-guided fractionation of the Okinawan marine cyanobacterium Okeania sp. led to the isolation of the 26-membered cyclodepsipeptide odoamide (1). The gross structure of 1 was determined by 1D and 2D NMR analyses, whereas its absolute stereochemistry was determined using a variety of different methods, including synthesis and chemical degradation followed by chiral HPLC analysis. Notably,

  冲绳海洋蓝藻Okeania sp。的生物测定指导分馏。导致分离出26元的环二肽肽odamide（1）。的总体结构1是由一维测定和二维NMR分析，而是使用各种不同的方法，包括合成和化学降解，然后通过手性HPLC分析测定其绝对立体化学。值得注意的是，odoamide（1）对HeLa S3人宫颈癌细胞具有强大的细胞毒性，IC 50值为26.3 nM。
• The Hoiamides, Structurally Intriguing Neurotoxic Lipopeptides from Papua New Guinea Marine Cyanobacteria
  作者：Hyukjae Choi、Alban R. Pereira、Zhengyu Cao、Cynthia F. Shuman、Niclas Engene、Tara Byrum、Teatulohi Matainaho、Thomas F. Murray、Alfonso Mangoni、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/np100468n

  日期：2010.8.27

  Two related peptide metabolites, one a cyclic depsipeptide, hoiamide B (2), and the other a linear lipopeptide, hoiamide C (3), were isolated from two different collections of marine cyanobacteria obtained in Papua New Guinea. Their structures were elucidated by combining various techniques in spectroscopy, chromatography, and synthetic chemistry. Both metabolites belong to the unique hoiamide structural

  从巴布亚新几内亚获得的两个不同的海洋蓝细菌集合中分离出两种相关的肽代谢物，一种是环状缩酚肽，hoiamide B ( 2 )，另一种是线性脂肽，hoiamide C ( 3 )。通过结合光谱学、色谱法和合成化学的各种技术，阐明了它们的结构。两种代谢物都属于独特的 hoiamide 结构类别，其特征是具有乙酸盐延伸和S-腺苷甲硫氨酸修饰的异亮氨酸单元、由两个 α-甲基化噻唑啉和一个噻唑组成的中心三杂环系统，以及高度氧化和甲基化的 C-15 聚酮化合物单元。在新皮质神经元中，环缩肽2刺激钠流入并抑制自发 Ca 2+振荡，EC 50值分别为 3.9 μM 和 79.8 nM，而3在这些测定中没有显着影响。
• Lagunamide C, a cytotoxic cyclodepsipeptide from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Ashootosh Tripathi、Jonathan Puddick、Michele R. Prinsep、Matthias Rottmann、Kok Ping Chan、David Yu-Kai Chen、Lik Tong Tan

  DOI：10.1016/j.phytochem.2011.08.019

  日期：2011.12

  Lagunamide C (1) is a cytotoxic cyclodepsipeptide isolated from the marine cyanobacterium, Lyngbya majuscula, from the western lagoon of Pulau Hantu Besar, Singapore. The complete structural characterization of the molecule was achieved by extensive NMR spectroscopic analysis as well as chemical manipulations. Several methods, including the advanced Marfey's method, a modified method based on derivatization

  Lagunamide C (1) 是一种细胞毒性环缩肽，从来自新加坡汉都岛西部泻湖的海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 中分离出来。分子的完整结构表征是通过广泛的 NMR 光谱分析以及化学操作实现的。几种方法，包括先进的 Marfey 方法，一种基于 Mosher 试剂衍生化和使用 LC-MS 分析的改进方法，以及 (3)J(HH) 耦合常数值的使用，用于确定其绝对构型。化合物 1 与 aurilide 类分子有关，它的主要区别在于大环结构的不同之处在于由于聚酮化合物部分中额外的亚甲基碳而具有 27 元环系统。Lagunamide C 对一组癌细胞系（如 P388、A549、PC3、HCT8 和 SK-OV3 细胞系）显示出有效的细胞毒活性，IC(50) 值范围为 2.1 nM 到 24.4 nM。当针对恶性疟原虫进行测试时，化合物 1 还显示出显着的抗疟活性，IC(50) 值为