N-acetyl-L-isoleucine | 20257-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-isoleucine
• 英文别名: N-acetyl-L-alloisoleucine；N-Acetyl-L-alloisoleucin；N-acetyl isoleucine；(2S,3R)-2-acetamido-3-methylpentanoic acid
• CAS: 20257-17-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: JDTWZSUNGHMMJM-VDTYLAMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-155.5 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  369.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-L-isoleucine 在 吡啶 、 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R)-N-[2-methyl-1-(4-methylbenzoyl)butyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 α-酰胺基烷基芳基酮的光环化立体选择性合成 2-氨基环丁醇：Norrish/Yang 反应的机理意义

  摘要：

  一系列手性 N-酰化 α-氨基对甲基丁酰苯衍生物 1a-1h 是通过三步程序从 α-氨基酸合成的。这些底物在苯中光解，得到 Norrish II 和 Norrish I 裂解产物以及 N-酰化的 2-氨基环丁醇，它们源自 γ-氢提取和 1,4-三重双自由基组合（阳环化）。形成具有特征杨/裂解比的产物。N-乙酰基保护底物 1b、e、f 光分解的量子产率适中 (12-26%)；对于所有底物，环丁醇形成的非对映选择性都非常高。对异亮氨酸衍生物 (2S,3S)-1g 和同种异体-(2S,3R)-1g 观察到高非对映特异性；阳反应主导了allo-1g的光化学，而 1ggave 优先进行 Norrish II 裂解。通过比较缬氨酸衍生物 1e 与 1h,i,j 的环化效率，证明了氢键作为立体定向效应之一的作用。此外，芳族 β-酮酯以低产率得到阳环化产物。环丁醇形成的非对映选择性通过三步机制合理化，其中

  DOI：

  10.1021/ja0111941
• 作为产物：
  描述：

  L-别异亮氨酸 、 乙酸酐 生成 N-acetyl-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  Greenstein et al., Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 188, p. 647,652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile synthesis of optically pure amines by reduction of N-acyl-.ALPHA.-methoxyalkylamines derived from .ALPHA.-amino acids using triethylsilane.
  作者：Hiroyoshi YAMAZAKI、Hiroshi HORIKAWA、Takashi NISHITANI、Tameo IWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2024

  日期：——

  Optically pure amines were synthesized effectively by Lewis acid-catalyzed triethylsilane reduction of N-acyl-α-methoxyalkylamines which were readily obtained by anodic oxidation of N-acyl-α-amino acids. This method was also applied to the conversion of an N-acylpeptide into the corresponding optically pure amine derivative.

  通过Lewis酸催化三乙基硅烷还原N-酰基-α-甲氧基烷基胺，高效合成了光学纯胺，该反应物可由N-酰基-α-氨基酸的阳极氧化直接获得。该方法也适用于N-酰基肽向相应的光学纯胺衍生物的转化。
• Chemical Synthesis of Syndecan-3 Glycopeptides Bearing Two Heparan Sulfate Glycan Chains
  作者：Keisuke Yoshida、Bo Yang、Weizhun Yang、Zeren Zhang、Jicheng Zhang、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/anie.201404625

  日期：2014.8.18

  including high sensitivity to base treatment and the instability of glycopeptides with two glycan chains towards catalytic hydrogenation conditions. A successful strategy was established by constructing the partially deprotected single glycan chain containing glycopeptides first, followed by union of the glycan‐bearing fragments and cleavage of the ester‐type protecting groups. This work lays the foundation

  尽管在哺乳动物系统中普遍存在蛋白聚糖，但合成此类具有均质聚糖的糖肽的方法还没有得到很好的发展。在此，我们报告了首次合成含有两种不同硫酸乙酰肝素链的糖胺聚糖家族糖肽，即 Syndecan-3 的细胞外结构域。由于这些分子的大尺寸和巨大的结构复杂性，在合成过程中遇到了多个意想不到的障碍，包括对碱处理的高度敏感性和具有两条聚糖链的糖肽对催化氢化条件的不稳定性。通过首先构建含有糖肽的部分脱保护的单聚糖链，建立了成功的策略，随后是带有聚糖的片段的结合和酯型保护基团的裂解。这项工作为制备这一重要分子类别的其他成员奠定了基础。
• Obstacles and solutions for chemical synthesis of syndecan-3 (53–62) glycopeptides with two heparan sulfate chains
  作者：Weizhun Yang、Keisuke Yoshida、Bo Yang、Xuefei Huang

  DOI：10.1016/j.carres.2016.10.005

  日期：2016.11

  cassettes, which were utilized towards syndecan-3 glycopeptides. The glycopeptides presented many obstacles for post-glycosylation manipulation, peptide elongation, and deprotection. Following screening of multiple synthetic sequences, a successful strategy was finally established by constructing partially deprotected single glycan chain containing glycopeptides first, followed by coupling of the glycan-bearing

  蛋白聚糖在许多生物学事件中起关键作用。由于它们的结构复杂性，迫切需要合成这类带有明确定义的聚糖链的糖肽的策略。在这项工作中，我们全面介绍了含有两条不同硫酸乙酰肝素链的syndecan-3糖肽（53-62）的合成。为了组装聚糖，开发了一种收敛的3 + 2 + 3方法，可产生两个不同的八糖氨基酸盒，这些盒可用于syndecan-3糖肽。糖肽为糖基化后的操作，肽的延伸和去保护提供了许多障碍。在筛选了多个合成序列之后，通过首先构建包含糖肽的部分脱保护的单聚糖链，最终建立了成功的策略，
• Jamaicensamide A, a Peptide Containing β-Amino-α-keto and Thiazole-Homologated η-Amino Acid Residues from the Sponge<i>Plakina jamaicensis</i>
  作者：Matthew T. Jamison、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00336

  日期：2016.9.23

  Atlantic-derived jamaicensamide A to known Western Pacific-derived peptides of lithistid sponges in the genus Theonella and Discodermia suggests a common origin: the symbiotic bacterium Entotheonella sp., a so-called “talented producer” responsible for biosynthesis of most Theonella-associated peptides. Similar natural products from sponges of disparate genera evince the likelihood that these invertebrates harbor

  从巴哈马海绵Plakina jamaicensis中分离了一种新的环状肽，由6个氨基酸组成，包括噻唑-同源氨基酸，以及已知的化合物bitungolide A和franklinolideA。对MS，1D和2D NMR数据进行综合分析，氧化水解为α-氨基酸，并通过Marfey方法进行立体测定。西大西洋来源的jamaicensamide A与Theonella和Discodermia属中已知的西太平洋来源的直链海绵的肽的结构相似，表明了一个共同的起源：共生细菌Entotheonella sp。，一种负责生物合成的所谓“有天赋的生产者”大多数Theonella相关肽。来自不同种类海绵的相似天然产物表明这些无脊椎动物具有相同或非常相似的共生体的可能性。
• A Carbodiimide-Fueled Reaction Cycle That Forms Transient 5(4<i>H</i>)-Oxazolones
  作者：Xiaoyao Chen、Michele Stasi、Jennifer Rodon-Fores、Paula F. Großmann、Alexander M. Bergmann、Kun Dai、Marta Tena-Solsona、Bernhard Rieger、Job Boekhoven

  DOI：10.1021/jacs.3c00273

  日期：2023.3.29

  relatively rare. Here, we introduce a new chemical reaction cycle driven by the hydration of a carbodiimide. Unlike other carbodiimide-fueled reaction cycles, the proposed cycle forms a transient 5(4H)-oxazolone. The reaction cycle is efficient in forming the transient product and is robust to operate under a wide range of fuel inputs, pH, and temperatures. The versatility of the precursors is vast, and

  在生命中，分子结构，如细胞骨架蛋白或核仁，催化化学燃料的转化以发挥其功能。例如，微管蛋白催化 GTP 水解形成动态的细胞骨架网络。相比之下，肌球蛋白利用通过催化 ATP 水解获得的能量来施加力。如此美丽的建筑的人工例子很少，部分原因是合成化学燃料反应循环相对罕见。在这里，我们介绍了一种由碳二亚胺的水合作用驱动的新化学反应循环。与其他碳二亚胺燃料反应循环不同，所提出的循环形成瞬态 5(4 H)-恶唑酮。反应循环在形成瞬态产物方面是有效的，并且在各种燃料输入、pH 值和温度下都能稳定运行。前体的多功能性是巨大的，我们展示了几种产生化学燃料液滴、纤维和晶体的分子设计。我们预计反应循环可以提供一系列其他组件，并且由于其多功能性，也可以并入分子马达和机器中。