1-phenyl-2,5-dimethyl-3,4-pyrroledicarboxylic acid anhydride | 158576-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-2,5-dimethyl-3,4-pyrroledicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1-phenyl-3,4-pyrroledicarboxylic acid anhydride
• CAS: 158576-66-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: VTWRVUMOPKUAMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,5-dimethyl-3,4-pyrroledicarboxylic acid anhydride 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,2-dihydro-2,5,7-trimethyl-6-phenyl-4-(2,3-epoxypropoxy)-6H-pyrrolo[3,4-d]pyridazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Malinka, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 5, p. 384 - 389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-phenyl-2,5-dimethyl-3,4-pyrroledicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  Malinka, W.; Bodalski, T., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 2, p. 297 - 308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivatives of pyrrolo[3,4-d]pyridazinone, a new class of analgesic agents
  作者：Wiesław Malinka、Aleksandra Redzicka、Magdalena Jastrzębska – Więsek、Barbara Filipek、Małgorzata Dybała、Zbigniew Karczmarzyk、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Przemysław Kalicki

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.006

  日期：2011.10

  A series of N2-2-[4-aryl(benzyl)-1-piperazinyl(piperidinyl)]ethyl}pyrrolo[3,4-d]pyridazinones 4 and related derivatives 5 were synthesized as potential analgesic agents. The structures of the new compounds were elucidated by micro, spectral and X-ray analysis. Analgesic activity of the compounds was investigated in the phenylbenzoquinone induced ‘writhing’ and ‘hot plate’ test in mice and at radioligand

  合成了一系列N2- 2- [4-芳基（苄基）-1-哌嗪基（哌啶基）]乙基}吡咯并[3，4- d ]吡啶并壬酮4和相关衍生物5作为潜在的止痛剂。通过微观，光谱和X射线分析阐明了新化合物的结构。在小鼠和放射性配体结合试验中，通过苯苯醌诱导的“扭体”和“热板”试验研究了化合物的镇痛活性。在“扭体”试验中，所有化合物无一例外地比乙酰水杨酸（ASA）具有更高的活性，ED 50值为0.04至11 mg / kg（ip）（ASA为ED 50 – 39.15 mg / kg）。三种化合物4c在“热板”试验中观察到了镇痛作用，e，f的剂量是吗啡剂量的3-5倍（ED 50 -3.39 mg / kg）。在4c，e，f的放射性配体结合试验中，只有化合物4f对μ阿片受体的亲和力与曲马多相似。所述pyrrolopyridazinones的急性毒性4，5也进行了研究，并在2000毫克/千克（观察到非毒性作用5A 1
• Synthesis, Biological, Spectroscopic and Computational Investigations of Novel N-Acylhydrazone Derivatives of Pyrrolo[3,4-d]pyridazinone as Dual COX/LOX Inhibitors
  作者：Jakub Mikus、Piotr Świątek、Patrycja Przybyła、Edward Krzyżak、Aleksandra Marciniak、Aleksadra Kotynia、Aleksandra Redzicka、Benita Wiatrak、Paulina Jawień、Tomasz Gębarowski、Łukasz Szczukowski

  DOI：10.3390/molecules28145479

  日期：——

  dangerous adverse effects. As yet reported, derivatives of pyrrolo[3,4-d]pyridazinone are potent COX-2 inhibitors with a COX-2/COX-1 selectivity index better than meloxicam. Considering that N-acylhydrazone (NAH) moiety is a privileged structure occurring in many promising drug candidates, we decided to introduce this pharmacophore into new series of pyrrolo[3,4-d]pyridazinone derivatives. The current paper

  安全有效地治疗各种疼痛和炎症性疾病一直面临着挑战。尽管非甾体抗炎药和其他止痛药众所周知且普遍可用，但它们有时效果不够，并可能导致危险的副作用。据报道，吡咯并[3,4-d]哒嗪酮衍生物是有效的COX-2抑制剂，其COX-2/COX-1选择性指数优于美洛昔康。考虑到N-酰腙（NAH）部分是许多有前途的候选药物中出现的一种特殊结构，我们决定将这种药效团引入新系列的吡咯并[3,4-d]哒嗪酮衍生物中。本文介绍了吡咯并[3,4-d]哒嗪酮 NAH 衍生物的合成以及体外、光谱和计算机研究，评估其生物和理化性质。新化合物5a-c-7a-c具有高纯度和良好的产率，并且在MTT测定中没有显示出细胞毒性。使用酶测试和分子对接研究评估了它们的 COX-1、COX-2 和 15-LOX 抑制活性。N-酰基腙似乎是有前途的双重 COX/LOX 抑制剂。此外，光谱和计算方法表明，新化合物与最丰富的血浆蛋白 - AAG
• Malinka; Sieklucka-Dziuba; Rajtar, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 1, p. 9 - 16
  作者：Malinka、Sieklucka-Dziuba、Rajtar、Rejdak、Rejdak、Kleinrok

  DOI：——

  日期：——
• New derivatives of pyrrolo[3,4-d]pyridazinone and their anticancer effects
  作者：Wiesław Malinka、Aleksandra Redzicka、Olivier Lozach

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.03.002

  日期：2004.6

  Eighteen new derivatives of pyrrolo[3,4-d]pyridazinone modified at the pyrrole and pyridazine rings were synthesized and 12 of them were evaluated in vitro through anticancer screenings. The structures of new compounds were confirmed by elemental analysis and spectral data (IR, 1H NMR). None of the eight compounds assayed blocked the cell cycle regulating CDK1/cyclin B kinase, whereas two of the six compounds tested were active in anticancer screening at the cell experiments at a concentration of > or = 10(-5) M/l.