氮杂环庚烷-2,4-二酮 | 29520-88-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 氮杂环庚烷-2,4-二酮
• 英文名称: azepane-2,4-dione
• 英文别名: azepan-2,4-dione
• CAS: 29520-88-5
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD19217055
• 分子量: 127.143
• InChiKey: IRSLHFZTRANCOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

简介

氮杂环庚烷-2,4-二酮是一种医药中间体，可用于制备5-HT2A受体拮抗剂和IRAK抑制剂等医药用途。

用途

氮杂环庚烷-2,4-二酮可用于合成具有特定结构的稠合内酰胺衍生物。这类化合物对血清素5-HT2A受体表现出拮抗作用，并且能够激活5-HT1A受体，因此它们可用作治疗神经精神疾病的有效药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氮杂环庚烷-2,4-二酮 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-furo[3,2-c]azepine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  FURO-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE

  摘要：

  式(I)化合物的药物可接受的盐、酯、酰胺或放射性标记形式，其中R1、Z1、Z2和n如说明书中所定义，可用于治疗通过或通过原肌球蛋白受体激酶(Trk)预防或缓解的病症或障碍。制备这些化合物的方法已被公开。还公开了式(I)化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US20150210720A1
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one oxime 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 生成 氮杂环庚烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Montiporyne E 所提出结构的首次全合成

  摘要：

  Montiporyne E 是一种从石珊瑚 Montipora sp. 中分离出来的新型二乙炔内酰胺，已显示出对某些实体瘤细胞的细胞毒性。通过贝克曼重排实现了用于钯催化偶联的适当功能化的 α,β-不饱和内酰胺的构建。随后的 Sonagoshira 与已知的炔烃链偶联有效地提供了所谓的天然产物结构。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942441

文献信息

• CONDENSED LACTAM DERIVATIVE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20200172543A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to a medicament for treating neuropsychiatric diseases, comprising a compound of Formula (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as an active ingredient.

  本发明涉及一种用于治疗神经精神疾病的药物，包括以下化合物（1）的药物学上可接受的盐，作为活性成分。
• [EN] PYRIMIDINE PYRAZOLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS IRAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLYLE PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'IRAK
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015106058A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention provides compounds of Formula (II) for the treatment of cancer, rheumatoid arthritis and other diseases.

  本发明提供了用于治疗癌症、类风湿性关节炎和其他疾病的化合物（II）的公式。
• [EN] USE OF CONDENSED BENZO[B]THIAZINE DERIVATIVES AS CYTOPROTECTANTS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE BENZO[B]THIAZINE EN TANT QU'AGENTS CYTOPROTECTEURS
  申请人：MEDEIA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2014191632A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates to arylthiazine compounds, metabolites, N-oxides, amides, esters,pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof and their use as cytoprotectants in the treatment or prophylaxis of diseases or states, either acute or chronic, involving aberrant cellular lipid peroxidation in the central nervous system or in the periphery of the body. The present invention also relates to a method for their preparation and to pharmaceutical composition comprising as an active ingredient one or more of the aforementioned compounds.

  本发明涉及芳基噻嗪化合物、代谢物、N-氧化物、酰胺、酯、药用可接受盐、水合物和溶剂合物，以及它们在治疗或预防涉及中枢神经系统或身体周围存在异常细胞脂质过氧化的疾病或状态中作为细胞保护剂的用途。本发明还涉及它们的制备方法以及包含作为活性成分的上述化合物之一或多个的药物组合物。
• New vistas in quinoline synthesis
  作者：Sarkis Atechian、Nadine Nock、Roger D. Norcross、Hassen Ratni、Andrew W. Thomas、Julien Verron、Raffaello Masciadri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.050

  日期：2007.3

  The gold-catalyzed Friedlander reaction was applied to the condensation of 2-aminoarylketones with β-keto-esters, β-diketones, β-keto-amides, and β-keto-sulfones to afford a diverse range of 2,3,4-trisubstituted quinolines in 3–82% yield. The seven-membered rings 1,3-cycloheptadione and azepane-2,4-dione reacted smoothly in 75% yield. An alternative procedure for the synthesis of 3-(methanesulfonyl)quinolines

  金催化的弗里德兰德反应用于2-氨基芳基酮与β-酮酯，β-二酮，β-酮酰胺和β-酮砜的缩合反应，从而得到范围广泛的2,3,4-三取代喹啉，产率3–82％。七元环1,3-环庚二酮和氮杂环庚烷-2,4-二酮反应平稳，产率为75％。开发了另一种合成3-（甲磺酰基）喹啉的方法，并为进入后期操作这些喹啉的4-位开辟了道路。Friedlander反应所需的2-氨基芳基酮是在一锅中通过改良的Sugasawa反应使用氯化镓（III）和氯化硼（III）制备的，产率为12-54％。
• FURO-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150210720A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or radiolabelled forms thereof, wherein R 1 , Z 1 , Z 2 , and n are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by Tropomysin receptor kinases (Trk). Methods for making the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)化合物的药物可接受的盐、酯、酰胺或放射性标记形式，其中R1、Z1、Z2和n如说明书中所定义，可用于治疗通过或通过原肌球蛋白受体激酶(Trk)预防或缓解的病症或障碍。制备这些化合物的方法已被公开。还公开了式(I)化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。