3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one oxime | 7467-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one oxime
• 英文别名: 3-ethoxycyclohex-2-enone oxime；3-Ethoxy-2-cyclohexen-1-on-oxim；N-(3-ethoxycyclohex-2-en-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 7467-13-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: VAQPUYAXHMVDTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one oxime 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到4-乙氧基-1,5,6,7-四氢-2H-氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白结合剂Ceratamine A和B的直接和高效的总合成；IBX在杂环显着脱氢中的应用

  摘要：

  据报道，微管蛋白结合剂ceratamine A和B以及去甲基类似物是通过高产率和有效操作的合成途径合成的。合成途径涉及贝克曼重排以形成氮杂环丁烷环前体，Knoevenagel缩合以安装苄基侧链，以及在具有受保护的S-甲基异硫脲的α-氨基酮前体上有效的咪唑环化。使用IBX证明最终脱氢非常容易。

  DOI：

  10.1021/ol900709n
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 hydroxylamine hydrochloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED THIOPHENE AND THIAZOLE DERIVATIVES AS ROR GAMMA MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE ET DE THIAZOLE FUSIONNÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS GAMMA ROR

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的融合噻吩和噻唑衍生物，可能在治疗上有用，更具体地作为RORγ调节剂；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X1、X2、L、m、n和环A的含义如规范中所述，并且其药学上可接受的盐在治疗和预防疾病或疾病中有用，特别是在调节RORγ受体方面具有优势的疾病或紊乱的使用。本发明还提供了化合物的制备以及包含至少一种公式（I）的融合噻吩和噻唑衍生物的药物配方，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。

  公开号：

  WO2015101928A1

文献信息

• The First Total Synthesis of the Proposed Structure of Montiporyne E
  作者：Christina Collison、Jian Chen、Ryan Walvoord

  DOI：10.1055/s-2006-942441

  日期：——

  isolated from the stony coral Montipora sp., was shown to exhibit cytotoxicity against certain solid tumor cells. Construction of a suitably functionalized α,β-unsaturated lactam for palladium-catalyzed couplings was realized via a Beckmann rearrangement. Subsequent Sonagoshira coupling with a known alkyne chain efficiently afforded the alleged structure of the natural product.

  Montiporyne E 是一种从石珊瑚 Montipora sp. 中分离出来的新型二乙炔内酰胺，已显示出对某些实体瘤细胞的细胞毒性。通过贝克曼重排实现了用于钯催化偶联的适当功能化的 α,β-不饱和内酰胺的构建。随后的 Sonagoshira 与已知的炔烃链偶联有效地提供了所谓的天然产物结构。
• [EN] FUSED THIOPHENE AND THIAZOLE DERIVATIVES AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE ET DE THIAZOLE FUSIONNÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS GAMMA ROR
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2015101928A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention provides fused thiophene and thiazole derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful, more particularly as RORγ modulators; in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X1, X2, L, m, n and ring A have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorders, in particular their use in disease(s) or disorder(s) where there is an advantage in modulating RORγ receptor. The present invention also provides preparation of the compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of the fused thiophene and thiazole derivatives of formula (I), together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefor.

  本发明提供了公式（I）的融合噻吩和噻唑衍生物，可能在治疗上有用，更具体地作为RORγ调节剂；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X1、X2、L、m、n和环A的含义如规范中所述，并且其药学上可接受的盐在治疗和预防疾病或疾病中有用，特别是在调节RORγ受体方面具有优势的疾病或紊乱的使用。本发明还提供了化合物的制备以及包含至少一种公式（I）的融合噻吩和噻唑衍生物的药物配方，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
• A Direct and Efficient Total Synthesis of the Tubulin-Binding Agents Ceratamine A and B; Use of IBX for a Remarkable Heterocycle Dehydrogenation
  作者：Robert S. Coleman、Erica L. Campbell、Daniel J. Carper

  DOI：10.1021/ol900709n

  日期：2009.5.21

  The total synthesis of the tubulin-binding agents ceratamine A and B is reported, along with des-methyl analogs, via a synthetic route that is high-yielding and operationally efficient. The synthetic route involved a Beckmann rearrangement to form an azepine ring precursor, a Knoevenagel condensation to install the benzylic side chain, and an effective imidazole annulation onto an α-aminoketone precursor

  据报道，微管蛋白结合剂ceratamine A和B以及去甲基类似物是通过高产率和有效操作的合成途径合成的。合成途径涉及贝克曼重排以形成氮杂环丁烷环前体，Knoevenagel缩合以安装苄基侧链，以及在具有受保护的S-甲基异硫脲的α-氨基酮前体上有效的咪唑环化。使用IBX证明最终脱氢非常容易。