(2''S)-1-(2''-tert-butoxycarbonylamino-2''-methoxycarbonyl-ethyl)-4-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-[1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2''S)-1-(2''-tert-butoxycarbonylamino-2''-methoxycarbonyl-ethyl)-4-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: methyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-{4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)[1,2,3]triazol-1-yl}propionate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]triazol-1-yl]propanoate
• 化学式: C₄₅H₅₂N₄O₉
• 分子量: 792.929
• InChiKey: BKKQCDMRJBWJSZ-YZXBYZBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4'''S)-1-(3'''-tert-butoxycarbonyl-2''',2'''-dimethyl-oxazolidin-4'''-ylmethyl)-4-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-[1,2,3]triazole 在 jones' reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.58h， 生成 (2''S)-1-(2''-tert-butoxycarbonylamino-2''-methoxycarbonyl-ethyl)-4-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应组装杂环连接的C-糖基和α-氨基酸残基。

  摘要：

  C-糖基腈氧化物和乙炔的1，3-偶极环加成分别成炔基和叠氮化物，它们带有掩蔽的缩水甘油基部分，提供了二取代的异恶唑和三唑。在这些环加合物中揭示甘氨酸基团得到C-糖基α-氨基酸，其中两个生物活性实体通过刚性五元杂环束缚。相同化合物的最佳化合物包括使用未掩盖但受保护的含炔烃和叠氮化物的氨基酸作为1,3-偶极环加成反应的伙伴。

  DOI：

  10.1021/ol048963g

文献信息

• Expedient Synthesis of Triazole-Linked Glycosyl Amino Acids and Peptides
  作者：Brian H. M. Kuijpers、Stan Groothuys、A. (Bram) R. Keereweer、Peter J. L. M. Quaedflieg、Richard H. Blaauw、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/ol048841o

  日期：2004.9.1

  [structure: see text] An expedient, high-yielding synthesis of two types of triazole-linked glycopeptides is described. These novel and stable glycopeptide mimics were prepared via Cu(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of either azide-functionalized glycosides and acetylenic amino acids or acetylenic glycosides and azide-containing amino acids.

  [结构：见正文]描述了两种三唑连接的糖肽的方便，高产率的合成。这些新颖而稳定的糖肽模拟物是通过Cu（I）催化的叠氮化物官能化糖苷和炔基氨基酸或炔属糖苷和含叠氮化物氨基酸的[3 + 2]环加成反应制备的。
• Assembling Heterocycle-Tethered <i>C</i>-Glycosyl and α-Amino Acid Residues via 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：Alessandro Dondoni、Pier Paolo Giovannini、Alessandro Massi

  DOI：10.1021/ol048963g

  日期：2004.8.1

  The 1,3-dipolar cycloadditions of C-glycosyl nitrile oxides and acetylenes to an alkyne and an azide, respectively, bearing a masked glycinyl moiety furnished disubstituted isoxazoles and triazoles. Unveiling the glycinyl group in these cycloadducts afforded C-glycosyl alpha-amino acids in which the two bioactive entities were tethered through rigid five-membered heterocycles. Optimized entries to

  C-糖基腈氧化物和乙炔的1，3-偶极环加成分别成炔基和叠氮化物，它们带有掩蔽的缩水甘油基部分，提供了二取代的异恶唑和三唑。在这些环加合物中揭示甘氨酸基团得到C-糖基α-氨基酸，其中两个生物活性实体通过刚性五元杂环束缚。相同化合物的最佳化合物包括使用未掩盖但受保护的含炔烃和叠氮化物的氨基酸作为1,3-偶极环加成反应的伙伴。