Fmoc-L-LAP-OH | 1446714-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-LAP-OH
• 英文别名: Fmoc-D-N-lauryl-3-amino-3-carbamoylpropanoic acid；(3R)-4-(dodecylamino)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1446714-66-4
• 化学式: C₃₁H₄₂N₂O₅
• 分子量: 522.685
• InChiKey: DPQBNELNQHKBCR-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-LAP-OH 、 Fmoc-O-叔丁基-D-丝氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-D-酪氨酸 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-D-天冬酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Structure activity relationship study of burkholdine analogues toward simple antifungal agents

  摘要：

  Cyclic and linear lipopeptides, burkholdine analogues, were synthesized by conventional Fmoc-SPPS and cyclisation with DIPC/HOBt in the solution phase. Synthesized peptides were evaluated for antifungal activities with MIC values against Saccharomyces cerevisiae and Aspergillus oryzae. As a result, the stereochemistry of the amino acid residues and sequences of burkholdine analogues exerted a significant influence on antifungal activities. In addition, we found a linear burkholdine analogue with moderate antifungal activities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.088
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-4-(dodecylamino)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到Fmoc-L-LAP-OH
  参考文献：
  名称：

  环状八-脂肽伯克霍尔定类似物的合成和抗真菌活性

  摘要：

  描述了burkholdines的环状八肽衍生物的合成和抗真菌活性。为了构建环状八肽，在溶液相中使用了Fmoc-SPPS和DIC / HOBt与环化的组合。评估合成肽的抑菌活性，其MIC值为酿酒酵母，米曲霉和粘念珠菌。结果，Bk-1097类似物的脂质侧链和每个氨基酸的立体化学显着影响了抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.091

文献信息

• Synthesis and antifungal activities of cyclic octa-lipopeptide burkholdine analogues
  作者：Hiroyuki Konno、Yusuke Otsuki、Kenta Matsuzaki、Kazuto Nosaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.091

  日期：2013.7

  Synthesis and antifungal activity of cyclic octapeptide derivatives of burkholdines are described. To construct cyclic octapeptides, the combination of Fmoc-SPPS and cyclization with DIC/HOBt in the solution phase was employed. Synthesized peptides were evaluated for antifungal activity with MIC values against Saccharomyces cerevisiae, Aspergillus oryzae, and Candida viswanathii. As a result, the lipid

  描述了burkholdines的环状八肽衍生物的合成和抗真菌活性。为了构建环状八肽，在溶液相中使用了Fmoc-SPPS和DIC / HOBt与环化的组合。评估合成肽的抑菌活性，其MIC值为酿酒酵母，米曲霉和粘念珠菌。结果，Bk-1097类似物的脂质侧链和每个氨基酸的立体化学显着影响了抗真菌活性。
• Structure activity relationship study of burkholdine analogues toward simple antifungal agents
  作者：Hiroyuki Konno、Kanako Abumi、Yasuhiro Sasaki、Shigekazu Yano、Kazuto Nosaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.088

  日期：2015.8

  Cyclic and linear lipopeptides, burkholdine analogues, were synthesized by conventional Fmoc-SPPS and cyclisation with DIPC/HOBt in the solution phase. Synthesized peptides were evaluated for antifungal activities with MIC values against Saccharomyces cerevisiae and Aspergillus oryzae. As a result, the stereochemistry of the amino acid residues and sequences of burkholdine analogues exerted a significant influence on antifungal activities. In addition, we found a linear burkholdine analogue with moderate antifungal activities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.