2,5-bis(1H-indole-3-yl)pyrazine | 265110-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(1H-indole-3-yl)pyrazine
• 英文别名: 2,5-di(1H-indol-3-yl)pyrazine；2,5-bis(3'-indolyl)pyrazine；3-[5-(1H-indol-3-yl)pyrazin-2-yl]-1H-indole
• CAS: 265110-98-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: KENUOBFZYLZIHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(1H-indole-3-yl)pyrazine 在 NaBH₃CN 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 以60%的产率得到trans-1,4-dimethyl-2,5-bis(3'-indolyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Methods for making bis-heterocyclic alkaloids

  摘要：

  制备双杂环化合物的方法，特别是具有五元和六元杂环连接基的双杂环化合物。还描述了制备α-氨基酸酮合成子（synthon）的方法，该方法能够实现bisindole化合物，包括topsentins和dragmacidins的简便合成。

  公开号：

  US20030232988A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2,5-bis(1H-indole-3-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  二嗪桥连双吲哚的一锅法合成及海洋生物碱海蒂那定 A 的简明合成

  摘要：

  二嗪桥连的双吲哚很容易从 N-Boc 保护的 3-碘代吲哚和 3-碘-7-氮杂吲哚在伪三组分反应中获得，该反应涉及一锅 Masuda 硼酸化 - Suzuki 芳基化序列。一些标题化合物显示出有希望的细胞毒性特性。海洋生物碱 hyrtinadine A 的非常简洁的全合成说明了这种方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100680

文献信息

• A Facile Synthesis of Dragmacidin B and 2,5-Bis(6‘-bromo-3‘-indolyl)piperazine
  作者：Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/ol0001970

  日期：2000.10.1

  A short synthesis of dragmacidin B (1), 2,5-bis(6'-bromo-3'-indolyl)piperazine (2), and corresponding didebromo analogues 8 and 9 is described. The key steps involve the dimerization of oxotryptamines 4 and 11 to give bis(indolyl)pyrazines 5 and 12, which upon selective reduction and reductive methylation with sodium cyanoborohydride afforded the requisite piperazine natural products.

  描述了drammacidin B（1），2,5-双（6'-溴-3'-吲哚基）哌嗪（2）和相应的二溴代类似物8和9的简短合成。关键步骤涉及氧代草胺4和11的二聚化，以生成双（吲哚基）吡嗪5和12，将其选择性还原并用氰基硼氢化钠还原甲基化可提供所需的哌嗪天然产物。
• Reduction of 2,5-Bis(3′-indolyl)pyrazines to 2,5-Bis(3′-indolyl)piperazines: Synthesis of Bisindolylpiperazine Marine Alkaloids Dragmacidin A, B, and C
  作者：David A. Horne、Fay Tonsiengsom、Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin

  DOI：10.1055/s-2005-918431

  日期：——

  A concise total synthesis of the bisindole alkaloids dragmacidin A, B and C is described that centers on the preparation and reduction of 2,5-bis(3'-indolyl)pyrazines to 2,5-bis(3'-indolyl)piperazines.

  描述了双吲哚生物碱dragmacidin A、B和C的简明全合成，其中心是2,5-双(3'-吲哚基)吡嗪类的制备和还原为2,5-双(3'-吲哚基)哌嗪类。
• BIS-INDOLE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Heinrich Heine Universität Düsseldorf

  公开号：EP3301096A1

  公开（公告）日：2018-04-04

  The present invention relates to compounds according to general formula (1) for use in the treatment of a bacterial infection, particularly for use in the treatment of a bacterial infection with methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA), and a pharmaceutical composition comprising compounds according to general formula (1) for use in the treatment of a bacterial infection.

  本发明涉及用于治疗细菌感染，特别是用于治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）细菌感染的通式（1）化合物，以及包含用于治疗细菌感染的通式（1）化合物的药物组合物。
• Syntheses and cytotoxicity evaluation of bis(indolyl)thiazole, bis(indolyl)pyrazinone and bis(indolyl)pyrazine: analogues of cytotoxic marine bis(indole) alkaloid
  作者：Biao Jiang、Xiao-Hui Gu

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00290-4

  日期：2000.2

  2,4-Bis(3'-indolyl)thiazoles, 3,5-bis(3'-indolyl)-2(1H)pyrazinone and 3,6-bis(3'-indolyl)pyrazine were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against diverse human cancer cell lines by the National Cancer Institute. These compounds demonstrated significant inhibitory effects in the growth of a range of cancer cell lines. 2,4-Bis(3'-indolyl)thiazole displayed selective cytotoxicity against certain leukemia cell lines with GI(50) values in the low micromolar range while the substituted derivatives showed a broad spectrum of cytotoxic activity. 3,5-Bis(3'-indolyl)-2(1H)pyrazinone and 3,6-bis[3'-(N-methyl-indolyl)]pyrazine possessed strong inhibitory activity against a wide range of human tumor cell lines. The mechanism of action remained unknown. The results suggested that 2,4-bis(3'-indolyl)thiazoles, 3,5-bis(3'-indolyl)-2(1H)pyrazinone and 3,6-bis[3'-(N-methyl-indolyl)] pyrazine offer potential as lead compounds for the discovery of anticancer agents. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.