(+/-)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,dihydro-4(1H)-quinolinone | 135762-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,dihydro-4(1H)-quinolinone
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4(1H)-quinolone；2-(benzo[d][1,3]dioxo-5-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；3,4-dihydro-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4(1H)-quinolinone；2-(Benzo[D][1,3]dioxol-5-YL)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 135762-53-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: HUCPWAIRFSQMTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  461.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,dihydro-4(1H)-quinolinone 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones 的高价碘氧化：轻松获得 2-Aryl-4-quinolones

  摘要：

  摘要 在甲醇氢氧化钾中使用二乙酸碘苯氧化 2-芳基-1,2,3,4-四氢-4-喹诺酮 (1a-e) 导致 1 脱氢，从而容易获得 2-芳基-4-喹诺酮(2a-e)。

  DOI：

  10.1080/00397919408010231
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙酰苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,dihydro-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  黄酮类的氮杂类似物作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  为了寻找由于抗药性细菌和真菌引起的新的抗菌剂，已经设计并合成了一系列合理设计的黄酮类氮杂类似物。类似物的设计涉及在黄酮骨架内掺入喹诺酮核，同时要考虑两类的抗菌潜力。评价了该系列化合物对3种革兰氏阴性细菌菌株的抗菌和抗真菌活性。大肠杆菌（MTCC 82），伤寒沙门氏菌（MTCC 1251），铜绿假单胞菌（MTCC 2642），枯草芽孢杆菌2克阳性细菌菌株（MTCC 2451），金黄色葡萄球菌（MTCC 96）和2病原性真菌菌株，白色念珠菌（MTCC 3018），热带念珠菌（MTCC）。抗菌评估的结果清楚地表明，与带有失活基团的化合物相比，带有甲氧基取代基的化合物表现出显着的抗菌特性，与在2位芳基环相连的电子因子的影响。还观察到双环，杂芳基和双环杂芳基环在类似物的第二位的位置的影响。

  DOI：

  10.2174/1570180811310040006

文献信息

• A New Two-Step Synthesis of Quinolone Alkaloids Based on the Regioselective Addition of Organometallic Reagents to 4-Silyloxyquinolinium Triflates
  作者：Uwe Beifuss、Sabine Ledderhose

  DOI：10.1055/s-1997-758

  日期：1997.3

  Organolithium- as well as Grignard reagents regioselectively add to N-protected 4-silyloxyquinolinium triflates with yields ranging from 38 to 93 %; the Cbz-protected C-2 adducts are easily transformed in a single operation to give the corresponding 2-substituted 4-quinolones in nearly quantitative yields.

  有机锂试剂和格里尼亚试剂区域选择性地与N保护的4-硅氧基喹啉三氟甲磺酸酯反应，产率范围从38%到93%；Cbz保护的C-2加成产物可以在单一步骤中轻松转化为相应的2取代4-喹啉酮，几乎以定量的产率得到。
• (±)-2-Aryl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinones by a tandem reduction-Michael addition reaction
  作者：Richard A. Bunce、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1002/jhet.624

  日期：2011.5

  (±)‐2‐aryl‐2,3‐dihydro‐4(1H)‐quinolinones has been developed from chalcones prepared from 2′‐nitroacetophenone and a series of substituted benzaldehydes. The cyclization sequence is initiated by reduction of the nitro group under dissolving metal conditions using iron powder in concentrated hydrochloric acid. Milder conditions, using acetic acid or acetic acid–phosphoric acid as the reaction medium, were less

  由2'-硝基苯乙酮和一系列取代的苯甲醛制备的查耳酮已开发出（±）-2-芳基-2,3-二氢-4（1 H）-喹啉酮的有效合成方法。环化顺序是通过使用铁粉在浓盐酸中溶解金属条件下的硝基还原而引发的。使用乙酸或乙酸-磷酸作为反应介质的较温和条件不太令人满意。介绍了程序细节以及机理讨论和反应优化研究。J.杂环化​​学。（2011）。
• Aza Analogs of Flavones as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Sahil Sharma、Vikas Thakur、Ritu Ojha、Abhishek Budhiraja、Kunal Nepali、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.2174/1570180811310040006

  日期：2013.3.1

  In search for the new antimicrobial agents owing to drug resistant bacteria and fungi, a series of rationally designed aza analogs of flavones has been designed and synthesized. The design of the analogs involved incorporation of quinolone nucleus within the flavone framework keeping in view the antimicrobial potential of both the classes. The series of compounds was evaluated for the antibacterial

  为了寻找由于抗药性细菌和真菌引起的新的抗菌剂，已经设计并合成了一系列合理设计的黄酮类氮杂类似物。类似物的设计涉及在黄酮骨架内掺入喹诺酮核，同时要考虑两类的抗菌潜力。评价了该系列化合物对3种革兰氏阴性细菌菌株的抗菌和抗真菌活性。大肠杆菌（MTCC 82），伤寒沙门氏菌（MTCC 1251），铜绿假单胞菌（MTCC 2642），枯草芽孢杆菌2克阳性细菌菌株（MTCC 2451），金黄色葡萄球菌（MTCC 96）和2病原性真菌菌株，白色念珠菌（MTCC 3018），热带念珠菌（MTCC）。抗菌评估的结果清楚地表明，与带有失活基团的化合物相比，带有甲氧基取代基的化合物表现出显着的抗菌特性，与在2位芳基环相连的电子因子的影响。还观察到双环，杂芳基和双环杂芳基环在类似物的第二位的位置的影响。
• Intramolecular amination of olefins. Synthesis of 2-substituted-4-quinolones from 2-nitrochalcones catalysed by ruthenium
  作者：Stefano Tollari、Sergio Cenini、Fabio Ragaini、Lucia Cassar

  DOI：10.1039/c39940001741

  日期：——

  2-Substituted-4-quinolones 2 and the corresponding 2,3-dihydro-2-substituted-4-quinolones 3 have been obtained by reduction with CO at 170 °C and 30 atm of 2-nitrochalcones 1, catalysed by Ru3(CO)12 with DIAN-Me as co-catalyst in ethanol–water.

  通过在170°C和30个大气压下用CO还原2-氮基查尔酮1，得到2-取代-4-喹啉2及相应的2,3-二氢-2-取代-4-喹啉3，反应以Ru3(CO)12为催化剂，DIAN-Me作为助催化剂，在乙醇-水中进行。
• Bromo-Derivatives of 2′-NHR-3,4-methylenedioxychalcone and Its 4-Quinolone Isomer
  作者：Adrienne L. Tókés、Irén Forró

  DOI：10.1080/00397919108021039

  日期：1991.5

  Abstract Bromination reaction of 2′-NHR-3,4′-methylenedioxychalcone (1) and 2,3-dihydro-2-(3′,4′-methylenedioxyphenyl)-4(1H)-quinolone (7) with bromine and N-bromosuccinimide are discussed. Depending on the character of the R group and on the reagent used nuclear or side-chain brominated or side-chain bromo-methoxylated products were obtained.

  摘要 2'-NHR-3,4'-亚甲二氧基查尔酮 (1) 和 2,3-二氢-2-(3',4'-亚甲二氧基苯基)-4(1H)-喹诺酮 (7) 与溴和 N 的溴化反应-溴代琥珀酰亚胺进行了讨论。根据 R 基团的特性和所用试剂，获得核或侧链溴化或侧链溴甲氧基化产物。