(4aR,4bR,10aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1,4a,7-tetramethyl-9-oxo-1,3,4,4a,4b,5,8,9,10,10a-decahydro-2H-phenanthrene-8a-carbaldehyde | 124456-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4aR,4bR,10aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1,4a,7-tetramethyl-9-oxo-1,3,4,4a,4b,5,8,9,10,10a-decahydro-2H-phenanthrene-8a-carbaldehyde
• CAS: 124456-64-0
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃Si
• 分子量: 418.692
• InChiKey: DUTVUWGOVCTWGR-FMWBPCJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,4bR,10aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1,4a,7-tetramethyl-9-oxo-1,3,4,4a,4b,5,8,9,10,10a-decahydro-2H-phenanthrene-8a-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 108.42h， 生成 cisoid-4a,4b-trans-4b-1,2,3,4,5,6,7,8,8a,9-dodecahydro-2α,4bβ,8,8-tetramethyl-2β-vinylphenanthrene (9βH-pimara-7,19-diene)
  参考文献：
  名称：

  （±）-9βH-pimara-7,19-diene的立体选择性合成

  摘要：

  （±）-9βH-pimara-7,19-diene（8）中存在的反式顺顺式三环体系是通过烯醛2与2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3-甲基-的Diels-Alder反应形成的。1,3-丁二烯。将得到的区域特异性的甲硅烷基烯醇醚去甲酰基化，还原并乙酰化成乙酸酯4。的甲硅烷基烯醇醚与立体选择性烷基化[（1-氯乙基）硫基]苯，然后通过氧化和消除亚砜基团的，给6与面向β-乙烯基的C-13。Wolff-Kishner还原，然后脱水，得到标题化合物8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80107-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-2-yl)oxy)silane 、 polygonone 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(4aR,4bR,10aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1,4a,7-tetramethyl-9-oxo-1,3,4,4a,4b,5,8,9,10,10a-decahydro-2H-phenanthrene-8a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （±）-9βH-pimara-7,19-diene的立体选择性合成

  摘要：

  （±）-9βH-pimara-7,19-diene（8）中存在的反式顺顺式三环体系是通过烯醛2与2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3-甲基-的Diels-Alder反应形成的。1,3-丁二烯。将得到的区域特异性的甲硅烷基烯醇醚去甲酰基化，还原并乙酰化成乙酸酯4。的甲硅烷基烯醇醚与立体选择性烷基化[（1-氯乙基）硫基]苯，然后通过氧化和消除亚砜基团的，给6与面向β-乙烯基的C-13。Wolff-Kishner还原，然后脱水，得到标题化合物8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80107-1