4β-bromo-12α-formyloxy-3-oxo-5β-cholanoic acid | 88674-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4β-bromo-12α-formyloxy-3-oxo-5β-cholanoic acid
• 英文别名: 3-oxo-4β-bromo-12α-formoxy-5β-cholan-24-oic acid；(4R)-4-[(4R,5S,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-4-bromo-12-formyloxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 88674-53-7
• 化学式: C₂₅H₃₇BrO₅
• 分子量: 497.47
• InChiKey: KFXRIJYMQMLVBS-NNOFQMKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-bromo-12α-formyloxy-3-oxo-5β-cholanoic acid 在 sodium hydroxide 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 12α-hydroxy-3-oxochol-4-en-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of 3-keto, 4-ene-3-keto, and 4,6-diene-3-keto bile acids

  摘要：

  Cholic and deoxycholic acids can be converted into 3-keto derivatives in 75-80% yield, by a four-step synthesis consisting of formylation, selective deformylation of the 3-formoxyl group, oxidation, then deformylation of the remaining formoxyl groups. The intermediate 3-keto formoxyl acids in this sequence were shown to be suitable starting compounds for the synthesis of 4-ene-3-keto acids, in 55-60% yield, via bromination, dehydrobromination, and deformylation. By extending the dehydrobromination reaction, the 7 alpha-formoxyl group of the intermediate 4-ene-3-keto-7 alpha,12 alpha-diformoxyl acid is also lost, hence providing a useful synthetic route to 4,6-diene-3-keto bile acids.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90087-9
• 作为产物：
  描述：

  Cholan-24-oic acid, 12-(formyloxy)-3-oxo-, (5b,12a)- 在 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到4β-bromo-12α-formyloxy-3-oxo-5β-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。17.合成2-β-羟基化胆汁酸。

  摘要：

  通过建立的方法，由各自的母体胆汁酸合成了石胆酸，鹅去氧胆酸，脱氧胆酸和胆酸的2β-羟基化衍生物。涉及的主要反应是（1）在N，N-二甲基甲酰胺中溴化3-氧代甲酰化胆汁酸，（2）重排并将所得的4个β-溴-3-氧代衍生物取代为2个β-乙酰氧基-3- （3）用叔丁胺-硼烷络合物还原为2个β-乙酰氧基-3α-羟基化合物。对于所制备的具有二水准反式-乙二醇结构的2-β-羟基胆汁酸，讨论了质子和碳-13核磁共振光谱以及气-液色谱/质谱性质。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90060-9

文献信息

• IIDA, TAKASHI;TAMARU, TAMAAKI;CHANG, FREDERIC C.;GOTO, JUNICHI;NAMBARA, T+, J. LIPID RES., 32,(1991) N, C. 649-658
  作者：IIDA, TAKASHI、TAMARU, TAMAAKI、CHANG, FREDERIC C.、GOTO, JUNICHI、NAMBARA, T+

  DOI：——

  日期：——