1,3,3-trimethylphosphindoline-1-oxide | 62556-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,3,3-trimethylphosphindoline-1-oxide
• 英文别名: 1,3,3-Trimethyl-2,3-dihydro-1H-1lambda~5~-phosphindol-1-one；1,3,3-trimethyl-2H-phosphindole 1-oxide
• CAS: 62556-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₅OP
• 分子量: 194.213
• InChiKey: IIOKCXTXYNSAKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁醛 、 1,3,3-trimethylphosphindoline-1-oxide 生成 1-(3,3-dimethyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁵-phosphindol-1-yl)-3-methyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Grayson,J.I. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2556 - 2562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxy-2-methylpropyl)methylphenylphosphine oxide 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到1,3,3-trimethylphosphindoline-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  β-羟基烷基膦氧化物的分子内阳离子环化-通往苯并膦基核的途径

  摘要：

  在酸存在下，β-羟烷基膦氧化物的分子内阳离子环化导致形成带有结合的磷原子的稠合双环化合物。取决于起始化合物的结构，已经观察到膦a烷或苯并膦or烷氧化物的形成。反应性的关键差异来自于β-羟烷基膦氧化物的羧酸碳原子处的取代模式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.070

文献信息

• [1,3]/[1,4]-Sulfur atom migration in β-hydroxyalkylphosphine sulfides
  作者：Katarzyna Włodarczyk、Piotr Borowski、Marek Stankevič

  DOI：10.3762/bjoc.16.11

  日期：——

  β-Hydroxyalkylphosphine sulfides undergo [1,3]- or [1,4]-sulfur atom phosphorus-to-carbon migration in the presence of Lewis or Brønsted acids. The direction of sulfur atom migration depends on the type of acid used for the reaction. In the presence of a Brønsted acid, mainly [1,3]-rearrangement is observed, whereas a Lewis acid catalyzes the [1,4]-sulfur migration. To gain insight into the mechanism of these transformations

  在路易斯酸或布朗斯台德酸的存在下，β-羟基烷基膦硫化物经历[1,3]-或[1,4]-硫原子磷向碳的迁移。硫原子迁移的方向取决于用于反应的酸的类型。在布朗斯台德酸的存在下，主要观察到[1,3]-重排，而路易斯酸催化[1,4]-硫的迁移。为了深入了解这些转换的机理，已经对这些重排的立体化学进行了测试，并进行了一些控制实验和DFT计算。
• Intramolecular cationic cyclization of β-hydroxyalkylphosphine oxides—a route towards the benzophosphorinane core
  作者：Katarzyna Włodarczyk、Marek Stankevič

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.070

  日期：2016.8

  Intramolecular cationic cyclization of β-hydroxyalkylphosphine oxides in the presence of an acid lead to the formation of fused bicyclic compounds with an incorporated phosphorus atom. Depending on the structure of the starting compound the formation of either phosphaindane or benzophosphorinane oxides has been observed. The key difference in the reactivity arises from the substitution pattern at the

  在酸存在下，β-羟烷基膦氧化物的分子内阳离子环化导致形成带有结合的磷原子的稠合双环化合物。取决于起始化合物的结构，已经观察到膦a烷或苯并膦or烷氧化物的形成。反应性的关键差异来自于β-羟烷基膦氧化物的羧酸碳原子处的取代模式。
• Grayson,J.I. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2556 - 2562
  作者：Grayson,J.I. et al.

  DOI：——

  日期：——