4-[2-[[5-甲基-1-(2-萘基)-1H-吡唑-3-基]氧基]乙基]吗啉 | 878141-96-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-[2-[[5-甲基-1-(2-萘基)-1H-吡唑-3-基]氧基]乙基]吗啉
• 英文名称: 4-{2-[5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazol-3-yloxy]ethyl}morpholine
• 英文别名: E-52862；S1RA；4-[2-[[5-methyl-1-(2-naphthalenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy]ethyl]morpholine；4-(2-((5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)oxy)ethyl)morpholine；4-[2-(5-methyl-1-naphthalen-2-ylpyrazol-3-yl)oxyethyl]morpholine
• CAS: 878141-96-9
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂
• 分子量: 337.422
• InChiKey: DGPGXHRHNRYVDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO 中≥10.35 mg/mL；乙醇中≥12.23 mg/mL；水中≥56.1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

制备方法与用途

生物活性

S1RA (E-52862) 是一种选择性σ1受体（σ1R）拮抗剂，其与人源σ1受体的结合亲和力Ki为17 nM。

靶点

Target	Value
σ1R	17 nM (Ki)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[[5-甲基-1-(2-萘基)-1H-吡唑-3-基]氧基]乙基]吗啉 以63的产率得到4-[2-[[5-甲基-1-(2-萘基)-1H-吡唑-3-基]氧基]乙基]吗啉盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  4-[2-[ [5-METHYL-1-(2-NAPHTALENYL)-1H-PYRAZOL-3-YL]OXY]ETHYL] MORPHOLINE SALTS

  摘要：

  本发明涉及4-[-2-[[5-甲基-1-(2-萘基)-1H-吡唑-3-基]氧基]乙基]吗啡啡盐，特别是盐酸盐，以及包含它们的药物组合物，以及它们在治疗和/或预防与σ受体相关的疾病方面的用途。

  公开号：

  US20130143884A1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘肼盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三氯化磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-[2-[[5-甲基-1-(2-萘基)-1H-吡唑-3-基]氧基]乙基]吗啉
  参考文献：
  名称：

  σ的1-芳基吡唑类的合成和生物学评价1受体拮抗剂：4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1-鉴定ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E-52862）

  摘要：

  合成和一系列新的1-芳基吡唑作为有效的σ的药理活性1（σ受体1个R）报道拮抗剂。新化合物在体外进行了评价在人σ 1 R和豚鼠σ 2受体（σ 2 R）结合测定。吡唑取代基的性质对于活性至关重要，并且根据已知的受体药效基团，碱性胺被证明是必需的。各种各样的氨基和吡唑基团之间胺和间隔的长度被容忍，但只有亚乙氧基间隔物和小环胺具有足够的选择性的化合物为σ 1 - [R VSσ 2R.最选择性化合物进一步成型，和化合物28，4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1- ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E -52862）在小鼠辣椒素神经性疼痛模型中表现出高活性，因此成为最有趣的候选药物。另外，化合物28在几种神经性疼痛模型中具有剂量依赖性的镇痛作用。加上其良好的物理化学，安全性和ADME特性，使得化合物28被选为临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm3007323

文献信息

• [EN] SIGMA RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉCEPTEUR SIGMA
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2006021462A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to compounds of formula (I) having pharmacological activity towards the sigma receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which the sigma receptor is involved.

  该发明涉及具有对西格玛受体具有药理活性的化合物(I)的公式，以及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗和/或预防涉及西格玛受体的疾病的用途。
• Sigma ligands for use in the prevention and/or treatment of postoperative pain
  申请人：Laboratorios del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2353598A1

  公开（公告）日：2011-08-10

  The invention refers to the use of a sigma ligand, particularly a sigma ligand of formulae (I), (II) or (III) to prevent and/or treat acute and chronic pain developed as a consequence of surgery, especially superficial and/or deep pain secondary to surgical tissue injury, and peripheral neuropathic pain, neuralgia, allodynia, causalgia, hyperalgesia, hyperesthesia, hyperpathia, neuritis or neuropathy secondary to surgical procedure.

  本发明涉及使用sigma配体，特别是公式（I），（II）或（III）的sigma配体，以预防和/或治疗由手术引起的急性和慢性疼痛，特别是手术组织损伤引起的表浅和/或深层疼痛，以及周围神经病理性疼痛，神经痛，触痛，烧伤性痛，痛觉过敏，疼痛过敏，神经炎或手术过程引起的神经病变。
• [EN] 4-[2-[[5-METHYL-1-(2-NAPHTALENYL)-1H-PYRAZOL-3-YL]OXY]ETHYL]MORPHOLINE SALTS<br/>[FR] SELS DE 4-[2-[[5-MÉTHYL-1-(2-NAPHTALÉNYL)-1H-PYRAZOL-3-YL]OXY]ÉTHYL]MORPHOLINE
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2011064315A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  The present invention relates to 4-[-2-[[5-methyl-1 -(2-naphthalenyl)-1 H-pyrazol-3- yl]oxy]ethyl]morpholine salts, specifically to the hydrochloride, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and/or prophylaxis of sigma receptor associated diseases.

  本发明涉及4-[-2-[[5-甲基-1-(2-萘基)-1H-吡唑-3-基]氧基]乙基]吗啡啡盐，特别是盐酸盐、包含它们的制药组合物以及它们在治疗和/或预防σ受体相关疾病方面的用途。
• 4-[-2-[[5-methyl-1-(2-naphtalenyl)-1h-pyrazol-3-yl]oxy]ethyl]morpholine hydrochloride and crystalline forms thereof
  申请人：Laboratorios del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2361904A1

  公开（公告）日：2011-08-31

  The present invention relates to 4-[2-[[5-methyl-1-(2-naphthalenyl)-1 H-pyrazol-3-yl]oxy]ethyl]morpholine hydrochloride, a crystalline form thereof and processes for their preparation.

  本发明涉及4-[2-[[5-甲基-1-(2-萘基)-1H-吡唑-3-基]氧基]乙基]吗啡啶盐酸盐，其晶体形式及其制备方法。
• Sigma receptor inhibitors
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve, S.A.

  公开号：US07696199B2

  公开（公告）日：2010-04-13

  The invention relates to compounds of formula (I) having pharmacological activity towards the sigma receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which the sigma receptor is involved.

  本发明涉及到式(I)的化合物，其具有对sigma受体的药理活性，以及制备这种化合物的方法，包括含有它们的制药组合物，以及它们用于治疗和/或预防涉及sigma受体的疾病的用途。