3-(4,7-dimethoxy-6-hydroxybenzofuran-5-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropene | 49572-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4,7-dimethoxy-6-hydroxybenzofuran-5-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropene
• 英文别名: 1-(6-hydroxy-4,7-dimethoxy-benzofuran-5-yl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propenone；6-Hydroxy-4,7-dimethoxy-5-β-(p-methoxy-phenyl)-acryloyl-cumaron；1-(6-Hydroxy-4,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 49572-77-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: KMSLPPGLPWHDIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  578.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,7-dimethoxy-6-hydroxybenzofuran-5-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropene 在 ammonium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(5-hydroxy-4,7-dimethoxybenzofuran-6-yl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  一种简单的方法来融合吡啶并 [2,3-d] 嘧啶并结合 khellinone 和三甲氧基苯基部分作为抗菌和抗真菌剂的新支架

  摘要：

  摘要 2-氨基-3-氰基吡啶是合成埃及天然产物visnagin 和khellin 类似物的简单前体。在温和的反应条件下制备稠合吡啶并[2,3-d]嘧啶。报道了合成化合物的详细合成和光谱数据。一些分离的化合物显示出抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0199

文献信息

• Mustafa,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 692, p. 166 - 173
  作者：Mustafa,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Aziz,G. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 286 - 291
  作者：Aziz,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• FURANOCHALCONES AS INHIBITORS OF CYP1A1, CYP1A2 AND CYP1B1 FOR CANCER CHEMOPREVENTION
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20210284618A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention relates to the furanochalcone class of compounds of general formula A. The present invention particularly relates to the synthesis of furanochalcones and their CYP1A1, CYP1A2 and CYP1B1 inhibitory activity. In addition, the invention relates to the prevention or treatment of cancer caused by polyaromatic hydrocarbons (PAHs), 4-nitroquinoline-1-oxide, and N-nitroso-N-methylurea, heterocyclic amines, estrogen and 17β-estradiol, resulting from the inhibition of CYP1A1, CYP1A2 and CYP1B1 enzymes.
• A simple approach to fused pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines incorporating khellinone and trimethoxyphenyl moieties as new scaffolds for antibacterial and antifungal agents
  作者：Khadiga M. Abu-Zied、Tahia K. Mohamed、Omar K. Al-Duiaj、Magdi E.A. Zaki

  DOI：10.1515/hc-2013-0199

  日期：2014.4.1

  Abstract 2-Amino-3-cyanopyridine is a simple precursor for the synthesis of analogues of Egyptian natural products visnagin and khellin. Fused pyrido[2,3-d]pyrimidines were prepared under mild reaction conditions. The detailed syntheses and spectroscopic data of the synthesised compounds are reported. Some isolated compounds show antibacterial and antifungal activity.

  摘要 2-氨基-3-氰基吡啶是合成埃及天然产物visnagin 和khellin 类似物的简单前体。在温和的反应条件下制备稠合吡啶并[2,3-d]嘧啶。报道了合成化合物的详细合成和光谱数据。一些分离的化合物显示出抗菌和抗真菌活性。