2,3-difluorophenyl azide | 123330-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-difluorophenyl azide
• 英文别名: 1-azido-2,3-difluorobenzene
• CAS: 123330-49-4
• 化学式: C₆H₃F₂N₃
• 分子量: 155.107
• InChiKey: OPNOUJKOFZTVOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘-2-基丙烷-2-酮 、 2,3-difluorophenyl azide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-(2,3-difluorophenyl)-5-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸介导的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]-环加成反应：完全装饰的1,2,3-三唑的区域选择性高产合成

  摘要：

  烯醇介导的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]-环加成（OrgAKC）反应由多种可烯醇化的丙酮和脱氧安息香素与叠氮化物开发，用于合成完全装饰的1,4-二芳基-5-甲基（烷基） ‐1,2,3-三唑在25°C下保持0.5–6 h时具有极高的选择性，并具有较高的区域选择性。该反应在反应速率，产率，区域选择性，操作简便性以及底物和催化剂的可用性方面具有优异的结果。该反应比以前已知的金属介导反应更具优势。

  DOI：

  10.1002/chem.201405501
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-difluorophenyl azide
  参考文献：
  名称：

  含有取代的 1,2,3-三唑-甲氧基侧链的新型抗真菌三唑的设计、合成和体外评价

  摘要：

  为了开发新的三唑类衍生物，我们通过结构修饰对先导化合物a6进行优化，得到一系列( 2R , 3R )-3-((1-substituted-1 H -1,2,3-triazol-4-yl ) methoxy)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1 H -1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, compounds 5–36 . 大多数目标化合物对白色念珠菌10231 和光滑念珠菌537 表现出优异的体外抗真菌活性，MIC ≤ 0.125 µg/mL。特别值得注意的是，化合物6、22、28、30和36 _对新型念珠菌32609 具有高度活性，MIC ≤ 0.125 µg/mL，并显示出广谱抗真菌活性，包括抗氟康唑耐药性耳念珠菌891。此外，化合物6和22对耐唑类白色念珠菌的丝状形成有抑制作用隔离。此外，化合物6和22对 HUVEC 的毒性最小，对人 CYP3A4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106216

文献信息

• Photochemistry of fluorophenyl azides in diethylamine. Nitrene reaction versus ring expansion
  作者：Elisa Leyva、Rubén Sagredo

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00403-7

  日期：1998.6

  6-difluorophenyl azides gave hydrazines as the major products. On the other hand, several mono- and difluorophenyl azides gave azepines under similar conditions. Ortho-fluoro singlet phenyl nitrene produces the azirine by ring closure away from the substituent.

  在室温下，用二乙胺将几种氟苯基叠氮化物光解。五氟和2,6-二氟苯基叠氮化物以肼为主要产物。另一方面，几种单和二氟苯基叠氮化物在相似的条件下得到了氮杂。邻氟单线态苯基氮烯通过与取代基闭环来产生叠氮基。
• Biaryl derivatives
  申请人：Kawamoto Hiroshi

  公开号：US20070191389A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention relates to a compound represented by the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R 1 is a linear or branched alkoxy group, a cycloalkoxy group, a linear or branched lower alkyl group, etc.; R 2 is halogen atom, a lower alkyl group, etc.; Q 1 is carbon atom or nitrogen atom; Q 2 is carbon atom which may be substituted with oxo group; the formula (III): (II) is a single bond or a double bond; A is a group selected from the group consisting of the substitutent group α; and R 5 is hydrogen atom, a lower alkyl group, cyano group, an alkoxy group or a trialkylsilyl group; having an mGluR1 inhibiting action and being useful as treatment and/or prevention of convulsion, acute pain, cerebral disturbance such as cerebral infarction or transient cerebral ischemia onset, anxiety, chemical dependency or Parkinson's disease.

  本发明涉及一种由以下式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中： R1是线性或支链烷氧基，环烷氧基，线性或支链低烷基等； R2是卤素原子，低烷基等； Q1是碳原子或氮原子； Q2是可能被氧代基取代的碳原子； 式（III）： （II）是单键或双键； A是从取代基α组成的组中选择的一组；以及 R5是氢原子，低烷基，氰基，烷氧基或三烷基硅基； 具有mGluR1抑制作用，可用于治疗和/或预防抽搐，急性疼痛，脑功能障碍，如脑梗死或短暂性脑缺血发作，焦虑，化学依赖或帕金森病。
• Repurposing cycloaddition of β-carbonyl phosphonate and azide to synthesize triazolyl phosphonates <i>via</i> ionic-liquid-based data-driven screening
  作者：Anlian Zhu、Dongshuang Fan、Yanbo You、Honglei Wang、Yang Zhao、Jianji Wang、Lingjun Li

  DOI：10.1039/d2gc02461f

  日期：——

  liquids for discovering new reactivity, developing potent synthetic reactions, and even simplifying bioactivity evaluations. Using ILDDS, we repurposed the cycloaddition of β-carbonyl phosphonate and azide to synthesize triazolyl phosphonates that usually produced phosphonate-leaving products under the traditional conditions. And then, the repurposed cycloaddition reaction allows the access of triazolyl

  膦酸是一类广泛存在于天然产物和人工合成的功能分子中的重要结构单元。Nature 使用 β-羰基膦酸作为通用结构单元来获取结构多样的膦酸衍生物，这为化学家提供了一种仿生方法，但是，它受到化学反应过程中 C-P 键断裂的不利趋势的限制。为了应对这一挑战，我们在此开发了一种基于离子液体的数据驱动筛选 (ILDDS)，该方法可以综合利用离子液体的多功能效应来发现新的反应性、开发有效的合成反应，甚至简化生物活性评估。使用 ILDDS，我们重新利用 β-羰基膦酸酯和叠氮化物的环加成来合成三唑基膦酸酯，在传统条件下通常会产生膦酸酯离去产物。然后，重新利用的环加成反应允许在温和条件下使用带有各种取代基的三唑基膦酸酯。此外，一个集成的工作流程结合了模块化和组合合成、简单的纯化和原位生物活性评估可以从头设计并以高通量方式实施，最终导致快速获得膦酸盐化合物以抑制立枯丝核菌的生长。
• Synthesis of 4-Amino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)one-[1,2,3]triazolebenzenesulphonamide Bioactive Hybrids as Novel Therapeutic Agents
  作者：Krishna Kuna、Ashok Kumar Baswa

  DOI：10.14233/ajchem.2023.27920

  日期：——

  A novel 1H-pyrazol[1,2,3]triazole-benzenesulphonamide hybrids (7a-o) were synthesized with benzenesulfonamide and substituted aromatic azides/benzyl azides by Click reaction conditions using Cu(II) and aqueous sodium ascorbate as an inexpensive catalyst in the solvent ratio 1:1 H2O-tBu-OH around 12-14 h at room temperature with high yields (81-92%) under eco-friendly conditions. These newly designed hybrids were characterized by IR, 1H NMR and mass spectroscopic studies. These hybrids were also screened for in vitro antimicrobial activities and correlated with molecular docking studies. Among the derivatives, compound 7c was found to be a potent antibacterial and antifungal agents with minimum inhibition concentration (MIC) of in vitro values were compared with standard molecules. The docking studies of these derivatives revealed that compound 7c having greater binding affinity against the drug target haemoglobin receptor IsdB (3RTL) and it was confirmed by the in vitro screening.

  利用苯磺酰胺和取代的芳香族叠氮化物/苄基叠氮化物，在点击反应条件下合成了新型 1H-吡唑并[1,2,3]三唑-苯磺酰胺混合物（7a-o）。 在 Click 反应条件下，以 Cu(II) 和抗坏血酸钠水溶液为催化剂，用苯磺酰胺和取代的芳香族叠氮化物/苄基叠氮化物 Cu(II) 和抗坏血酸钠水溶液作为廉价催化剂，在溶剂比为 1:1 H2O-tBu-OH 的条件下进行单击反应，在室温下进行约 12-14 小时。 在室温下进行约 12-14 小时的单击反应，并在环保条件下获得高产率（81-92%）。这些 通过红外光谱、1H NMR 和质谱研究对这些新设计的混合物进行了表征。这些 还筛选了这些杂交化合物的体外抗菌活性，并进行了分子对接研究。 研究。在这些衍生物中，化合物 7c 被发现是一种强效的抗菌和抗真菌剂，其最小抑菌浓度（MC 体外最低抑菌浓度（MIC）与标准分子进行了比较。 分子进行了比较。对这些衍生物的对接研究表明，化合物 7c 与药物靶标血红素的结合亲和力更高。 化合物 7c 与药物靶标血红蛋白受体 IsdB（3RTL）的结合亲和力更大，体外筛选也证实了这一点。 筛选也证实了这一点。
• Quantitative Investigation into the Role of Intermolecular Interactions in Crystalline Fluorinated Triazoles
  作者：Prantika Das、G. B. Dharma Rao、Subhrajyoti Bhandary、Koushik Mandal、Saikat Kumar Seth、Deepak Chopra

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c01096

  日期：2024.1.17

  detailed analysis of topological parameters characterizes the interactions as closed-shell interactions. Furthermore, the NCI plot index identifies the nature of the noncovalent interactions. Hence, in the present study, an explicit computational analysis has been precisely performed to investigate the characteristics of noncovalent interactions in controlling the packing of the molecules in the solid state

  对总共七种新合成和表征的氟取代三唑化合物（ 1-7 ）进行了详细研究，研究了非共价相互作用在构建超分子网络中的作用以及各种分子间相互作用的量化。超分子结构是通过单晶X射线衍射技术确定的。赫什菲尔德曲面和二维指纹图比较了晶体结构中分子间相互作用的贡献。PIXEL 计算估计化合物中存在的二聚体的相互作用能。AIM 计算证实了二聚体通过现有键合路径表现出的相互作用的存在，在键合临界点 (BCP) 处具有显着的电子密度值。键的强度和性质通过 (3, -1) 键临界点处的电子密度分布的拓扑分析来表征。拓扑参数的详细分析将相互作用描述为闭壳相互作用。此外，NCI 图索引可识别非共价相互作用的性质。因此，在本研究中，精确地进行了明确的计算分析，以研究控制固态分子堆积的非共价相互作用的特征。