<(butanolidyl-4)-3 methyl>-2 formyl-6' methylenedioxy-4,5 trimethoxy-2',3',4' biphenyle | 69998-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: <(butanolidyl-4)-3 methyl>-2 formyl-6' methylenedioxy-4,5 trimethoxy-2',3',4' biphenyle
• 英文别名: 3,4,5-Trimethoxy-2-[6-[(5-oxooxolan-3-yl)methyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]benzaldehyde
• CAS: 69998-62-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: APYNQMNZNVYLSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(butanolidyl-4)-3 methyl>-2 formyl-6' methylenedioxy-4,5 trimethoxy-2',3',4' biphenyle 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 高氯酸 、 乙醇 、 正己烷 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 49.33h， 生成 (+/-)-isostegane
  参考文献：
  名称：

  木质素生物合成反应的总体原理-III：β-苄基γ-丁内酯的α'-羟烷基化和苯基四氢联苯醚和双苯并环辛二烯的制备。2,3首映的合成苦味酸，合成formelle de la（±）-甜菜碱

  摘要：

  合适的二苯基醛内酯的动力学控制的分子内α-羟基烷基化产生具有顺式内酯-环连接的二苯并环辛烯内酯，例如（±）-异丁基t烷和（±）-异甲基异t烷。随后的转化产生了已知的（±）-异硬脂烷。将这三种非对映异构体的化学性质，物理数据和生物学活性与通过合成（±）-硬脂酸甘油酯水解获得的第四种非对映异构体（±）-硬脂烷的化学性质，物理数据和生物学活性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91503-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮 在 silver trifluoroacetate 碘 、 铜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 <(butanolidyl-4)-3 methyl>-2 formyl-6' methylenedioxy-4,5 trimethoxy-2',3',4' biphenyle
  参考文献：
  名称：

  木质素合成的总体方法——I：d'ullmann a la la d'Areyns合成前双芳烃双苯并环辛二烯的应用

  摘要：

  以制备方式合成了在两个环上带有多个取代基的几种联芳基，通过对经典乌尔曼反应的技术改进，产率高达88％。所有这些联芳基在o和o ′位置均带有反应性官能团（即甲酰基，甲氧基羰基，二甲氧基羰基丙基和丁烯丙基甲基）。的联芳基化合物9，13，21和26-33是用于bisbenzocyclooctadiene木脂素如五味子素和steganacin可信合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85093-x

文献信息

• Syntheses totales et etudes de lignanes biologiquement actifs--III
  作者：Jean-Pierre Robin、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91503-0

  日期：1984.1

  Kinetically controlled intramolecular α-hydroxyalkylation of a suitable diphenyl aldehyde lactone gave a dibenzocyclooctenolactone having a cis lactone-ring junction, such as (±)-picrostegane and (±)-isopicrostegane. Subsequent transformations led to the known (±)-isostegane. The chemical properties, the physical data and biological activity of these three diastereoisomers were compared with those

  合适的二苯基醛内酯的动力学控制的分子内α-羟基烷基化产生具有顺式内酯-环连接的二苯并环辛烯内酯，例如（±）-异丁基t烷和（±）-异甲基异t烷。随后的转化产生了已知的（±）-异硬脂烷。将这三种非对映异构体的化学性质，物理数据和生物学活性与通过合成（±）-硬脂酸甘油酯水解获得的第四种非对映异构体（±）-硬脂烷的化学性质，物理数据和生物学活性进行了比较。
• Syntheses totales et etudes de lignanes biologiquement actifs—I
  作者：Eric Brown、Jean-Pierre Robin、Robert Dhal

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85093-x

  日期：1982.1

  Several biaryls bearing various substituents on both rings were synthesized in a preparative fashion, and in yields up to 88% by a technical improvement on the classical Ullmann reaction. All these biaryls bear reactive functional groups (i.e. formyl, methoxycarbonyl, dimethoxycarbonylpropyl and butanolidylmethyl) in both the o and o′ positions. The biaryls 9, 13, 21 and 26–33 are plausible synthons

  以制备方式合成了在两个环上带有多个取代基的几种联芳基，通过对经典乌尔曼反应的技术改进，产率高达88％。所有这些联芳基在o和o ′位置均带有反应性官能团（即甲酰基，甲氧基羰基，二甲氧基羰基丙基和丁烯丙基甲基）。的联芳基化合物9，13，21和26-33是用于bisbenzocyclooctadiene木脂素如五味子素和steganacin可信合成子。