(+/-)-picrostegane | 61038-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (+/-)-picrostegane
• 英文别名: (+/-)-isopicrostegane；Picrostegane；(9S,13R)-3,4,5-trimethoxy-11,18,20-trioxapentacyclo[13.7.0.02,7.09,13.017,21]docosa-1(22),2,4,6,15,17(21)-hexaen-10-one
• CAS: 61038-90-2；70051-17-1；70051-18-2；72258-40-3；72258-54-9；72657-29-5；72657-64-8；76250-31-2；92283-76-6；92283-77-7；96744-76-2；96744-77-3；96744-78-4；96744-79-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: YIIRKVZAEAXDAD-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-picrostegane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (+/-)-isostegane
  参考文献：
  名称：

  木质素生物合成反应的总体原理-III：β-苄基γ-丁内酯的α'-羟烷基化和苯基四氢联苯醚和双苯并环辛二烯的制备。2,3首映的合成苦味酸，合成formelle de la（±）-甜菜碱

  摘要：

  合适的二苯基醛内酯的动力学控制的分子内α-羟基烷基化产生具有顺式内酯-环连接的二苯并环辛烯内酯，例如（±）-异丁基t烷和（±）-异甲基异t烷。随后的转化产生了已知的（±）-异硬脂烷。将这三种非对映异构体的化学性质，物理数据和生物学活性与通过合成（±）-硬脂酸甘油酯水解获得的第四种非对映异构体（±）-硬脂烷的化学性质，物理数据和生物学活性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91503-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-isostegane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (+/-)-picrostegane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. VII. Synthesis of racemic and optically pure stegane, isostegane, picrostegane, and isopicrostegane via highly selective isomerization.

  摘要：

  介绍了将异半胱氨酸（6）异构化为其他三种可能的异构体，即异微半胱氨酸（7）、微半胱氨酸（8）和半胱氨酸（9）的新方法。合成了所有可能的对映体。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.121

文献信息

• Stereoselective reactions. XVIII. Synthesis and cytotoxicity of the demethyl derivatives of steganes.
  作者：Kiyoshi TOMIOKA、Hisashi KAWASAKI、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.38.1898

  日期：——

  Demethyl derivatives of steganes and deoxypodorhizon, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 12, 13, 18, 23, were prepared by the selective demethylation of the methoxy group of steganes and deoxypodorhizon, 2, 5, 8, 11, 22. The cytotoxicity of these derivatives was evaluated against KB cell and was found not to exceed that of the parent steganes. 4-Demethyldexypodorhizon (18) was found to show more potent cytotoxicity than deoxypodorhizon (22).

  通过选择性去甲基化 Steganes 和 deoxypodorhizon、3、4、6、7、9、10、12、13、18、23 的甲氧基，制备了 Steganes 和 deoxypodorhizon、2、5、8、11、22 的去甲基衍生物。对这些衍生物对 KB 细胞的细胞毒性进行了评估，结果发现它们的细胞毒性不超过母体甜菜碱。研究发现，4-去甲基二氧哒嗪（18）比脱氧哒嗪（22）显示出更强的细胞毒性。
• TOMIOKA, KIYOSHI;KAWASAKI, HISASHI;KOGA, KENJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1899-1901
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、KAWASAKI, HISASHI、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses totales et etudes de lignanes biologiquement actifs--III
  作者：Jean-Pierre Robin、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91503-0

  日期：1984.1

  Kinetically controlled intramolecular α-hydroxyalkylation of a suitable diphenyl aldehyde lactone gave a dibenzocyclooctenolactone having a cis lactone-ring junction, such as (±)-picrostegane and (±)-isopicrostegane. Subsequent transformations led to the known (±)-isostegane. The chemical properties, the physical data and biological activity of these three diastereoisomers were compared with those

  合适的二苯基醛内酯的动力学控制的分子内α-羟基烷基化产生具有顺式内酯-环连接的二苯并环辛烯内酯，例如（±）-异丁基t烷和（±）-异甲基异t烷。随后的转化产生了已知的（±）-异硬脂烷。将这三种非对映异构体的化学性质，物理数据和生物学活性与通过合成（±）-硬脂酸甘油酯水解获得的第四种非对映异构体（±）-硬脂烷的化学性质，物理数据和生物学活性进行了比较。
• Stereoselective reactions. VII. Synthesis of racemic and optically pure stegane, isostegane, picrostegane, and isopicrostegane via highly selective isomerization.
  作者：KIYOSHI TOMIOKA、HIDEMICHI MIZUGUCHI、TSUNEO ISHIGURO、KENJI KOGA

  DOI：10.1248/cpb.33.121

  日期：——

  Novel isomerizations of isostegane (6) into the three other possible isomers, namely, isopicrostegane (7), picrostegane (8), and stegane (9) are described. All the possible enantiomers were synthesized.

  介绍了将异半胱氨酸（6）异构化为其他三种可能的异构体，即异微半胱氨酸（7）、微半胱氨酸（8）和半胱氨酸（9）的新方法。合成了所有可能的对映体。