1-(1-Benzyl-2-methyl-5-prop-2-ynoxyindol-3-yl)ethanone | 552284-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-Benzyl-2-methyl-5-prop-2-ynoxyindol-3-yl)ethanone
• CAS: 552284-22-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: IRPHVSSKLFJQCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 1-(1-Benzyl-2-methyl-5-prop-2-ynoxyindol-3-yl)ethanone 在 sodium acetate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(1-benzyl-2-methyl-5-((1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  扩展针对结核分枝杆菌DHFR的新型抗铅药物。

  摘要：

  一系列1-（1-苄基-2-甲基-5-（（1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-1H-吲哚-3-基）乙酮和乙基1-苄基-2-甲基-5-（（（1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-1H-吲哚-3-羧酸酯衍生物是基于先前报道的生物立体替代方法设计的抗结核药（IND-07）。成功合成了20个配体，其中一些对结核分枝杆菌H37Rv株具有良好的体外活性（MIC <10μM）。在这些化合物中，KC-08和KC-11抑制Mtb-DHFR的选择性分别是Ht-DHFR的4倍和18倍。与IND-07相比，化合物KC-11显示出可接受的ADME和更好的药代动力学特征。进行对接研究以预测化合物在Mtb-DHFR和h-DHFR活性位点内的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.053
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-1-benzyl-5-hydroxy-2-methylindole 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.17h， 以89%的产率得到1-(1-Benzyl-2-methyl-5-prop-2-ynoxyindol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  扩展针对结核分枝杆菌DHFR的新型抗铅药物。

  摘要：

  一系列1-（1-苄基-2-甲基-5-（（1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-1H-吲哚-3-基）乙酮和乙基1-苄基-2-甲基-5-（（（1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-1H-吲哚-3-羧酸酯衍生物是基于先前报道的生物立体替代方法设计的抗结核药（IND-07）。成功合成了20个配体，其中一些对结核分枝杆菌H37Rv株具有良好的体外活性（MIC <10μM）。在这些化合物中，KC-08和KC-11抑制Mtb-DHFR的选择性分别是Ht-DHFR的4倍和18倍。与IND-07相比，化合物KC-11显示出可接受的ADME和更好的药代动力学特征。进行对接研究以预测化合物在Mtb-DHFR和h-DHFR活性位点内的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.053

文献信息

• Expansion of a novel lead targeting M. tuberculosis DHFR as antitubercular agents
  作者：Kalicharan Sharma、Omprakash Tanwar、Girdhar Singh Deora、S. Ali、M.M. Alam、M.S. Zaman、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Mymoona Akhter

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.053

  日期：2019.4

  l)ethanone and ethyl 1-benzyl-2-methyl-5-((1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-1H-indole-3-carboxylate derivatives were designed based on bioisosteric replacement of previously reported antitubercular agent (IND-07). Twenty ligands were successfully synthesized and some of them were found to have good in vitro activity (MIC < 10 μM) against the H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis. Among

  一系列1-（1-苄基-2-甲基-5-（（1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-1H-吲哚-3-基）乙酮和乙基1-苄基-2-甲基-5-（（（1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-1H-吲哚-3-羧酸酯衍生物是基于先前报道的生物立体替代方法设计的抗结核药（IND-07）。成功合成了20个配体，其中一些对结核分枝杆菌H37Rv株具有良好的体外活性（MIC <10μM）。在这些化合物中，KC-08和KC-11抑制Mtb-DHFR的选择性分别是Ht-DHFR的4倍和18倍。与IND-07相比，化合物KC-11显示出可接受的ADME和更好的药代动力学特征。进行对接研究以预测化合物在Mtb-DHFR和h-DHFR活性位点内的结合模式。