(2S,5S)-5-But-3-enyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carbaldehyde | 916152-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-But-3-enyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 916152-71-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃S
• 分子量: 307.414
• InChiKey: GDYHOOHFWKATLV-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-But-3-enyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carbaldehyde 在 (2-iPrO-3-PhC₆H₃CH=)(1,3-di-Mes-imidazolidin-2-ylidene)RuCl₂ 正丁基锂 、 乙烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1S,6S)-2-ethenyl-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成（+）-毒素-a的烯炔复分解的进一步研究：通过9-氮杂双环[4.2.1]壬烯衍生物的骨架重排，手性意外发生反转

  摘要：

  的正式全合成（+） - anatoxin-一个利用烯炔复分解作为关键步骤中完成。这是非常有趣的是（+） - anatoxin-一个由（合成小号） -焦谷氨酸通过手性的不寻常的反转，这是在9-氮杂双环骨架重排[4.2.1]壬烯换算的衍生物合理化二烯的氧化汞化阶段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.088
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.33h， 生成 (2S,5S)-5-But-3-enyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成（+）-毒素-a的烯炔复分解的进一步研究：通过9-氮杂双环[4.2.1]壬烯衍生物的骨架重排，手性意外发生反转

  摘要：

  的正式全合成（+） - anatoxin-一个利用烯炔复分解作为关键步骤中完成。这是非常有趣的是（+） - anatoxin-一个由（合成小号） -焦谷氨酸通过手性的不寻常的反转，这是在9-氮杂双环骨架重排[4.2.1]壬烯换算的衍生物合理化二烯的氧化汞化阶段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.088