2-氰基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 | 79199-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-氰基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘
• 英文名称: 2-cyano-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 79199-11-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: JDWKWFOSEPQQKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以100%的产率得到6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  An Efficient General Method for the Synthesis of Some Intermediates for Heterocyclic Steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-31887
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2-氰基-6-甲氧基萘 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-氰基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  An Efficient General Method for the Synthesis of Some Intermediates for Heterocyclic Steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-31887

文献信息

• Diastereotopos-Differentiation in the Rh-Catalyzed Amination of Benzylic Methylene Groups in the α-Position to a Stereogenic Center
  作者：Anike Nörder、Sarah A. Warren、Eberhardt Herdtweck、Stefan M. Huber、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja3066682

  日期：2012.8.15

  the C-H bond, which is diastereoselectively attacked, and steric strain between the remaining substituents at the stereogenic and the prostereogenic center is minimized. DFT calculations support this model. They suggest, however, that the reaction is not concerted but occurs via hydrogen atom abstraction and subsequent radical rebound. Further support for an antiperiplanar attack relative to a given

  用 18 种手性开链底物检查了 Rh 催化的 CH 胺化的非对映选择性，这些底物在立体中心 (-CHMeX) 的 α 位带有一个苄基亚甲基，以及四种手性环状四氢萘，其中立体中心位于碳原子 C2。使用三氯乙氧基磺酰基取代的胺（H（2）NTces）作为氮源，二酰氧基碘苯作为氧化剂和双[铑（α，α，α'，α'-四甲基-1，3-苯二丙酸酯)] [Rh(2)(esp)(2)] 作为催化剂。对于无环底物，如果取代基 X 是 Br、PO(OEt)(2)、SO(2)Ph 或 OOCCF(3)（八个例子），则发现高顺式非对映选择性（dr > 95/5）。发现 X = NO(2)、OAc、COOMe 和 CN（八个示例）具有中等至良好的顺式选择性（dr = 80/20 至 91/9）。只有两种底物具有低的非对映选择性。动力学同位素效应 (KIE) 实验表明，用 -CDMeCOOMe 替换 -CHMeCOOMe
• Chemoselective (Hetero)Arene Electroreduction Enabled by Rapid Alternating Polarity
  作者：Kyohei Hayashi、Jeremy Griffin、Kaid C. Harper、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.2c02102

  日期：2022.4.6
• An Efficient General Method for the Conversion of α-Quaternary Nitriles into Amides
  作者：Asok Nath Mandal、S. R. Raychaudhuri、Amareshwar Chatterjee

  DOI：10.1055/s-1983-30489

  日期：——
• MANDAL, ASOK, NATH;RAYCHAUDHURI, S. R.;CHATTERJEE, AMARESHWAR, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 9, 727-729
  作者：MANDAL, ASOK, NATH、RAYCHAUDHURI, S. R.、CHATTERJEE, AMARESHWAR

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient General Method for the Synthesis of Some Intermediates for Heterocyclic Steroids
  作者：Amareshwar Chatterjee、Dinabandhu Roy、S. K. Chatterjee

  DOI：10.1055/s-1981-31887

  日期：——