N-(3-fluoropropyl)-3-deoxynormorphine | 1264293-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-(3-fluoropropyl)-3-deoxynormorphine
• CAS: 1264293-55-1
• 化学式: C₁₉H₂₂FNO₂
• 分子量: 315.388
• InChiKey: ZWLPWLVCGJYJLP-HZMZCJTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-fluoropropyl)-3-deoxynormorphine 在 甲烷磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到11-hydroxy-N-(3-fluoropropyl)aporphine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-ALKOXY-11-HYDROXYAPORPHINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-ALCOXY-11-HYDROXYAPORPHINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及选择性结合D2高亲和力受体的2-烷氧基-1-羟基吖啶衍生物。这些化合物可用于成像D2高亲和力受体以及用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁症等疾病。

  公开号：

  WO2011130530A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氟丙烷 、 3-deoxynormorphine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到N-(3-fluoropropyl)-3-deoxynormorphine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-ALKOXY-11-HYDROXYAPORPHINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-ALCOXY-11-HYDROXYAPORPHINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及选择性结合D2高亲和力受体的2-烷氧基-1-羟基吖啶衍生物。这些化合物可用于成像D2高亲和力受体以及用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁症等疾病。

  公开号：

  WO2011130530A1

文献信息

• [EN] 2-ALKOXY-11-HYDROXYAPORPHINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-ALCOXY-11-HYDROXYAPORPHINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MCLEAN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2011130530A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The invention features 2-alkoxy-l l-hydroxyaporphine derivatives that selectively bind D2high receptors. The compounds are useful for imaging D2high receptors and for the treatment of diseases, such as Parkinson's disease, sexual dysfunction, and depressive disorders.

  这项发明涉及选择性结合D2高亲和力受体的2-烷氧基-1-羟基吖啶衍生物。这些化合物可用于成像D2高亲和力受体以及用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁症等疾病。
• Synthesis and Evaluation of Fluorinated Aporphines: Potential Positron Emission Tomography Ligands for D₂ Receptors
  作者：Anna W. Sromek、Yu-Gui Si、Tangzhi Zhang、Susan R. George、Philip Seeman、John L. Neumeyer

  DOI：10.1021/ml1001689

  日期：2011.3.10

  The 2-fluoroalkoxy-substituted catechol-aporphines 6, 8a-f and 11-mono-hydroxyaporphines 11a-e were synthesized and found to have high in vitro affinity and selectivity for the dopamine D-2 receptors. The catechol aporphines, 8b and 8d, and the monohydroxy aporphines, 11-ad, were identified as candidates for development as potential PET ligands.