3-phenylcinnolin-4(1H)-one | 7624-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-phenylcinnolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-phenyl-1H-cinnolin-4-one
• CAS: 7624-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: DCVQXYWIIQWVKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylcinnolin-4(1H)-one 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 噌啉,4-氯-3-苯基-
  参考文献：
  名称：

  505. Cinnolines。第二十一部分。关于Richter综合的进一步观察

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002393
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-((2-(phenylethynyl)phenyl)diazenyl)piperidine 在 甲烷磺酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以73%的产率得到3-phenylcinnolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  三氮烯掩盖的重氮离子的Richter环化和共环​​化反应

  摘要：

  常规的Richter环化涉及将2-炔基苯胺与HX（aq）（X = Br或Cl）和NaNO 2重氮化，然后自发闭环，得到4-卤代辛啉和4-cinnolinone产物的混合物。不同的产品来自竞争X的攻击导致-和H 2中的环化步骤分别O，中，在中间-2-炔基苯基重氮离子。为了提高该反应的化学选择性，我们利用三氮烯作为掩蔽的重氮离子。这些可以使用MeSO 3进行屏蔽在无水溶剂中的氢和所得的2-炔基苯基重氮鎓离子通过掺入专门添加的亲核试剂进行化学选择性环化。此过程已扩展到拴系的亲核试剂，导致Richter诱导的共环化过程产生环稠合的cinnolines。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.122

文献信息

• Multicomponent Coupling Cyclization Access to Cinnolines via in Situ Generated Diazene with Arynes, and α-Bromo Ketones
  作者：Wen-Ming Shu、Jun-Rui Ma、Kai-Lu Zheng、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03236

  日期：2016.1.15

  A transition-metal-free multicomponent coupling cyclization reaction was explored involving arynes, tosylhydrazine, and α-bromo ketones. The reaction proceeds via a formal [2 + 2 + 2] cycloaddition, giving access to cinnoline derivatives in moderate yields under mild conditions. Three chemical bonds were formed—two C–N bonds and one C–C bond—in a single step.

  探索了一种无过渡金属的多组分偶联环化反应，涉及芳烃，甲苯磺酰肼和α-溴代酮。该反应通过正式的[2 + 2 + 2]环加成反应进行，在温和条件下以中等收率获得肉桂酸衍生物。一步就形成了三个化学键-两个C–N键和一个C–C键。
• Acid-Promoted Bicyclization of Diaryl Alkynes: Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles with in Situ Generated Diazonium Salt as Nitrogen Source
  作者：Cheng Zhang、Sailan Chang、Shanliang Dong、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01199

  日期：2018.8.17

  excellent yields. The salient features of this reaction include readily available starting materials, good functional group compatibility, mild reaction conditions, no column chromatography, high bond-formation efficiency, and ease in further transformations. Notably, this is the first example for the synthesis of 2H-indazoles with in situ generated diazonium salt as the nitrogen source, and a mechanistic

  已经公开了前所未有的二芳基炔烃的无过渡金属的串联双环化，其以高产率至优异产率提供了对一系列多环2 H-吲唑的流线型通道。该反应的显着特征包括容易获得的起始原料，良好的官能团相容性，温和的反应条件，无柱色谱法，高键形成效率以及易于进一步转化。值得注意的是，这是用原位产生的重氮盐作为氮源合成2 H-吲唑的第一个例子，并讨论了涉及酸促进的串联重氮盐形成/双环化过程的机理。
• Facile cyclization of 2-arylethynyl aniline to 4(1H)-cinnolones: a new chemodosimeter for nitrite ions
  作者：Raju Dey、Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.098

  日期：2011.1

  2-Arylethynyl anilines undergo very fast reaction (5 min) with nitrite ions in aqueous acidic media to produce 4(1H)-cinnolones which exhibit yellow color and UV absorbance at 391 nm. This reaction is irreversible and has been successfully tested for the detection of nitrite ions in water at ppm concentration. Thus, 2-phenylethynyl aniline serves as a chemodosimeter. An efficient and general method

  2-芳乙炔基苯胺在含水酸性介质中与亚硝酸根离子发生非常快速的反应（5分钟），生成4（1 H）-肉桂酮，在391 nm处显示黄色和UV吸收。该反应是不可逆的，并已成功测试以检测ppm浓度的水中的亚硝酸根离子。因此，2-苯基乙炔基苯胺用作化学计量仪。基于该反应，已经开发了一种有效且通用的合成4（1 H）-肉桂酮的方法。
• The Richter reaction in the synthesis of combretastatin analogs
  作者：A. A. Babushkina、V. N. Mikhailov、A. D. Ogurtsova、A. S. Bunev、V. N. Sorokoumov、I. A. Balova

  DOI：10.1007/s11172-023-3866-3

  日期：2023.4

  The regioselectivity of the Richter cyclization for a series of 4-halo-2-[(3,4,5 trimethoxyphenyl)ethynyl]anilines has been studied to obtain trimethoxybenzoyl-1H-indazoles, heteroanalogs of combretastatin. In aqueous acetonitrile, cinnolin-4(1H)-ones, which are products of 6-endo-dig cyclization, are formed along with 1H-indazoles, products of 5-exo-dig cyclization. In a DMSO:H2O mixture, 3-aroyl-1H-indazoles

  研究了一系列 4-halo-2-[(3,4,5 trimethoxyphenyl)ethynyl]anilines 的 Richter 环化的区域选择性，以获得 trimethoxybenzoyl-1 H-indazoles，combretastatin 的杂类似物。在乙腈水溶液中， 6-内-dig 环化产物 cinnolin-4(1 H )-one与 5- exo -dig 环化产物1 H-吲唑一起形成。在 DMSO:H 2 O 混合物中，仅形成3-aroyl-1 H-吲唑。在 2-[(4-甲氧基苯基)乙炔基]-4-卤代苯胺的情况下，5- exo -dig 环化独立于使用的溶剂进行。在制备的三甲氧基-苯甲酰基-1 H-吲唑，5-氯取代的吲唑显示出最高的细胞毒性，而氟取代的吲唑则没有表现出严重的细胞毒性。
• Synthesis of trifluoroethoxy/aryloxy cinnolines, cinnolinones and indazoles from <i>o</i>-alkynylanilines <i>via</i> metal-free diazotization reagent
  作者：Madan Kumar、Avijit Goswami

  DOI：10.1039/d4ob00058g

  日期：——

  and user-friendly protocol for the synthesis of trifluoroethoxy/aryloxy cinnolines, cinnolinones and indazoles from o-alkynylaniline in good-to-excellent yields has been developed using a metal-free diazotization reagent (a combination of BF3·OEt2 and TBN). The methodology has been further extended to construct bis-cinnolinones and for the chemoselective synthesis of N-propargylated cinnolinones.

  使用无金属重氮化试剂（BF 3 ·OEt 2和总碱值）。该方法已进一步扩展到构建双肉桂酮和N-炔丙基化肉桂酮的化学选择性合成。