7-(phenylthio)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one | 107288-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 7-(phenylthio)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• 英文别名: 7-phenylsulfanyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 107288-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃S
• 分子量: 264.345
• InChiKey: ILKPKXAKMGBPFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(phenylthio)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (6'S,7'S)-1'-(benzenesulfinyl)-7'-methyl-6'-trimethylsilyloxyspiro[1,3-dioxolane-2,3'-bicyclo[3.3.1]nonane]-9'-one
  参考文献：
  名称：

  石杉碱甲的桥头堡 Enone 方法

  摘要：

  摘要 合成石杉碱的双环氨基酮的制备仅需六步即可完成。关键步骤是通过桥头烯酮引入伯胺部分。

  DOI：

  10.1080/00397919208021662
• 作为产物：
  描述：

  (NZ)-4-methyl-N-[[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylsulfanylamino]-phenyl-lambda4-sulfanylidene]benzenesulfonamide 、 (1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yloxy)trimethylsilane 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到7-(phenylthio)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  New mild methodology for the synthesis of α-phenylthio and α-phenylseleno ketones

  摘要：

  Treatment of trimethylsilyl enol ethers with the adduct 1, derived from chloramine-T and (PhS)2, gave good yields of alpha-phenylthioketones. The selenium version of this reagent 2 gave alpha-phenylselenoketones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60019-9

文献信息

• Enantioselective Construction of Sulfur‐Containing Tetrasubstituted Stereocenters via Asymmetric Functionalizations of α‐Sulfanyl Cyclic Ketones
  作者：Xueqian Ye、Yongkai Pan、Yunrong Chen、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/adsc.202000520

  日期：2020.8.19

  functionalizations of α‐sulfanyl cyclic ketones were realized via chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective addition reactions with aldimines, azodicarboxylates and allenamides. A series of chiral organosulfur compounds possessing sulfur‐containing tetrasubstituted stereocenters were accessed via these methods, with excellent regioselectivities and high stereoselectivities.

  通过手性磷酸与醛亚胺，偶氮二羧酸酯和烯丙酰胺的手性磷酸催化对映选择性加成反应，可以实现α-硫烷基环酮的不对称官能化。通过这些方法可以得到一系列具有含硫四取代的立体中心的手性有机硫化合物，它们具有出色的区域选择性和高立体选择性。