7-(phenylsulfinyl)-1,4-dioxaspiro<4.5>decan-8-one | 129012-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(phenylsulfinyl)-1,4-dioxaspiro<4.5>decan-8-one
• 英文别名: 7-(Benzenesulfinyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 129012-81-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S
• 分子量: 280.345
• InChiKey: MXEAEOUZGRKIEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(phenylsulfinyl)-1,4-dioxaspiro<4.5>decan-8-one 在 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 9-ethyl-6,9-dihydroxy-7-methyl-1-(phenylsulfinyl)-spirononane-3,2'-<1,3>dioxolane>
  参考文献：
  名称：

  石杉碱甲的桥头堡 Enone 方法

  摘要：

  摘要 合成石杉碱的双环氨基酮的制备仅需六步即可完成。关键步骤是通过桥头烯酮引入伯胺部分。

  DOI：

  10.1080/00397919208021662
• 作为产物：
  描述：

  7-(phenylthio)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到7-(phenylsulfinyl)-1,4-dioxaspiro<4.5>decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  石杉碱甲的桥头堡 Enone 方法

  摘要：

  摘要 合成石杉碱的双环氨基酮的制备仅需六步即可完成。关键步骤是通过桥头烯酮引入伯胺部分。

  DOI：

  10.1080/00397919208021662

文献信息

• The preparation and rearrangement of bridgehead enones from sulfoxides under mild reaction conditions
  作者：George A. Kraus、Jeff Hanson

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80193-p

  日期：1990.1

  The conversion of sulfoxide 2 into enone 5 proceeds via a regiospecific sulfoxide elimination followed by a bridgehead enone rearrangement.

  亚砜2转化为烯酮5的过程是通过区域特异性亚砜消除，然后进行桥头烯酮重排而进行的。
• A Bridgehead Enone Approach to Huperzine a
  作者：George A. Kraus、Jeff Hansen、Danette Vines

  DOI：10.1080/00397919208021662

  日期：1992.9

  Abstract The preparation of a bicyclic amino ketone for the synthesis of huperzine has been achieved in only six steps. The key step is the introduction of the primary amine moiety via a bridgehead enone.

  摘要 合成石杉碱的双环氨基酮的制备仅需六步即可完成。关键步骤是通过桥头烯酮引入伯胺部分。