2-((5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)amino)acetic acid | 882-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)amino)acetic acid
• 英文别名: 3-(N-carboxymethylamino)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one；[(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)amino]acetic acid；2-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enylamino) acetic acid；3-carboxymethylamino-5,5-dimethylcyclohex-2-enone；(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)glycine；N-<3,3-Dimethyl-cyclohexen-(6)-on-(5)-yl>-glycin；Glycine, N-(5,5-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-；2-[(5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)amino]acetic acid
• CAS: 882-07-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00807604
• 分子量: 197.234
• InChiKey: MKILHWOJDFVJNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 沸点：
  364.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)amino)acetic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-6,6-dimethyl-4-oxo-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-取代四氢吲哚-4-酮的合成

  摘要：

  通过环状烯胺酮、芳基乙二醛水合物和β-二羰基化合物的反应制备了一系列功能化的4,5,6,7-四氢吲哚-4-酮衍生物，该衍生物在3位含有衍生自β-二羰基化合物的残基。通过与 1,2- 和 1,4- 双亲核试剂缩合完成四氢吲哚 3 位乙酰丙酮残基的修饰。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-03041-y
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 生成 2-((5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  MURUGOVA, E. YU.;ROMANOVA, O. B.;ALEKSEEVA, L. M.;RUMYANTSEV, E. A.;FAERM+, XIM.-FARMATS. ZH. , 24,(1990) N, S. 32-35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of certain enamidine and 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：E. Yu. Murugova、O. B. Romanova、L. M. Alekseeva、E. A. Rumyantsev、I. F. Faermark、G. Ya. Shvarts、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00767027

  日期：1990.9

  with ammonia in benzene or xylene with simultaneous distillation of the water formed in the form of an azeotrope. The enamines obtained enter smoothly into reaction with diethyl acetals of dimethylformamide (III) and dimethylacetamide (IV) with the formation of the corresponding enamidino ketones (Va-c, Via-c). Thus, cyclohexene derivatives unsubstituted at the 5-position (Va, Via) were obtained in the

  先前发现，在 f 位具有电子受体取代基（例如乙氧羰基和氰基）的伯烯胺能够加热与酰胺和内酰胺缩醛缩合，形成相应的烯脒 [1, 2]。以此为基础，我们尝试进行伯烯氨基酮（Ia-c）的类似反应，该反应是通过环己烷-1,3-二酮衍生物（IIa-c）与氨在苯或二甲苯中的反应获得的同时蒸馏以共沸物形式形成的水。获得的烯胺与二甲基甲酰胺 (III) 和二甲基乙酰胺 (IV) 的二乙缩醛顺利反应，形成相应的烯脒基酮 (Va-c, Via-c)。因此，在 5-位未取代的环己烯衍生物 (Va, Via) 以高沸点油的形式获得，其无需进一步纯化即可用于后续反应，并且仅基于质谱数据进行鉴定。从烯脒(Va-c)的结构可以看出，这些化合物是氮杂二烯酮，在分子脒部分的中碳原子上未被取代。二甲氨基氮原子的未共享电子对与酮羰基通过 C----Cand C=N 键共轭导致在环状 C(2)-原子上形成部分负电荷和脒片段的中间碳
• Allylic Amination and <i>N</i>-Arylation-Based Domino Reactions Providing Rapid Three-Component Strategies to Fused Pyrroles with Different Substituted Patterns
  作者：Bo Jiang、Ying Li、Man-Su Tu、Shu-Liang Wang、Shu-Jiang Tu、Guigen Li

  DOI：10.1021/jo301323r

  日期：2012.9.7

  New three-component domino reaction providing divergent approaches to multifunctionalized fused pyrroles with different substituted patterns have been established (40 examples). The direct C(sp3)–N bond formation was achieved through intermolecular allylic amination in a one-pot operation, and N-arylation of amines was realized by varying N-amino acid enaminones. The reaction is easy to perform simply

  已经建立了新的三组分多米诺骨牌反应，为具有不同取代模式的多功能化稠合吡咯提供了不同的方法（40 个例子）。通过一锅操作的分子间烯丙胺化实现了C(sp 3 )-N键的直接形成，并通过改变N-氨基酸烯胺实现了胺的N-芳基化。该反应很容易进行，只需在微波加热下将三种常见反应物在乙酸中混合即可。反应进行速度快，可在 30 分钟内完成，这使得后处理方便，可以获得良好的化学产率。
• A domino synthetic strategy leading to two-carbon-tethered fused acridine/indole pairs and fused acridine derivatives
  作者：Bo Jiang、Xue Wang、Meng-Yuan Li、Qiong Wu、Qin Ye、Hai-Wei Xu、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1039/c2ob26315g

  日期：——

  pairs were synthesized via Brønsted acid-promoted domino reactions between indoline-2,3-dione and C2-tethered indol-3-yl enaminones. The reactions were further expanded to prepare C-tethered fused acridine/pyridine pairs, N-substituted amino acids, N-cyclopropyl and N-aryl substituted fused acridine derivatives, as well as bis-furan-3-yl-substituted indoles. During these reaction processes, the domino

  一系列新型的多官能化的两碳束缚电熔 cr啶/吲哚对通过布朗斯台德酸促进的多米诺骨牌反应合成吲哚啉-2,3-二酮和C 2系联的吲哚-3-基烯胺酮。反应进一步扩大以制备C系链的稠合cr啶/吡啶对，N-取代的氨基酸，N-环丙基和N-芳基取代的稠合a啶衍生物以及双呋喃-3-基取代的吲哚。在这些反应过程中，通过一锅操作很容易实现了稠合的cr啶骨架的多米诺结构以及同时形成的两个新环。该过程是容易的，避免了费时和昂贵的合成，繁琐的后处理和前体纯化。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Polysubstituted Tetrahydroindoles
  作者：Nataliia V. Chechina、Nadezhda N. Kolos、Irina V. Omelchenko

  DOI：10.1007/s10593-019-02600-8

  日期：2019.12

  A series of novel fused pyrrole derivatives was synthesized by one-pot three-component reaction of β-enaminoketones, derived from cyclohexane-1,3-dione or dimedone, arylglyoxal hydrates, and 1,3-dimethylbarbituric acid in EtOH.

  通过一锅三组分反应制取一系列新颖的稠合吡咯衍生物，该衍生物由环己烷-1,3-二酮或二酮，芳基乙二醛水合物和1,3-二甲基巴比妥酸在EtOH中衍生而来。
• Efficient Domino Approaches to Multifunctionalized Fused Pyrroles and Dibenzo[<i>b</i>,<i>e</i>][1,4]diazepin-1-ones
  作者：Bo Jiang、Qiu-Yun Li、Hao Zhang、Shu-Jiang Tu、Suresh Pindi、Guigen Li

  DOI：10.1021/ol203166c

  日期：2012.2.3

  Efficient domino approaches for the synthesis of multifunctionalized tricyclic fused pyrroles and dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-ones have been established. The reaction pathways were controlled by varying enaminones with different substituted patterns to give a series of new fused pyrroles and dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-ones selectively. The complete anti diastereoselectivity was achieved for the first

  已经建立了用于合成多功能三环稠合吡咯和二苯并[ b , e ][1,4]二氮杂-1-酮的有效多米诺骨牌方法。通过改变具有不同取代模式的烯胺来控制反应途径，选择性地产生一系列新的稠合吡咯和二苯并[ b , e ][1,4]二氮杂-1-酮。第一个反应实现了完全的反非对映选择性。