tert-butyl 3-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate | 1043872-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1043872-71-4
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₃
• 分子量: 357.837
• InChiKey: GWBPUNSOFLEAST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate 、 (E)-1-benzyl-3-(nitromethylene)indolin-2-one 在 potassium carbonate 、 C₃₂H₃₂N₂O₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以77 %的产率得到tert-butyl (S,E)-3-((1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-3-(2-chlorobenzyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱的 C6' 立体体积促进 3-烯基-双茚吲哚的对映选择性亲核乙烯基取代 (SNV)

  摘要：

  开发了3-取代的羟吲哚和 ( E )-3-(硝基亚甲基)-羟吲哚之间的C6' 大取代奎宁催化的 SNV反应。这种对映选择性 C( sp 3 )–C( sp 2 ) 偶联提供了具有高立体选择性的乙烯基取代全碳四元立构中心的双氧吲哚支架。此外，还进行了克级合成和合成后转化以证明潜在的合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01964

文献信息

• Organocatalytic asymmetric Michael addition of 3-substituted oxindoles to α,β-unsaturated acyl phosphonates for the synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles with chiral squaramides
  作者：Lin Chen、Yong You、Ming-Liang Zhang、Jian-qiang Zhao、Jian Zuo、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Ying Xu

  DOI：10.1039/c5ob00317b

  日期：——

  The first Michael addition of 3-monosubstituted oxindoles to α,β-unsaturated acyl phosphonates is investigated to give 3,3′-disubstituted oxindoles with excellent results.

  第一次将3-单取代氧化吲哚加到α，β-不饱和酰基膦酸酯中进行的Michael加成反应被研究，结果表明可以获得3,3'-二取代氧化吲哚，且反应效果优异。
• Organocatalytic Stereoselective Mannich Reaction of 3-Substituted Oxindoles
  作者：Xu Tian、Kun Jiang、Jing Peng、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol801351j

  日期：2008.8.21

  The asymmetric Mannich reaction of 3-substituted oxindoles and N-Boc imines was investigated for the first time, employing bifunctional thiourea-tertiary amine organocatalysts based on DPEN scaffold. The novel transformations exhibited high diastereoselectivities, and the Mannich adducts bearing adjacent quaternary and tertiary chiral centers were generally obtained in good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee).