5-methyl-4-nitromethyl-hexan-2-one | 98552-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-methyl-4-nitromethyl-hexan-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-4-nitromethyl-hexan-2-on；5-Methyl-4-(nitromethyl)hexan-2-one；5-methyl-4-(nitromethyl)hexan-2-one
• CAS: 98552-95-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: LXQFHPWYSWMGNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-5-甲基己-3-烯-2-酮 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 5-methyl-4-nitromethyl-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sanno, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1119,1122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino Acid Catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reactions:  A Bioorganic Approach to Catalytic Asymmetric Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Kandasamy Sakthivel、Wolfgang Notz、Tommy Bui、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ja010037z

  日期：2001.6.1

  lack of nonlinear effects. The reactions tolerate a small amount of water (<4 vol %), do not require inert reaction conditions and preformed enolate equivalents, and can be conveniently performed at room temperature in various solvents. In addition, reaction conditions that facilitate catalyst recovery as well as immobilization are described. Finally, mechanistically related addition reactions such as

  使用醛和未改性的酮以及市售的手性环状仲胺作为催化剂，已经成功地进行了直接不对称催化醛醇反应。基于结构的催化剂筛选确定 L-脯氨酸和 5,5-二甲基噻唑烷 4-羧酸盐 (DMTC) 是最强大的氨基酸催化剂，可用于作为醛醇供体的无环酮和环状酮与芳香族和脂肪族醛反应，得到相应的醛醇产物具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性。使用羟基丙酮作为羟醛供体的反应提供了作为主要产物的抗 1,2-二醇，其 ee 值高达 >99%。假设反应通过无金属的 Zimmerman-Traxler 型过渡态进行，并涉及烯胺中间体。观察到的产物立体化学与提议的过渡态一致。非线性效应的缺乏提供了进一步的支持证据。该反应耐受少量水（<4 vol%），不需要惰性反应条件和预先形成的烯醇当量，并且可以在室温下在各种溶剂中方便地进行。此外，还描述了促进催化剂回收和固定的反应条件。最后，还开发了与机械相关的加成反应，例如酮加成到亚胺（曼尼希型反应）和硝基烯烃和
• Efficient Proline-Catalyzed Michael Additions of Unmodified Ketones to Nitro Olefins
  作者：Benjamin List、Peter Pojarliev、Harry J. Martin

  DOI：10.1021/ol015799d

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] Here we describe the proline-catalyzed Michael addition of unmodified ketones to nitro olefins. This novel reaction provides gamma-nitro ketones in modest enantioselectivity yet excellent yields.

  [反应：见正文]在这里，我们描述了脯氨酸催化的未改性酮向硝基烯烃的迈克尔加成反应。这种新颖的反应以适度的对映选择性提供了γ-硝基酮，而且产率很高。
• Sanno, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1119,1122
  作者：Sanno

  DOI：——

  日期：——