dimethyl 2-(4-oxopentyl)butanedioate | 449733-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-oxopentyl)butanedioate
• CAS: 449733-85-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: SKLZUAMYAMHSLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-oxopentyl)butanedioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到2-(4-Oxopentyl)butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃和马来酸二甲酯作为 3-烷基琥珀酸酐和 (E)-3-亚烷基琥珀酸酐的来源

  摘要：

  硝基烷烃与马来酸二甲酯反应产生亚硝酸的串联迈克尔加成/消除。获得的 (E)-2-亚烷基琥珀酸二甲酯是： (i) 还原为相应的琥珀酸 2-烷基二甲酯，水解后产生易于转化为相应的 3-烷基琥珀酸酐的 1,4-二羧酸或 ( ii)水解成(E)-2-亚烷基-琥珀酸，容易环化成(E)-3-亚烷基琥珀酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23548
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2E)-2-(4-oxopentylidene)butanedioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 dimethyl 2-(4-oxopentyl)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃和马来酸二甲酯作为 3-烷基琥珀酸酐和 (E)-3-亚烷基琥珀酸酐的来源

  摘要：

  硝基烷烃与马来酸二甲酯反应产生亚硝酸的串联迈克尔加成/消除。获得的 (E)-2-亚烷基琥珀酸二甲酯是： (i) 还原为相应的琥珀酸 2-烷基二甲酯，水解后产生易于转化为相应的 3-烷基琥珀酸酐的 1,4-二羧酸或 ( ii)水解成(E)-2-亚烷基-琥珀酸，容易环化成(E)-3-亚烷基琥珀酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23548

文献信息

• NOVEL THREE- AND ONE-CARBON RING EXPANSION REACTIONS OF A FIVE MEMBERED CARBOCYCLIC COMPOUND
  作者：Kazuo Tsuzuki、Hisanobu Hashimoto、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1977.1473

  日期：1977.12.5

  Ethyl 2-oxo-1-(2-oxopropyl)-1-cyclopentanecarboxylate, on treatment with tBuOH-tBuOK at rt (1h), affords unusual ring expansion products ethyl 3,5-dioxo-1-cyclooctanecarboxylate, ethyl 4-acetyl-3-oxo-1-cyclohexanecarboxylate and ethyl 2-acetyl-3-oxo-1-cyclohexanecarboxylate in 19, 40 and 12% yields, respectively.

  2-氧代-1-(2-氧代丙基)-1-环戊烷羧酸乙酯在室温下(1小时)用tBuOH-tBuOK处理，得到不寻常的扩环产物3,5-二氧代-1-环辛烷羧酸乙酯，4-乙酰基- 3-氧代-1-环己烷羧酸酯和2-乙酰基-3-氧代-1-环己烷羧酸乙酯的产率分别为19%、40%和12%。