5-fluoro-5-nitro-2-pentanone | 110683-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-fluoro-5-nitro-2-pentanone
• 英文别名: 5-Fluoro-5-nitropentan-2-one
• CAS: 110683-93-7
• 化学式: C₅H₈FNO₃
• 分子量: 149.122
• InChiKey: LZESDDXDVGFABW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-5-nitro-2-pentanone 在 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-fluoro-7-oxooctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of novel compounds with a multifunctional carbon structure. 5. Molecular design of versatile building blocks for aliphatic monofluoro molecules by manipulation of multifunctional carbon structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a017
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-fluoro-1-nitro-4-oxopentyl)phosphonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以51%的产率得到5-fluoro-5-nitro-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  氟硝基甲基膦酸二乙酯：合成及在亲核性氟烷基加成中的应用

  摘要：

  氟硝基甲基膦酸二乙酯（3），一种以前未知的化合物，是通过使用Selectfluor对硝基乙基膦酸二乙酯进行亲电氟化而合成的。通过NMR光谱研究了碱诱导的3的分解，结果确定氟乙基二磷酸和氟硝基甲烷为主要分解产物。Ç  ħ酸度[P ķ一个在二甲亚砜（DMSO）值]的3，1-氟-1- phenylsulfonylmethanephosphonate（1 ; McCarthy的试剂），四乙基fluoromethylenebisphosphonate（2），以及一些非氟化膦酸酯进行了计算，并有很好的相关在计算的和实验的p K之间找到了一个值。计算出的CH酸度以2 < 1 < 3的顺序增加。氟硝基甲基膦酸二乙酯（3）用于与醛和三氟甲基酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应中，从而提供具有良好至高立体选择性的新型1-氟-1-硝基烯烃。3的烷基化仅在碘甲烷中成功完成，但是，将3偶联到迈克尔受体上，例如α，β-

  DOI：

  10.1002/chem.201303817

文献信息

• Convenient fluorination of nitro and nitrile compounds with Selectfluor
  作者：Weimin Peng、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.056

  日期：2005.7

  A variety of nitro and nitrile compounds were fluorinated in good yields by Selectfluor under mild conditions. For these transformations to be successful, it is crucial to select proper amounts of an appropriate base as a function of the properties of the substrate and also to use Selectfluor only as required. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TAKEUCHI, YOSHIO;NAGATA, KAZUHIRO;KOIZUMI, TORU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5453-5459
  作者：TAKEUCHI, YOSHIO、NAGATA, KAZUHIRO、KOIZUMI, TORU

  DOI：——

  日期：——
• TAKEUCHI, Y.;NAGATA, K.;KOIZUMI, T., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 5061-5063
  作者：TAKEUCHI, Y.、NAGATA, K.、KOIZUMI, T.

  DOI：——

  日期：——