7-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-6-phenylmethoxyphenyl]prop-1-enyl]-2,8,8-trimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol | 1033006-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-6-phenylmethoxyphenyl]prop-1-enyl]-2,8,8-trimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
• CAS: 1033006-79-9
• 化学式: C₅₂H₆₆O₉Si₂
• 分子量: 891.262
• InChiKey: ACZZRJARJZMESF-XVDWRUNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.09
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-6-phenylmethoxyphenyl]prop-1-enyl]-2,8,8-trimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以88%的产率得到tert-butyl-[[2-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2,7,8,8-tetramethoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)prop-1-enyl]-5-(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxyphenyl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemical Assignment of Angucycline Antibiotic, PD-116740

  摘要：

  实现了PD-116740（2）的首次全合成和绝对构型指定，关键步骤包括：1）苯并环丁烯衍生物的热环扩张，以及2）双芳基二醛的pinacol环化。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.470
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2,8,8-trimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 、 3-[2-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-6-phenylmethoxyphenyl]prop-2-yn-1-ol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以4.06 g的产率得到7-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-6-phenylmethoxyphenyl]prop-1-enyl]-2,8,8-trimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemical Assignment of Angucycline Antibiotic, PD-116740

  摘要：

  实现了PD-116740（2）的首次全合成和绝对构型指定，关键步骤包括：1）苯并环丁烯衍生物的热环扩张，以及2）双芳基二醛的pinacol环化。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.470

文献信息

• Synthesis and Stereochemical Assignment of Angucycline Antibiotic, PD-116740
  作者：Keiji Mori、Yuuya Tanaka、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2008.470

  日期：2008.4.5

  The first total synthesis and absolute structure assignment of PD-116740 (2) was achieved by exploiting two key steps: 1) a thermal ring expansion of a benzocyclobutene derivative, and 2) pinacol cyclization of biaryl dialdehyde.

  实现了PD-116740（2）的首次全合成和绝对构型指定，关键步骤包括：1）苯并环丁烯衍生物的热环扩张，以及2）双芳基二醛的pinacol环化。