2,8,8-trimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 314280-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,8,8-trimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one, 2,8,8-trimethoxy-；2,8,8-trimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 314280-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ZINLQZCZOIIFNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8,8-trimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,7,8,8-Tetramethoxy-7-((E)-1-methyl-propenyl)-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hindered 1-Arylnaphthalene Derivatives via Ring Expansion of Benzocyclobutenones

  摘要：

  [GRAPHICS]Various 1-aryinaphthalenes, including highly substituted derivatives, are accessible via a simple two-step process. Treatment of alkenylbenzocyclobutenones with aryllithium provides two-carbon expanded dihydronaphthalenes, which are readily dehydrated by MsCl-Et3N or PPTS in MeOH.

  DOI：

  10.1021/ol016956b
• 作为产物：
  描述：

  2,8,8-trimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.2%的产率得到2,8,8-trimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  轻松获得多功能多环芳烃结构单元：通过区域选择性 [2+2] 环加成-烷氧基苯和乙烯酮甲硅烷基缩醛选择性保护苯并环丁烯二酮衍生物

  摘要：

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z

文献信息

• Synthesis and Stereochemical Assignment of Angucycline Antibiotic, PD-116740
  作者：Keiji Mori、Yuuya Tanaka、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2008.470

  日期：2008.4.5

  The first total synthesis and absolute structure assignment of PD-116740 (2) was achieved by exploiting two key steps: 1) a thermal ring expansion of a benzocyclobutene derivative, and 2) pinacol cyclization of biaryl dialdehyde.

  实现了PD-116740（2）的首次全合成和绝对构型指定，关键步骤包括：1）苯并环丁烯衍生物的热环扩张，以及2）双芳基二醛的pinacol环化。
• Convergence in [2+2+2] synthesis of β-phenylnaphthalene motif in polyaromatic natural products
  作者：Isao Takemura、Koreaki Imura、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.078

  日期：2006.9

  Two optional routes to β-phenylnaphthalene structure are developed by introducing α- and β-styryl groups onto different positions in the benzocyclobutene ring followed by ring enlargement.

  通过将α-和β-苯乙烯基引入苯并环丁烯环中的不同位置，然后进行环扩大，开发了两种可选的β-苯基萘结构路线。
• Synthesis of Benzocyclooctene Derivatives via Thermal Ring Expansion of Dienylbenzocyclobutenes
  作者：Toshiyuki Hamura、Shinsuke Tsuji、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2002.280

  日期：2002.3

  Dienylbenzocyclobutenes, readily available by the cycloaddition of benzyne and ketene silyl actetal followed by addition of dienyllithium, underwent thermal four-carbon ring expansion to give benzocyclooctenone derivatives in high yields. In some cases, acid treatment of the thermal product gave tricyclic ketones via transannular bond formation.

  二烯基苯并环丁烯可通过苄基和烯酮甲硅烷基缩醛的环加成然后加入二烯基锂而容易获得，经过热四碳环膨胀以高产率得到苯并环辛酮衍生物。在某些情况下，热产物的酸处理通过跨环键形成得到三环酮。
• Facile Access to Versatile Polyaromatic Building Blocks: Selectively Protected Benzocyclobutenedione Derivatives via Regioselective [2+2] Cycloaddition of -Alkoxybenzyne and Ketene Silyl Acetal
  作者：Toshiyuki Hamura、Takamitsu Hosoya、Hiroki Yamaguchi、Yokusu Kuriyama、Mitsujiro Tanabe、Makoto Miyamoto、Yoshizumi Yasui、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z

  日期：2002.11

  facile, divergent access to highly oxygenated benzocyclobutene derivatives was developed via the regioselective [2+2] cycloaddition of α-alkoxybenzynes and ketene silyl acetals. The cycloadducts could be converted to selectively protected alkoxybenzocyclobutenediones, an attractive class of compounds for the synthesis of polyaromatic compounds. As one possible application, divergent access to a regioisomer

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。
• Synthesis of Hindered 1-Arylnaphthalene Derivatives via Ring Expansion of Benzocyclobutenones
  作者：Toshiyuki Hamura、Makoto Miyamoto、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol016956b

  日期：2002.1.1

  [GRAPHICS]Various 1-aryinaphthalenes, including highly substituted derivatives, are accessible via a simple two-step process. Treatment of alkenylbenzocyclobutenones with aryllithium provides two-carbon expanded dihydronaphthalenes, which are readily dehydrated by MsCl-Et3N or PPTS in MeOH.