(2R,3R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)propan-2-yl 3-((S)-1-((3R,4S)-4-((S)-2-((2S,3S)-2-(dimethylamino)-3-methylpentanamido)-N,3-dimethylbutanamido)-3-methoxy-5-methylhexanoyl)pyrrolidin-2-yl)-3-methoxy-2-methylpropanoate | 1611479-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)propan-2-yl 3-((S)-1-((3R,4S)-4-((S)-2-((2S,3S)-2-(dimethylamino)-3-methylpentanamido)-N,3-dimethylbutanamido)-3-methoxy-5-methylhexanoyl)pyrrolidin-2-yl)-3-methoxy-2-methylpropanoate
• CAS: 1611479-81-2
• 化学式: C₅₈H₈₅F₃N₆O₈Si
• 分子量: 1079.43
• InChiKey: GBTDIIJJFOBMFC-JMCAAYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  151.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)propan-2-yl 3-((S)-1-((3R,4S)-4-((S)-2-((2S,3S)-2-(dimethylamino)-3-methylpentanamido)-N,3-dimethylbutanamido)-3-methoxy-5-methylhexanoyl)pyrrolidin-2-yl)-3-methoxy-2-methylpropanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到photomalevamide D
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物马来酰胺 D 和光反应类似物的全合成和细胞毒性。

  摘要：

  首次合成了来自蓝藻 Symploca hydnoides 的海洋天然产物马来酰胺 D。最后的肽偶联连接了多拉索赖氨酸和多拉普林亚基。马来酰胺 D 的苯基也被光反应性二氮丙啶部分官能化，该部分通过七个反应步骤进行。对一组 42 种人类癌细胞系的细胞毒性的综合评估显示，马来酰胺 D 的几何平均 IC70 值为 1.5 nM（IC50 为 0.7 nM），而光反应性衍生物的活性至少降低了 200 倍。 比较分析表明微管蛋白相互作用可能是马来酰胺 D 的作用方式。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.29
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)propan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氰基磷酸二乙酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)propan-2-yl 3-((S)-1-((3R,4S)-4-((S)-2-((2S,3S)-2-(dimethylamino)-3-methylpentanamido)-N,3-dimethylbutanamido)-3-methoxy-5-methylhexanoyl)pyrrolidin-2-yl)-3-methoxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物马来酰胺 D 和光反应类似物的全合成和细胞毒性。

  摘要：

  首次合成了来自蓝藻 Symploca hydnoides 的海洋天然产物马来酰胺 D。最后的肽偶联连接了多拉索赖氨酸和多拉普林亚基。马来酰胺 D 的苯基也被光反应性二氮丙啶部分官能化，该部分通过七个反应步骤进行。对一组 42 种人类癌细胞系的细胞毒性的综合评估显示，马来酰胺 D 的几何平均 IC70 值为 1.5 nM（IC50 为 0.7 nM），而光反应性衍生物的活性至少降低了 200 倍。 比较分析表明微管蛋白相互作用可能是马来酰胺 D 的作用方式。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.29