N-[(3S,4R,5R,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)azepan-3-yl]acetamide | 1563078-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3S,4R,5R,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)azepan-3-yl]acetamide
• CAS: 1563078-79-4
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₄
• 分子量: 474.6
• InChiKey: QBSCHGLUSZDDMZ-QUAHOIDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  68.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S,4R,5R,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)azepan-3-yl]acetamide 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 钯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 N-[(3S,4R,5R,6S)-1-butyl-4,5,6-trihydroxyazepan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  选择性三羟基氮杂环庚烷NagZ抑制剂可提高铜绿假单胞菌对β-内酰胺的敏感性。

  摘要：

  AmpCβ-内酰胺酶赋予许多革兰氏阴性细菌对β-内酰胺抗生素的抗性。AmpC的诱导表达需要一个称为NagZ的N-乙酰氨基葡糖苷酶。在这里，我们描述了NagZ的羟基氮杂环庚烷抑制剂的合成和表征。我们发现这些抑制剂增强了临床相关的铜绿假单胞菌对β-内酰胺的敏感性。

  DOI：

  10.1039/c3cc46646a
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6R)-benzyl 3,4,5-tris(benzyloxy)-6-hydroxyazepane-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 5% Pd-CaCO3 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 N-[(3S,4R,5R,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)azepan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  选择性三羟基氮杂环庚烷NagZ抑制剂可提高铜绿假单胞菌对β-内酰胺的敏感性。

  摘要：

  AmpCβ-内酰胺酶赋予许多革兰氏阴性细菌对β-内酰胺抗生素的抗性。AmpC的诱导表达需要一个称为NagZ的N-乙酰氨基葡糖苷酶。在这里，我们描述了NagZ的羟基氮杂环庚烷抑制剂的合成和表征。我们发现这些抑制剂增强了临床相关的铜绿假单胞菌对β-内酰胺的敏感性。

  DOI：

  10.1039/c3cc46646a

文献信息

• Multivalency To Inhibit and Discriminate Hexosaminidases
  作者：Dimitri Alvarez-Dorta、Dustin T. King、Thibaut Legigan、Daisuke Ide、Isao Adachi、David Deniaud、Jérôme Désiré、Atsushi Kato、David Vocadlo、Sébastien G. Gouin、Yves Blériot

  DOI：10.1002/chem.201701756

  日期：2017.7.6

  cyclodextrin scaffolds was prepared. The compounds were assessed against plant, mammalian, and therapeutically relevant hexosaminidases. Multimerization was shown to improve the inhibitory potency with synergy, and to fine tune the selectivity profile between related hexosaminidases.

  制备了一组基于乙二醇，葡糖苷或环糊精支架的多价多羟基化乙酰氨基氮杂环庚烷。针对植物，哺乳动物和治疗相关的己糖胺酶评估了化合物。已显示多聚化可提高协同作用的抑制能力，并微调相关的己糖胺酶之间的选择性。