(S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)(dinaphthalen-2-yl)methyl)pyrrolidin-2-one | 1126669-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)(dinaphthalen-2-yl)methyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1126669-37-1
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₂Si
• 分子量: 481.71
• InChiKey: AAFLMWNGDGZHOV-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)(dinaphthalen-2-yl)methyl)pyrrolidin-2-one 、 (2-异丙基苯基)肼 、 原甲酸三甲酯 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 methnol 为溶剂， 以45%的产率得到(S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)dinaphthalen-2-ylmethyl)-2-(2-isopropylphenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的不饱和酰基氯和酮的环化

  摘要：

  光学活性的三氟甲基二氢吡喃酮和螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮的直接合成已经通过手性N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和β-甲基酰氯与活化的三氟甲基酮或靛红衍生物的环化反应而实现。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100178

文献信息

• [4+2] Cycloaddition of Ketenes with<i>N</i>-Benzoyldiazenes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Xue-Liang Huang、Lin He、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.200804487

  日期：2009.1

  Enantioselectivity switch: A catalytic enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of alkylarylketenes with N‐aryl‐N′‐benzoyldiazenes or N,N′‐dibenzoyldiazenes to give 1,3,4‐oxadiazin‐6‐ones 1 was developed by employing N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysts. The enantioselectivities could be switched for most reactions by changing the substituents on the NHC catalyst. TBS=tert‐butyldimethylsilyl

  对映选择性开关：一种催化对映选择性[4 + 2]与alkylarylketenes的环加成反应ñ -芳基- ñ '-benzoyldiazenes或ñ，Ñ '-dibenzoyldiazenes，得到1,3,4-恶二嗪-6-酮1是由用正开发杂环卡宾（NHC）催化剂。通过改变NHC催化剂上的取代基可以改变大多数反应的对映选择性。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Mes = 2,4,6-三甲基苯基。