bis(4-phenylbutyl) disulfide | 408351-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-phenylbutyl) disulfide
• 英文别名: Bis-(4-phenyl-butyl)-disulfid；4-(4-Phenylbutyldisulfanyl)butylbenzene
• CAS: 408351-76-8
• 化学式: C₂₀H₂₆S₂
• 分子量: 330.558
• InChiKey: WQXKVUICCVOOID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-phenylbutyl) disulfide 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-phenylbutane-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Friedel—Crafts Cyclization of ι-Phenylalkanesulfonyl Chlorides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01124a031
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 环己烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以38 %的产率得到bis(4-phenylbutyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  从原料化学品和元素硫直接合成硫酯

  摘要：

  开发一种温和的、原子和步骤经济的催化策略，直接从现成的商品化学品中有效地产生增值分子是有机合成的中心目标。在这种情况下，用于碳硫（C-S）键构建的硫醇-烯点击化学已在药物和功能材料的合成中得到广泛应用。相比之下，碳-碳多重键的选择性羰基硫基自由基加成仍然不发达。在此，我们通过直接光催化氢原子转移，通过原料醛、烯烃或炔烃和元素硫的三组分偶联，报道了基于羰基硫基自由基的硫酯合成。该方法代表了传统的基于硫醇的亲核取代的正交策略，并表现出非常广泛的底物范围，从简单的商品化学品（如乙烯和乙炔）到复杂的药物分子。该协议可以很容易地扩展到硫内酯、低聚物/聚合物和硫代酸的合成。它的合成效用已通过药物依索莫德的两步合成得到证明。机理研究表明，使用元素硫来捕获酰基自由基在热力学和动力学上都是有利的，说明它在合成含硫分子方面具有巨大潜力。该协议可以很容易地扩展到硫内酯、低聚物/聚合物和硫代酸的合成。它的合成效用

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13157

文献信息

• Syntheses of the Novel Acidic and Basic Ligands and Superlattice Formation from Gold Nanoparticles through Interparticle Acid–Base Interaction
  作者：Masayuki Kanehara、Yasunori Oumi、Tsuneji Sano、Toshiharu Teranishi

  DOI：10.1246/bcsj.77.1589

  日期：2004.8

  Novel acidic or basic aryl-alkyl disulfides having phenol, benzoic acid, benzenesulfonic acid, aniline, and benzylamine groups were synthesized as protective agents for gold (Au) nanoparticles. Monodisperse Au nanoparticles passivated by these ligands were prepared using a chemical reduction technique, and self-assembled into well-ordered hexagonal close-packed (hcp) 2D superlattices on the substrate. We also present, for the first time, the formation of an aggregated multilayer of Au nanoparticles at a water–organic solvent interface by mixing separately synthesized acidic and basic Au nanoparticles. This film was definitely different from those obtained by the LB method and the conventional self-assembly method through solvent evaporation.

  合成了新的酸性或碱性芳基-烷基二硫化物，具有酚、苯甲酸、苯磺酸、苯胺和苄胺基团，作为金（Au）纳米颗粒的保护剂。使用化学还原技术制备了被这些配体钝化的单分散Au纳米颗粒，并在基底上自组装成具有良好有序的六方紧密堆积（hcp）二维超晶格。我们首次展示了通过混合分别合成的酸性和碱性Au纳米颗粒，在水-有机溶剂界面形成的聚集多层Au纳米颗粒。这种薄膜与LB法和通过溶剂蒸发的传统自组装法获得的薄膜明显不同。
• Catalytic Asymmetric α‐Alkylsulfenylation with a Disulfide Reagent
  作者：Mingying Shi、Qi Zhang、Jiali Gao、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/anie.202209044

  日期：2022.9.26

  A disulfide-based alkylthio transfer reagent was developed for the asymmetric α-alkylsulfenylation of ketones and aldehydes, showing good activity and stereoselectivity when combined with primary amine organocatalysis.

  开发了一种基于二硫化物的烷硫基转移试剂，用于酮和醛的不对称 α-烷基亚磺酰化，与伯胺有机催化结合时表现出良好的活性和立体选择性。