(S)-[(1R,2S)-2-ethylcyclopropyl]-[(1R,2R,3R,5S)-2-prop-1-ynyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]methanol | 1326454-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-[(1R,2S)-2-ethylcyclopropyl]-[(1R,2R,3R,5S)-2-prop-1-ynyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]methanol
• CAS: 1326454-02-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: JGLVAKVJCYCIQM-BWAHJPICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[(1R,2S)-2-ethylcyclopropyl]-[(1R,2R,3R,5S)-2-prop-1-ynyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]methanol 在 [K(OEt₂)][Mo(CPh)(tris(p-methoxyphenyl)silanolate)4] 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 193.5h， 生成 (1R,2S,8Z,13R,14R,16S)-2-[(1R,2S)-2-ethylcyclopropyl]-3,15-dioxatricyclo[11.4.0.014,16]heptadec-8-en-11-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于催化和无保护基团的海洋 Oxylipins 杂化内酯和 Ecklonialactones A、B 和 C 的全合成

  摘要：

  开发了海洋 oxylipins 杂化内酯 (1) 和 ecklonialactone 家族的三个成员 (2-4) 的简洁且无保护基团的全合成。它们以最长的线性序列分别以 14 或 13 个步骤以光学纯形式传递这些目标；其中五个步骤是金属催化的，另外四个步骤是金属介导的。通往 1 或 2-4 的路线与常见的结构单元 22 不同，后者可通过 7 个步骤从 2[5H] 呋喃酮通过由香芹酮衍生的二烯控制的铑催化的不对称 1,4-加成反应获得配体35和由钌茚叉配合物17催化的闭环烯烃复分解（RCM）作为关键操作。或者，可以通过非对映选择性三组分偶联过程从糠醛中分 10 个步骤制备 22。将 22 进一步细化为具有七个连续手性中心的结构最复杂的目标杂化内酯是基于一系列环丙烷化，然后是钒催化的环氧化，两者都由 C15 上的相同游离羟基引导。大环支架通过闭环炔烃复分解反应（RCAM）与头基成环。为了响应目标

  DOI：

  10.1021/ja204027a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(hydroxymethyl)-N-methoxy-N-methylcyclopent-3-ene-1-carboxamide 在 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 乙醇 、 diethylzinc 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 115.58h， 生成 (S)-[(1R,2S)-2-ethylcyclopropyl]-[(1R,2R,3R,5S)-2-prop-1-ynyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  基于催化和无保护基团的海洋 Oxylipins 杂化内酯和 Ecklonialactones A、B 和 C 的全合成

  摘要：

  开发了海洋 oxylipins 杂化内酯 (1) 和 ecklonialactone 家族的三个成员 (2-4) 的简洁且无保护基团的全合成。它们以最长的线性序列分别以 14 或 13 个步骤以光学纯形式传递这些目标；其中五个步骤是金属催化的，另外四个步骤是金属介导的。通往 1 或 2-4 的路线与常见的结构单元 22 不同，后者可通过 7 个步骤从 2[5H] 呋喃酮通过由香芹酮衍生的二烯控制的铑催化的不对称 1,4-加成反应获得配体35和由钌茚叉配合物17催化的闭环烯烃复分解（RCM）作为关键操作。或者，可以通过非对映选择性三组分偶联过程从糠醛中分 10 个步骤制备 22。将 22 进一步细化为具有七个连续手性中心的结构最复杂的目标杂化内酯是基于一系列环丙烷化，然后是钒催化的环氧化，两者都由 C15 上的相同游离羟基引导。大环支架通过闭环炔烃复分解反应（RCAM）与头基成环。为了响应目标

  DOI：

  10.1021/ja204027a