6-[4-[2-[[(2S)-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)acetyl]amino]propanoyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]anilino]-6-oxohexanoic acid | 950888-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-[4-[2-[[(2S)-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)acetyl]amino]propanoyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]anilino]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 950888-46-7
• 化学式: C₂₆H₂₆F₂N₄O₅S
• 分子量: 544.579
• InChiKey: XBUBKHVEHVJZFE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-[2-[[(2S)-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)acetyl]amino]propanoyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]anilino]-6-oxohexanoic acid 、 (2R)-3,4-dibenzyloxy-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2H-furan-5-one 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Thiazolamide - Ascorbic Acid Conjugate: a γ-Secretase Inhibitor with Enhanced Blood - Brain Barrier Permeation

  摘要：

  目前治疗阿尔茨海默病等脑部疾病的主要问题之一是如何将药物分配到中枢神经系统（CNS）。难以穿越血脑屏障（BBB）往往会影响贵重药物的疗效。利用抗坏血酸-药物共轭物的概念，我们成功开发出了一种噻唑酰胺共轭物，与之前报道的母体噻唑酰胺相比，它的药代动力学特征得到了改善。

  DOI：

  10.1071/ch06441
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[4-(4-aminophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)acetyl]amino]propanamide 、 己二酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 碳酸氢钠 、 柠檬酸 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以20%的产率得到6-[4-[2-[[(2S)-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)acetyl]amino]propanoyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]anilino]-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiazolamide - Ascorbic Acid Conjugate: a γ-Secretase Inhibitor with Enhanced Blood - Brain Barrier Permeation

  摘要：

  目前治疗阿尔茨海默病等脑部疾病的主要问题之一是如何将药物分配到中枢神经系统（CNS）。难以穿越血脑屏障（BBB）往往会影响贵重药物的疗效。利用抗坏血酸-药物共轭物的概念，我们成功开发出了一种噻唑酰胺共轭物，与之前报道的母体噻唑酰胺相比，它的药代动力学特征得到了改善。

  DOI：

  10.1071/ch06441

文献信息

• Thiazolamide - Ascorbic Acid Conjugate: a γ-Secretase Inhibitor with Enhanced Blood - Brain Barrier Permeation
  作者：Younes Laras、Mahmoud Sheha、Nicolas Pietrancosta、Jean-Louis Kraus

  DOI：10.1071/ch06441

  日期：——

  One of the major problems of the current therapy of brain diseases such as Alzheimer’s disease is the distribution of drugs to the central nervous system (CNS). Difficulties in traversing the blood–brain barrier (BBB) often impair the efficacy of valuable drugs. Using the ascorbic acid–drug conjugate concept, we have succeeded in developing a thiazolamide conjugate that shows an improved pharmacokinetic profile compared to the parent thiazolamide previously reported.

  目前治疗阿尔茨海默病等脑部疾病的主要问题之一是如何将药物分配到中枢神经系统（CNS）。难以穿越血脑屏障（BBB）往往会影响贵重药物的疗效。利用抗坏血酸-药物共轭物的概念，我们成功开发出了一种噻唑酰胺共轭物，与之前报道的母体噻唑酰胺相比，它的药代动力学特征得到了改善。