1,9-anthracenedicarboxylic imide | 161500-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,9-anthracenedicarboxylic imide
• 英文别名: 1,9-anthraimide；anthracene-1,9-dicarboxyimide；anthracene-1,9-dicarboximide；dibenz[de,h]isoquinoline-1,3-dione；1,2-dihydro-3H-dibenz[de,h]isoquinoline-1,3-dione；Dibenz[de,h]isochinolin-1,3-dion；anthracene-1,9-dicarboxylic imide；15-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,10,12-heptaene-14,16-dione
• CAS: 161500-03-4
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: WHPWLUGDBCVLLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293-294 °C
• 沸点：
  539.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-anthracenedicarboxylic imide 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 allyl (11S,11aS)-2-(4-(((allyloxy)carbonyl)amino)phenyl)-11-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-(3-(4-(2-(1,3-dioxo-1H-dibenzo[de,h]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl)piperazin-1-yl)propoxy)-7-methoxy-5-oxo-11,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]-diazepine-10(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型杂化分子吡咯并苯二氮卓-蒽羧酰亚胺作为抗体-药物偶联物有效载荷的设计、合成和生物评价

  摘要：

  设计、合成了一系列结合吡咯并苯二氮卓 (PBD) 和蒽羧酰亚胺药效团的新型混合分子，并测试了其对各种癌细胞系的体外细胞毒性。该系列中最有效的化合物37b3表现出亚纳摩尔水平的细胞毒性，IC 50为 0.17–0.94 nM。37b3诱导 DNA 损伤并导致肿瘤细胞周期停滞和细胞凋亡。我们使用37b3作为有效载荷与曲妥珠单抗偶联以获得抗体-药物偶联物 (ADC) T-PBA。T-PBA保持了曲妥珠单抗的靶向模式和内化能力。我们证明了 T-PBA 可以通过溶酶体途径降解以释放有效载荷37b3内化后。T-PBA在体外对 Her2 阳性癌细胞显示出强大的杀伤作用。此外，T-PBA 显着抑制胃癌和卵巢癌异种移植小鼠模型中的肿瘤生长，而没有明显的毒性。总的来说，这些研究表明 T-PBA 代表了一种有前途的新 ADC，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00471
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并苊醌 在 ammonium hydroxide 、 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1,9-anthracenedicarboxylic imide
  参考文献：
  名称：

  新型杂化分子吡咯并苯二氮卓-蒽羧酰亚胺作为抗体-药物偶联物有效载荷的设计、合成和生物评价

  摘要：

  设计、合成了一系列结合吡咯并苯二氮卓 (PBD) 和蒽羧酰亚胺药效团的新型混合分子，并测试了其对各种癌细胞系的体外细胞毒性。该系列中最有效的化合物37b3表现出亚纳摩尔水平的细胞毒性，IC 50为 0.17–0.94 nM。37b3诱导 DNA 损伤并导致肿瘤细胞周期停滞和细胞凋亡。我们使用37b3作为有效载荷与曲妥珠单抗偶联以获得抗体-药物偶联物 (ADC) T-PBA。T-PBA保持了曲妥珠单抗的靶向模式和内化能力。我们证明了 T-PBA 可以通过溶酶体途径降解以释放有效载荷37b3内化后。T-PBA在体外对 Her2 阳性癌细胞显示出强大的杀伤作用。此外，T-PBA 显着抑制胃癌和卵巢癌异种移植小鼠模型中的肿瘤生长，而没有明显的毒性。总的来说，这些研究表明 T-PBA 代表了一种有前途的新 ADC，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00471

文献信息

• Synthesis, Photophysical and Photochemical Properties of Photoacid Generators Based on <i>N-</i>Hydroxyanthracene-1,9-dicarboxyimide and Their Application toward Modification of Silicon Surfaces
  作者：Mohammed Ikbal、Rakesh Banerjee、Sanghamitra Atta、Dibakar Dhara、Anakuthil Anoop、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1021/jo301367y

  日期：2012.12.7

  N-(p-vinylbenzenesulfonyloxy)anthracene-1,9-dicarboxyimide–ethyl acrylate (VBSADI-EA) copolymer through atom transfer radical polymerization (ATRP). Finally, we have also developed photoresponsive organosilicon surfaces using the aforementioned polymers.

  我们已经引入了一系列基于N-羟基蒽-1,9-二羧酰亚胺（HADI）的羧酸和磺酸非离子光产酸剂（PAG ）。新合成的PAG表现出正溶剂光发射（λmax（己烷）461 nm，λmax（乙醇）505 nm）作为溶剂极性的函数。使用410 nm以上的紫外线在乙腈（ACN）中辐照PAGs会裂解弱的N-O键，从而以良好的量子和化学收率产生羧酸和磺酸。时间依赖性密度泛函理论（TD-DFT）的计算支持了产酸均一的N-O键裂解的机理。更重要的是，使用PAG单体N-（p-乙烯基苯磺酰氧基）蒽-1,9-二羧基酰亚胺（VBSADI），我们合成了N-（对乙烯基苯磺酰氧基）蒽-1,9-二羧基酰亚胺-甲基丙烯酸甲酯（VBSADI-MMA）和N-（对乙烯基苯磺酰氧基）蒽-1通过原子转移自由基聚合（ATRP）得到的9，9-二羧酰亚胺-丙烯酸乙酯（VBSADI-EA）共聚物。最后，我们还使用上述聚合物开发了光敏有机硅表面。
• [EN] PLATINUM COMPLEXES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] COMPLEXES DE PLATINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2016028225A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention relates to platinum compounds of Formula (I) or (II) as defined herein as well as their use for the treatment of cancer, methods for treating cancer in a subject using said compounds, and methods for triggering apoptosis in a cell using said compounds.

  本发明涉及本文中定义的化学式（I）或（II）的铂化合物，以及它们用于治疗癌症的用途，使用这些化合物治疗受试者的癌症方法，以及使用这些化合物诱导细胞凋亡的方法。
• Anthracene Carboxyimides and Their Dimers
  作者：Heinz Langhals、Gertrud Schönmann、Kurt Polborn

  DOI：10.1002/chem.200701844

  日期：2008.6.9

  Soluble anthracenedicarboxyimides have been prepared and undergo a photodimerisation of the anthracene skeleton, which is important for their application as antitumour agents, such as azonafides. Reaction under strongly alkaline conditions causes C-C coupling to form soluble dimeric fluorescent dyes with bathochromic absorption and fluorescence in the NIR region. These dyes are of special interest

  已经制备了可溶的蒽二甲酰亚胺并使其蒽骨架进行光二聚化，这对于它们作为抗肿瘤剂例如阿扎那非的应用是重要的。在强碱性条件下的反应导致CC偶合形成可溶的二聚体荧光染料，在NIR区域具有红移吸收和荧光。这些染料由于在较长波长下的吸收而特别受关注。
• 1,8-Naphthalimides as Stereochemical Probes for Chiral Amines:  A Study of Electronic Transitions and Exciton Coupling
  作者：J. Gawroński、K. Gawrońska、P. Skowronek、A. Holmén

  DOI：10.1021/jo981760j

  日期：1999.1.1

  231 nm is perfectly suited for absolute configuration assignments of amine derivatives on the basis of the bichromophoric exciton coupling. Both degenerate (bis-1,8-naphthalimide) and nondegenerate (1,8-naphthalimide-phthalimide, 1,8-naphthalimide-phenyl, or 1,8-naphthalimide-benzoate) couplings were studied. In the latter case, the sign of the exciton Cotton effect was opposite to the sign of the

  根据电子跃迁的数量及其极化分析了1,8-萘二甲酰亚胺的吸收光谱和磁圆二色性（MCD）光谱。实验结果得到了半经验INDO / S计算的支持。结果表明，在双色发性激子偶合的基础上，位于231 nm的1,8-萘二甲酰亚胺生色团的pi-> pi萘跃迁是非常允许的。研究了简并的（双-1,8-萘二甲酰亚胺）和非简简的（1,8-萘二甲酰亚胺-邻苯二甲酰亚胺，1,8-萘二甲酰亚胺-苯基或1,8-萘二甲酰亚胺-苯甲酸酯）偶联。在后一种情况下，对于相同的绝对构型，激子棉花效应的符号与简并激子棉花效应的符号相反。
• Dihydrodibenzisoquinolinediones
  申请人：Knoll Aktiengesellschaft

  公开号：US05703089A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  Novel bis-1,2-dihydro-3H-dibenzisoquinoline-1,3-diones and their salts, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and methods of using them to treat malignancies, mainly human solid tumor carcinomas.

  新型bis-1,2-二氢-3H-二苯并异喹啉-1,3-二酮及其盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及使用它们治疗恶性肿瘤，主要是人类实体肿瘤癌症的方法。