N-(2,5-二甲基苯基)肼硫代甲酰胺 | 64374-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,5-二甲基苯基)肼硫代甲酰胺
• 英文名称: 4-(2',5'-Dimethylphenyl)-thiosemicarbazid
• 英文别名: n-(2,5-Dimethylphenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(2,5-dimethylphenyl)thiourea
• CAS: 64374-53-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00041280
• 分子量: 195.288
• InChiKey: GYBFXILIVLNLMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-二甲基苯基)肼硫代甲酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(tert-butyl)-4-chloro-5-((5-((2,5-dimethylphenyl)amino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有1,3,4-噻二唑部分的新型哒嗪酮衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 合成了一系列含有1,3,4-噻二唑部分的新型哒嗪酮衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、HRMS和IR光谱表征。其中，化合物5c的结构(2-(叔丁基)-4-氯-5-((5-((2-乙基苯基)氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基)硫基)通过单晶 X 射线衍射分析明确证实了哒嗪-3(2H)-One)。通过MTT法测定所有目标化合物对MGC-803和Bcap-37的抑制活性，以阿霉素（抑制率分别为95.5±0.4%和95.7±1.0%）为对照。初步结果表明化合物5n(2-(叔丁基)-4-氯-5-((5-((3-氟苯基)氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基) )thio)pyridazin-3(2H)-One) 优于其他。MGC-803和Bcap-37细胞在10 μmol/L浓度下的抑制率分别为86.3±2.2%和92.3±0.6%。初步的构效关系表明，当苯环的2-位被甲基取代时，如化合物

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1737062
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-dimethylphenyl)carbamodithioic acid, ammonia salt 在 sodium monochloroacetic acid 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2,5-二甲基苯基)肼硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型二氢青蒿素衍生物的合成和抗疟活性。

  摘要：

  恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶 falcipain-2 是抗疟药物设计中最有希望的靶点之一，作为血红蛋白降解途径中的主要肽水解酶，在寄生虫存活中起着关键作用。在这项工作中，设计并合成了一系列基于（硫代）缩氨基脲支架的新型双氢青蒿素衍生物作为潜在的 falcipain-2 抑制剂。体外生物测定表明，大多数目标化合物对 P. falciparum falcipain-2 显示出优异的抑制活性，IC(50) 值在 0.29-10.63 μM 范围内。进行分子对接研究以研究抑制剂的结合亲和力和相互作用模式。总结了初步的SARs，可以作为进一步研究抗疟药物开发的基础。

  DOI：

  10.3390/molecules16064527

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel semicarbazone-selenochroman-4-ones hybrids as potent antifungal agents
  作者：Hang Xu、Xin Su、Xiao-qian Liu、Kai-peng Zhang、Zhuang Hou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126726

  日期：2019.12

  A series of novel 2,3-dihydro-4H-1-benzoselenin-4-one (thio)semicarbazone derivatives were designed and synthesized by using molecular hybridization approach. All the target compounds were characterized by HRMS and NMR and evaluated in vitro antifungal activity angainst five pathogenic strains. In comparison with precursor selenochroman-4-ones, the hybrid molecules in this study showed significant

  通过分子杂交的方法，设计合成了一系列新颖的2，3-二氢-4 H -1-苯并硒啉-4-酮（硫代）半碳zone酮衍生物。所有目标化合物均通过HRMS和NMR进行了表征，并针对五种病原菌株评估了其体外抗真菌活性。与前体硒代苯并二氢吡喃-4-酮相比，本研究中的杂化分子显示出显着的抗真菌活性。值得注意的是，化合物B8对除烟曲霉以外的其他菌株均表现出显着的抗真菌活性（白色念珠菌为0.25μg/ mL，新隐球菌为2μg/ mL，玉米芽孢杆菌为8μg / mL）。氟康唑敏感菌株白色念珠菌（Candida albicans）的浓度为2μg/ mL ）。此外，化合物B8，B9和C2还显示出对四种氟康唑耐药菌株的最有效活性。特别地，杂合分子B8对耐氟康唑的菌株的MIC值在0.5-2μg/ mL的范围内。因此，本研究中的分子杂交方法为抗真菌药物的开发提供了新思路。
• Synthesis and characterization of ferrocene-based thiosemicarbazones along with their computational studies for potential as inhibitors for SARS-CoV-2
  作者：Rifat Jawaria、Muhammad Usman Khan、Mazhar Hussain、Shabbir Muhammad、Muhammad Sagir、Amjad Hussain、Abdullah G. Al-Sehemi

  DOI：10.1007/s13738-021-02346-1

  日期：2022.3

  derivatives, compounds 2 and 4 showed higher binding affinities with binding energy of − 6.7 and − 6.9 kcal/mol, respectively. The visualization of intermolecular interactions between synthesized derivatives and Mpro protein illustrated that each of compounds 2 and 4 forms two hydrogen bonds accompanied by important hydrophobic interactions. The comparison of binding affinities with some recently approved

  二茂铁及其衍生物是一类重要的有机金属化合物，具有广泛的生物活性。通过乙酰二茂铁与不同取代的氨基硫脲的缩合反应，合成了六种新型二茂铁基氨基硫脲。此外，我们使用最先进的计算对接方法来探索我们合成化合物可能的抗病毒潜力的理论方面。所有六种化合物都与 SARS-CoV-2 的 M pro蛋白对接，这是病毒复制的非常关键的蛋白质。在六种衍生物中，化合物2和4显示出更高的结合亲和力，结合能分别为 - 6.7 和 - 6.9 kcal/mol。合成衍生物和 M pro蛋白之间的分子间相互作用的可视化表明化合物2和4中的每一个都形成两个氢键，伴随着重要的疏水相互作用。还与一些最近批准的药物如瑞德西韦、氯喹和羟氯喹分子的结合亲和力进行了比较。计算得出的瑞德西韦、氯喹和羟氯喹分子与COVID-19 的M pro的结合能分别为 - 7.00、- 5.20 和 - 5.60 kcal/mol。化合物4的结合能(−
• Synthesis of substituted 3-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyridin-2-ones
  作者：Irina O. Zhuravel'、Sergiy M. Kovalenko、Alexandre V. Ivachtchenko、Valentin P. Chernykh、Pavlo E. Shinkarenko

  DOI：10.1002/jhet.5570410407

  日期：2004.7

  An efficient two-step synthesis of novel 3-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2H-pyrano[2,3-c]pyridine-2-ones was developed. In the first step, a new 2H-pyrano[2,3-c]pyridine-3-carboxamide 5 was prepared by Knoevenagel condensation of pyridoxal hydrochloride with cyanoacetamide. In the second step, the reaction of carboxamide 5 with a series of N4-substituted thiosemicarbazides yielded a library of 35

  开发了有效的两步合成新型3-（5-氨基-[1,3,4]噻二唑-2-基）-2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-2-酮。第一步，通过吡pyr醛盐酸盐与氰基乙酰胺的Knoevenagel缩合制备新的2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-3-甲酰胺5。在第二步中，羧酰胺5与一系列N 4取代的硫代氨基脲的反应以高收率产生了35种离散化合物8 1-35}的库。讨论了导致这些产物的分子间再循环机理。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking study of xanthene-linked thiosemicarbazones as cholinesterase inhibitors
  作者：Saira Naseem、Samra Khan、Safdar Hussain、Muhammad Usman Mirza、Muhammad Ashraf、Zahid Shafiq、John F. Trant

  DOI：10.1080/07391102.2023.2274981

  日期：——

  This study delineates the design and synthesis of a series of xanthene-based thiosemicarbazones that show low μM inhibition of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE), crucial enzymes associated with, among others, Alzheimer's Disease (AD) pathology. Despite FDA-approved AChE inhibitors being frontline treatments for AD, there remains a need for agents exhibiting improved efficacy

  本研究描述了一系列基于黄嘌呤的硫代氨基甲酸酯类药物的设计和合成，这些药物对乙酰胆碱酯酶 （AChE） 和丁酰胆碱酯酶 （BChE） 具有低 μM 抑制作用，这些酶与阿尔茨海默病 （AD） 病理学等相关。尽管 FDA 批准的 AChE 抑制剂是 AD 的一线治疗，但仍需要表现出更高疗效和选择性的药物。我们合成的系列显示出对 AChE 的有意义抑制 （IC50 范围为 4.2 至 62 μM）。这些化合物对 BChE 的效力相对较低（IC50 值在 64 至 315 μM 之间），与毒扁豆碱相比，表现出显着的 AChE 选择性。两个靶标之间化合物的选择性指数确实在 0.02 和 0.75 之间变化，这凸显了即使是微小的结构差异也会对蛋白质相互作用产生巨大影响。分子对接见解进一步证实了这些观察结果，揭示了氧杂蒽基支架对 AChE 结合和芳基 R2 部分对 BChE 相互作用的重要性。值得注意的是
• Nagarajan, K.; Talwalker, P.K.; Kulkarni, C.L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1243 - 1257
  作者：Nagarajan, K.、Talwalker, P.K.、Kulkarni, C.L.、Venkateswarlu, A.、Prabhu, S.S.、Nayak, G.V.

  DOI：——

  日期：——