N-(2,5-二甲基苯基)苯甲酰胺 | 71114-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,5-二甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2,5-dimethylphenyl)benzamide
• CAS: 71114-52-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD00026013
• 分子量: 225.29
• InChiKey: WVRYJUACUKRKTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-二甲基苯基)苯甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-甲基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones and indolin-2-ones

  摘要：

  已经开发出一种简单高效的铁催化的自由基环化方法，用于合成取代的锗吲哚[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮和吲哚啉-2-酮。

  DOI：

  10.1039/d1cc03907e
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethylphenylmagnesium bromide 在 丙酮肟 O-(2,4,6-三甲基苯磺酰) 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(2,5-二甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  芳基铜试剂的高收率亲电胺化方法

  摘要：

  摘要研究了一些 P-、N-、S- 和 O-供体配体在芳基铜与丙酮 O-（均三甲苯磺酰基）肟反应中的促进作用，以开发一种在温和反应条件下合成功能化伯芳基胺的方法。我们的研究表明，使用适当的配体可以促进单芳基铜与酮肟的亲电胺化，从而显着提高产率。此外，我们已经看到这种配体促进的方法适用于芳基铜和酮肟类型，并且可以在室温下在很短的反应时间内轻松地以良好到高产率合成伯芳胺。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1295082

文献信息

• Sulfonium Salts as Alkylating Agents for Palladium-Catalyzed Direct Ortho Alkylation of Anilides and Aromatic Ureas
  作者：Dániel Cs. Simkó、Péter Elekes、Vivien Pázmándi、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03813

  日期：2018.2.2

  novel method for the ortho alkylation of acetanilide and aromatic urea derivatives via C–H activation was developed. Alkyl dibenzothiophenium salts are considered to be new reagents for the palladium-catalyzed C–H activation reaction, which enables the transfer of methyl and other alkyl groups from the sulfonium salt to the aniline derivatives under mild catalytic conditions.

  开发了一种通过C–H活化对乙酰苯胺和芳香族脲衍生物进行邻位烷基化的新方法。烷基二苯并噻吩鎓盐被认为是钯催化的C–H活化反应的新试剂，该反应能够在温和的催化条件下将甲基和其他烷基从salt盐转移至苯胺衍生物。
• Copper-Catalyzed Selective Benzylic C–O Cyclization of <i>N</i>-<i>o</i>-Tolylbenzamides: Synthesis of 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines
  作者：Yan Li、Zhongshu Li、Tao Xiong、Qian Zhang、Xiangyang Zhang

  DOI：10.1021/ol301492d

  日期：2012.7.6

  A novel Selectfluor-mediated copper-catalyzed highly selective benzylic C–O cyclization for the synthesis 4H-3,1-benzoxazines is reported. The predominant selectivity for a benzylic C(sp3)–H over an aromatic C(sp2)–H bond in N-o-tolylbenzamides is achieved.

  报道了一种新颖的Selectfluor介导的铜催化的高选择性苄基C–O环化反应，用于合成4 H -3,1-苯并恶嗪。在N - o-甲苯基苯甲酰胺中，相对于芳族C（sp 2）-H键，苄基C（sp 3）-H具有主要的选择性。
• Aryl C-N bond formation by electrophilic amination of diarylcadmium reagents with<i>O</i>-substituted ketoximes
  作者：Tahir Daşkapan、Adem Korkmaz

  DOI：10.1080/00397911.2016.1177729

  日期：2016.5.2

  under milder reaction conditions and they form corresponding arylamines in higher yields. CuCN cannot help dialkyl-, dicycloalky-, and dibenzylcadmium reagents to react with ketoxime. Our Aryl C-N bond formation method does not include cadmium excretion into the environment. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 二有机镉试剂在室温下不能与酮肟反应。CuCN 催化允许二芳基镉试剂与酮肟反应并在室温下以良好至高产率得到相应的芳胺。根据连接在芳环上的取代基的电子效应，功能化的二芳基镉试剂在其胺化反应中显示出间位选择性。同样与二芳基锌试剂相比，二芳基镉试剂在更温和的反应条件下与 O-取代的酮肟反应，并以更高的产率形成相应的芳胺。CuCN 不能帮助二烷基-、二环烷基-和二苄基镉试剂与酮肟反应。我们的芳基 CN 键形成方法不包括排放到环境中的镉。图形概要
• Synthesis of amides through an oxidative amidation of tetrazoles with aldehydes under transition-metal-free conditions
  作者：Juan Du、Kai Luo、Xiuli Zhang

  DOI：10.1039/c4ra07658c

  日期：——

  A simple, inexpensive and efficient one-pot synthesis of amides was achieved in good yields via the direct oxidative amidation of tetrazoles with aldehydes under transition-metal-free conditions.

  一个简单的，酰胺的廉价和有效的一锅合成在良好的产率获得通过与过渡金属-自由条件下醛四唑的直接氧化酰胺化。
• [EN] BENZOYLPHENYL-FORMAMIDINES HAVING A FUNGICIDAL ACTIVITY, THEIR AGRONOMIC COMPOSITIONS AND RELATIVE USE<br/>[FR] BENZOYLPHÉNYL-FORMAMIDINES AYANT UNE ACTIVITÉ FONGICIDE, LEURS COMPOSITIONS AGRONOMIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：ISAGRO SPA

  公开号：WO2015121802A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  New benzoylphenyl-formamidines having general formula (I): (I) fungicidal compositions containing them, and their use for the control of phytopathogenic fungi of agricultural crops, are described.

  描述了具有一般式(I)的新苯甲酰基苯基-甲酰胺，包含它们的杀菌组合物(I)，以及它们用于控制农作物病原真菌的用途。

表征谱图