(2S)-1-<(tert-butoxy)carbonyl>-2-(tert-butyl)-5,5-dimethylimidazolidin-4-one | 167640-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-<(tert-butoxy)carbonyl>-2-(tert-butyl)-5,5-dimethylimidazolidin-4-one
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-(tert-butyl)-5,5-dimethyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-tert-butyl-5,5-dimethyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 167640-35-9
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₃
• 分子量: 270.372
• InChiKey: JKFGXTJZXULPLU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-庚二酰氯 、 (2S)-1-<(tert-butoxy)carbonyl>-2-(tert-butyl)-5,5-dimethylimidazolidin-4-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到(2S,2'S)-1,1'-(1,7-dioxohexane-1,7-diyl)bis<1-<(tert-butoxy)carbonyl>-2-(tert-butyl)-5,5-dimethylimidazolidin-4-one>
  参考文献：
  名称：

  几种新的α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL's）和TADDOL类似物的制备和结构分析，它们在甲基钛和二乙基锌的对映选择性加成中作为钛配体的评估苯甲醛试剂及机理假说的完善

  摘要：

  Ti催化不对称加成甲基三（异丙氧基）的二十种新配体的制备和筛选，这些配体是α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）的所有类似物描述了钛和二乙基锌与苯甲醛。这些配体具有被环丁烷，环戊烷，环己烯，环己烷，双环[2.2.1]庚烯和-庚烷以及双环[2.2.2]辛烯和-辛烷部分取代的TADDOL的二氧戊环。一些具有取代芳基的H原子或烷基，并且其中九个具有C 2对称性。X射线晶体学和分子力学用于分析配体的结构，并且两个结构特征似乎与选择性相关：（i）螯合O原子和邻位原子的扭转角轴向Ph族的-C原子（小，约19°，最佳角度，图8），以及（ii）轴向Ph族的“垂直度”（图9）。竞争实验表明，TADDOL 1a催化甲基钛和二乙基锌的添加速度比相关的二氧戊环类似物12a，12c和12e快50倍以上（方案7），表明配体需要轴向和赤道芳基（见脚注6）这些反应的加速催化。提出了完

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770802
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-(benzyloxycarbonyl)-2-(tert-butyl)-5,5-dimethyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到(2S)-1-<(tert-butoxy)carbonyl>-2-(tert-butyl)-5,5-dimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型手性助剂（2-（叔丁基）-5,5-二甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁基酯）的合成与首次应用

  摘要：

  由L-丙氨酸制备2-（叔丁基）-5，5-二甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁基酯的两种对映体（11； Bbdmoic）（方案1和2）。母体杂环2-叔丁基-5,5-二甲基咪唑啉丁-4-酮（12； 2-氨基异丁酰胺，H-Aib-NH 2和新戊醛）也可用对映体形式通过O，O拆分得到′-二苯甲酰基酒石酸。化合物（R）-或（S）-11在二肽合成中，其用作助剂，但也用作手性Aib构建基块。3-丙酰基衍生物13的（- [R ）- 11被用于对映体纯的2-甲基-3-苯基丙酸（对映体比（ER）99.5：0.5）的制备，通过Zn的烯醇化物（的苄基14 ;方案3）。衍生自庚二酸和（S）-11（23）的双烯醇酸酯的氧化偶联以及助剂的甲醇分解反应制得的二甲基反式-环戊烷-1,2-二羧酸酯（26）的er为93：7（方案5）图5）。3-（Boc-Gly）-Bbdmoic衍生物29被双重去质子化，并且在添加被烷基，苄基或烯丙基卤化物烷基化的ZnBr

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780512

文献信息

• Preparation and Structural Analysis of Several New α,α,α′,α′-Tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols (TADDOL's) and TADDOL analogs, their evaluation as titanium ligands in the enantioselective addition of methyltitanium and diethylzinc reagents to benzald
  作者：Yoshio N. Ito、Xavier Ariza、Albert K. Beck、Andrej Boháč、Camille Ganter、Robert E. Gawley、Florian N. M. Kühnle、Juraj Tuleja、Yan Ming Wang、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19940770802

  日期：1994.12.14

  Preparation and screening of twenty new ligands, all analogs of α,α,α′,α′-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol (TADDOL), for the Ti-catalyzed asymmetric addition of methyltri(isopropoxy)titanium and diethylzinc to benzaldehyde are described. These ligands have the dioxolane ring of the TADDOL's replaced by cyclobutane, cyclopentane, cyclohexene, cyclohexane, bicyclo[2.2.1]heptene and -heptane and

  Ti催化不对称加成甲基三（异丙氧基）的二十种新配体的制备和筛选，这些配体是α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）的所有类似物描述了钛和二乙基锌与苯甲醛。这些配体具有被环丁烷，环戊烷，环己烯，环己烷，双环[2.2.1]庚烯和-庚烷以及双环[2.2.2]辛烯和-辛烷部分取代的TADDOL的二氧戊环。一些具有取代芳基的H原子或烷基，并且其中九个具有C 2对称性。X射线晶体学和分子力学用于分析配体的结构，并且两个结构特征似乎与选择性相关：（i）螯合O原子和邻位原子的扭转角轴向Ph族的-C原子（小，约19°，最佳角度，图8），以及（ii）轴向Ph族的“垂直度”（图9）。竞争实验表明，TADDOL 1a催化甲基钛和二乙基锌的添加速度比相关的二氧戊环类似物12a，12c和12e快50倍以上（方案7），表明配体需要轴向和赤道芳基（见脚注6）这些反应的加速催化。提出了完
• Ito Yoshio N., Ariza Xavier, Beck Albert K., Bohac Andrej, Ganter Camille+, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 8, S 2071-2110
  作者：Ito Yoshio N., Ariza Xavier, Beck Albert K., Bohac Andrej, Ganter Camille+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and First Applications of a New Chiral Auxiliary (tert-butyl 2-(tert-butyl)-5,5-dimethyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate)
  作者：Armido Studer、Tobias Hintermann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19950780512

  日期：1995.8.9

  from L-alanine (Schemes 1 and 2). The parent heterocycle, 2-tert-butyl-5,5-dimethylimidazolidin-4-one (12; from 2-aminoisobutyramide, H-Aib-NH2, and pivalaldehyde) was also available in both enantiomeric forms by resolution with O,O′-dibenzoyltartaric acid. The compound (R)- or (S)-11 was used as an auxiliary, but also as a chiral Aib building block in a dipeptide synthesis. The 3-propanoyl derivative

  由L-丙氨酸制备2-（叔丁基）-5，5-二甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁基酯的两种对映体（11； Bbdmoic）（方案1和2）。母体杂环2-叔丁基-5,5-二甲基咪唑啉丁-4-酮（12； 2-氨基异丁酰胺，H-Aib-NH 2和新戊醛）也可用对映体形式通过O，O拆分得到′-二苯甲酰基酒石酸。化合物（R）-或（S）-11在二肽合成中，其用作助剂，但也用作手性Aib构建基块。3-丙酰基衍生物13的（- [R ）- 11被用于对映体纯的2-甲基-3-苯基丙酸（对映体比（ER）99.5：0.5）的制备，通过Zn的烯醇化物（的苄基14 ;方案3）。衍生自庚二酸和（S）-11（23）的双烯醇酸酯的氧化偶联以及助剂的甲醇分解反应制得的二甲基反式-环戊烷-1,2-二羧酸酯（26）的er为93：7（方案5）图5）。3-（Boc-Gly）-Bbdmoic衍生物29被双重去质子化，并且在添加被烷基，苄基或烯丙基卤化物烷基化的ZnBr