ethyl 3,3,10,10-tetramethyl-1,2-dithia-5,8-diazacyclodeca-4,8-diene-6-carboxylate | 96929-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3,10,10-tetramethyl-1,2-dithia-5,8-diazacyclodeca-4,8-diene-6-carboxylate
• 英文别名: 6-carbethoxy-1,2-dithia-5,8-diazacyclodeca-4,8-diene
• CAS: 96929-37-2
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂S₂
• 分子量: 302.462
• InChiKey: MMCNLGQTGLRWMS-VOMDNODZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3,10,10-tetramethyl-1,2-dithia-5,8-diazacyclodeca-4,8-diene-6-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-carboxy-3,3,10,10-tetramethyl-1,2-dithia-5,8-diazacyclodecane
  参考文献：
  名称：

  具有不同密度的双（氨基乙硫醇）配体的铟（III）和镓（III）配合物：稳定性，分子模型和体内行为。

  摘要：

  Ga（III）和In（III）放射性核素的配合物广泛用于诊断成像。在这项研究中，分别制备了下列密度分别为4、5和6的配体：N，N'-双-（2,2-二甲基-2-巯基乙基）乙二胺（4SS），1-羧基-N-N' -双（2，2-二甲基-2-巯基乙基）乙二胺（5SS）和N，N′-双（2，2-二甲基-2-巯基乙基）乙二胺-N，N′-二乙酸（6SS）。描述了两个新配体5SS和6SS的合成。In（III）和Ga（III）配合物的平衡常数通过直接法和配体竞争性电位法测定。In（III）-6SS在0.100 M KNO3中在25.0摄氏度下的形成常数（KML = [ML] / [M] [L]）为10（39.8），在生理pH（7.4为100％时，其pM） （配体的过量）为30.9。这些值高于以前报道的任何其他In（III）配体值。4SS，5SS，6SS和类似配体EDDASS，N，N'-双（2-巯基乙基）乙二胺-

  DOI：

  10.1021/jm9505977
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0~50.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 2.33h， 生成 ethyl 3,3,10,10-tetramethyl-1,2-dithia-5,8-diazacyclodeca-4,8-diene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的双（氨基乙硫醇）（BAT）衍生物的合成：99mTc脑成像剂的可能配体。

  摘要：

  在开发用于单光子发射计算机断层扫描（SPECT）的新型脑灌注显像剂时，据报道有五种99mTc标记的中性双（氨基乙硫醇）（BAT）衍生物能够穿过血脑屏障。这五个配体是通过两种通用的合成方法制备的，该方法可以在两个氮原子之间的一个碳原子上特异性引入取代基。这些配体使用Sn（II）或硼氢化钠还原[99mTc]高tech酸钠，与还原的99mTc形成稳定的中性络合物。用可自由扩散的示踪剂[125I]碘安替比林作为内部参照物评估大鼠的生物分布。具有游离羟基（6和15）的化合物显示出较低的大脑摄取。对于化合物10和14，分别观察到1.28和2.30％剂量/器官的高初始脑摄取。

  DOI：

  10.1021/jm00147a028

文献信息

• Novel rearrangement of a 10-membered schiff base macrocycle to a tricyclic product: Crystal structures of the tricycle and a related macrocycle
  作者：Louisa G. Wrench、William Clegg、Mark R.J. Elsegood、Harjit K. Gill、Lynne Horsburgh、Joyce C. Lockhart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61428-4

  日期：1993.12

  A Schiff base disulphide macrocyclic intermediate for the preparation of bis(aminoethanethiol) (BAT) ligands 1 rearranged to a tricyclic compound, whose structure was demonstrated by X-ray determination. It was found to be in equilibrium with the precursor Schiff base in solution.

  用于制备重排成三环化合物的双（氨基乙硫醇）（BAT）配体1的席夫碱二硫化物大环中间体，其结构通过X射线测定证实。发现它与溶液中的前体席夫碱处于平衡状态。
• Synthesis of β-CIT-BAT, a potential technetium-99m imaging ligand for dopamine transporter
  作者：Gilles Tamagnan、Yigong Gao、Ronald M. Baldwin、Sami S. Zoghbi、John L. Neumeyer

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00826-x

  日期：1996.6

  The synthesis of an N2S2 conjugated BAT phenyltropane ligand is described. This agent can be further used to incorporate technetium-99m to form a neutral complex for SPECT imaging of the dopamine transporter. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.
• A Potential Melanoma Tracer:  Synthesis, Radiolabeling, and Biodistribution in Mice of a New Nitridotechnetium Bis(aminothiol) Derivative Pharmacomodulated by a <i>N</i>-(Diethylaminoethyl)benzamide
  作者：Philippe Auzeloux、Janine Papon、El Mostapha Azim、Michèle Borel、Roberto Pasqualini、Annie Veyre、Jean-Claude Madelmont

  DOI：10.1021/jm981089a

  日期：2000.1.1

  Radioiodobenzamides are the best-known agents under study for the diagnosis of cutaneous melanoma and its metastases. We report the synthesis of a new BAT derivative radiopharmaceutical in which radioiodine is replaced by 99m-technetium. The cyclic intermediary methyl 4-[3-(4,4,7,7-tetramethyl-5,6-dithia-2,9-diazacyclodecyl)-2-oxapropyl]benzoate (5) occurred in two different conformations identified by spectroscopic analysis. The final BAT ligand was radiolabeled using the nitridotechnetium core by a ligand-exchange reaction. Two different complexes mere purified. After macroscopic gs-technetium synthesis, syn and anti isomers were identified. The global radiochemical yield was over 80%. The biodistribution of these two complexes was evaluated in mice bearing murine B16 melanoma. Extensive liver and kidney uptake was observed, but the benzamide tropism for the tumor was partially preserved.
• Transannular cyclizations of 1,2-dithia-5,8-diazacyclodeca-4,8-dienes during borohydride reduction
  作者：Alummoottil V. Joshua、John R. Scott、Sham M. Sondhi、Richard G. Ball、J. William Lown

  DOI：10.1021/jo00388a020

  日期：1987.6
• KUNG, H. F.;YU, C. C.;BILLINGS, J.;MOLNAR, M.;BLAU, M., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 9, 1280-1284
  作者：KUNG, H. F.、YU, C. C.、BILLINGS, J.、MOLNAR, M.、BLAU, M.

  DOI：——

  日期：——